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Apresentação Defesa Mestrado

Prospecção Químio-Farmacológica de Baccharis retusa (Asteraceae) - Análise Fitoquímica e Seleção de Compostos
by

Simone Grecco

on 12 December 2012

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Transcript of Apresentação Defesa Mestrado

Métodos Cromatográficos - Fracionamento Métodos Cromatográficos - Fracionamento Preparações dos Extratos e Fases de Partição MSc. Simone dos Santos Grecco
Profa. Dra. Mirela Sairre
2012 Centro de Ciências Naturais e Humanas
Curso de Pós Graduação em Ciência e Tecnologia Química
Fundamentos da pesquisa científica na área Química Conclusões Resultados e Discussão Objetivo Geral

Realizar o estudo fitoquímico do extrato metanólico das folhas de Baccharis retusa.

Objetivo Específico

Coletar, secar as folhas de B. retusa e preparar seu extrato metanólico;
Realizar o estudo fitoquímico, visando o isolamento e caracterização estrutural das substâncias; OBJETIVOS Resultados e Discussão Métodos Cromatográficos - Fracionamento Partes aéreas B. retusa Coleta: Campos do Jordão (Out/08).

Região de Campos de Altitude da Mata Atlântica de São Paulo.

Exsicata depositada no Herbario do Instituto florestal de São Paulo - SPSF44897 7-Emerenciano et al., 1987. 8-Jakupovic et al., 1990. O Gênero Baccharis (Asteraceae) – Potencial Químio-Farmacológico 120 espécies de Baccharis estudadas, somente 30 possuem estudos farmacológicos descritos.

Fitoquímica: destaca a ocorrência de flavonóides, diterpenos e triterpenos, sendo observado maior acúmulo de flavonas, flavonóis e de diterpenos labdanos e clerodanos. 2-Heywood, 1993. 3-Funk et al., 2005. 4-Zomlefer, 1994. Artemisia absinthium
(Losna) 1.100 gêneros;
25.000 espécies;
pequenas ervas ou arbustos e raramente árvores.
todos os tipos de habitats, principalmente nas regiões tropicais montanhosas na América do Sul e africanas.
estudadas para o desenvolvimento de novos fármacos, inseticidas, entre outros. A Família Asteraceae – Potencial Químio-Farmacológico 1- Newman and Craigg, 2012. Fitoquímica: campo de pesquisa que estuda espécies vegetais, bem como seus metabólitos secundários, suas estruturas e sua distribuição nas espécies.

Brasil: grande riqueza vegetal ainda sem estudo, possibilitando o desenvolvimento de novos medicamentos.

A diversidade molecular representa um desafio para o químico que almeja isolar e determinar a estrutura de compostos, uma vez que o extrato de determinada planta pode conter centenas ou milhares de compostos. Estudo Químico e Biológico de Plantas Medicinais C H O Resultados e Discussão x Resultados e Discussão Resultados e Discussão Material Vegetal 5-Barroso, 1976. 6-Verdi et al., 2005. B. trimera B. salicifolia
mais de 500 espécies
distribuidas principalmente no Brasil, Argentina, Colômbia, Chile e México, regiões de maior altitude.
Brasil: estão descritas 120 espécies, localizadas na região sudeste do País.
consumidas popularmente na forma de chás para males do estômago, fígado, anemias, inflamações, diabetes e doenças na próstata. O Gênero Baccharis (Asteraceae) – Potencial Químio-Farmacológico Materiais e Métodos Gochnatia polymorpha
(Candeia) Hypochaeris radicata L.
(Almeirão do Campo) Funções Digestivas
Bebida Absinto 2 3 4 B. dracunculifolia B. uncinella 5 6 Baccharis retusa Coleta Secagem Moagem Extração Material Vegetal
(460 g) Extrato Hexânico Extrato Metanólico Torta Fase Hidroalcoólica Fase Hexânica Extrato MeOH Ressuspendido em Sol. MeOH:H O 1:2 2 Fase Hidroalcoólica 2 2 Fase
CH Cl Fase Hidroalcoólica Fase AcOEt 2 2 + + + AcOEt Fase Hidroalcoólica n-BuOH + Fase n-BuOH sakuranetina naringenina apigenina Ácidos
Clorogênicos taxifolina aromadendrina naringenina eriodictiol canferol quercetina apigenina ácidos
clorogênicos Flavanonas - 1, 2, 3 e 12 RMN H - Flavona 1 H s = 6,41 apigenina RMN H e C - Ácidos Clorogênicos (9+10+11) 1 13 7,35 - 7,54 6,03 - 6,26 olefínicos trans aromáticos 6,56 - 6,98 metínicos 3,88 - 5,85 metilênicos 1,87 - 2,22 Carbonílicos 168,5 - 168,8 Metilênicos Carboxila 181,6 38,1 - 41,2 C tetrasubst. 67,6 - 75,7 71,1 - 85,2 Oximetinicos x x CLAE/UV - Ácidos Clorogênicos absorbância máxima = 370 nm EM - Ácidos Clorogênicos (9+10+11) 25 24 12 m/z 517 [M+H] m/z 539 [M+Na] + + Ácido 3,4-O-dicafeoilquínico (9), Ácido 3,5-O-dicafeoilquínico (10) e Ácido 4,5-O-dicafeoilquínico (11). 13 RESULTADOS E DISCUSSÃO B. retusa 8 flavonóides 3 ácidos clorogênicos sakuranetina
naringenina
eriodictiol
taxifolina
aromadendrina
apigenina
quercetina
canferol 3,4-O-dicafeoilquínico
3,5-O-dicafeoilquínico
4,5-O-dicafeoilquínico } Flavanonas > Flavononóis ] Flavonas marcadores taxonômicos raros só em B. illinita B. petiolata B. pseudotenuifolia
e B. punctulata 7 inéditos na espécie grupos -OMe muito comuns em Baccharis (13 espécies) 5 espécies > B. gaudichaudiana flavonóides glicosilados x Tendo em vista os derivados fenólicos isolados, conclui-se que a fitoquímica desta espécie é semelhante com outras do mesmo gênero, no entanto, sugere-se que a co-ocorrência dos compostos 4 e 5 com 1 podem ser considerados marcadores específicos de B. retusa. Obrigada! :) 1 7,8 Flavonóide diterpeno labdano diterpeno clerodano triterpeno ... BrD/8
26-Verdi, et al. 2005.
28-kwon et al., 2000. 29-Santos et al., 2004. 36 26 37 38 39 40 36,41-51 52-55 56 36 36 quercetina quercetina Ácidos
Clorogênicos ... BrB/10 Família Asteraceae: Hexano CH Cl OMe MeO MeO 1 2 3 12 Após comparação dos dados obtidos por RMN de H, C e CG/EM e com literatura os compostos 1, 2, 3 e 12 foram definidos como: sakuranetina naringenina eriodictiol 4'-metileter-sakuranetina 1 13 Resultados e Discussão Flavanonóis - 4 e 5 5 4 Após comparação dos dados obtidos por RMN de H com os dados de literatura, os compostos 4 e 5 foram definidos como: aromadendrina taxifolina 1 Os dados experimentais comparados com de literatura definiram o composto 6 como: OH OH HO Resultados e Discussão Flavanóis - 7 e 8 8 7 Após comparação dos dados obtidos por RMN de H com os dados de literatura, os compostos 7 e 8 foram definidos como: canferol quercetina 1 OH OH
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