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AMIDAS

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Jeimy Valenzuela

on 2 November 2012

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FUNCIONALES GRUPOS 11.02 INDICE Fortalecer las capacidades interpretativas
y expositivas en el estudiante, por medio
de este seminario el cual pretende llevar al estudiante hacia una perspectiva diferente, de la química en la realidad de lo que nos rodea . AMIDAS Las amidas son un tipo de compuestos
orgánicos que pueden considerarse
derivados de ácidos o aminas. Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo -OH por un grupo 2 -NH -NH - R - N - R' R - dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-disustituidas. R - C = O NH - 2 R - C = O NH - - R' R - C O = - N - - R' Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida" CH 3 - C = O - NH 2 etanamida o acetamida Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N. CH 3 - C = O NH - -CH 3 N- metil - etanamida Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el ácido de referencia se nombra usando el sufijo -carboxílico. NH 2 CO - CH 2 - CH - CH 2 - CH 2 CONH - 2 - CONH 2 1,2,4 - butanotricarboxamida Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3 se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamido-. CH -CH -CH -CH -CH 3 2 2 2 -COOH CONH - ácido 4- carbamoilhexanoico Acetamida se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo, además, las amidas más sencillas son derivados del amoníaco. Nombra los radicales unidos al nitrógeno precedidos de la N SI NOS DAN LA FÓRMULA: CH - CH -C 3 2 = O NH -CH -CH - 2 3 1 2 3 CH - CH -C = O - NH -CH -CH 3 3 2 2 1 2 3 N - etil CH - CH -C = O - NH -CH -CH 2 2 3 3 3 2 1 N- etilpropan CH - CH -C = O - NH -CH -CH 1 2 3 N- etilpropanamida Luego nombra la cadena que contiene el carbonilo terminada en -amida. Acrilamida Benzamida Butiramida cloroacetamida Diacetamida Formamida Hexanamida Isobutiramida Propionamida Propenamida N propil benzamida N,N dimetil metamida N,N,4 trietilhexanamida N,N-dietilbenzamida N-metilbenzamida N-metildiacetamida N-metil-etanamida N etil N metilpropanamida 5-etil-N-metil-N-propilheptanamida 1,2,4-butanotricarboxamida ciclobutanocarboxamida Ciclopentanocarboxamida 1,2,4- butanotricarboxamida ácido 4-etanocarboxamidohexanoico ácido 4-carbamoilhexanoico acido 3 carbamoilciclopentano carboxilico SI NOS DAN EL NOMBRE M-metilbutanamida C -C -C -C M-metilbutanamida C -C -C -C = O - N M-metilbutanamida C -C -C -C = O - N -C M-metilbutanamida C -C -C -C = O - N -C H H H H H 3 3 2 2 La raíz anterior al sufijo -amida es la cadena principal Completa luego los hidrógenos. Una amida es un compuesto orgánico que
consiste en una amina unida a un ácido
carboxílico convirtiéndose en una amina
ácida (o amida). CO un carbonilo Su grupo funcional es del tipo RCONH''.. DONDE R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de H. N un átomo de nitrógeno Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los átomos de O, C, N, consistente en orbitales moleculares ocupados × en:electrones localizados. Uno de los "orbitales
moleculares π"
en formamida En síntesis, se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo. TIPOS DE AMIDAS Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente. R - C = O - NH 2 AMIDA PRIMARIA O SENCILLA R - C NH O R = - - AMIDA SECUNDARIA O SUSTITUIDA R - C N - R - R O = - AMIDA TERCIARIA O DISUSTITUIDA OBTENCIÓN Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas. REACCIONES PROPIEDADES FÍSICAS Las amidas se presentan en forma de sólidos cristalizados, y la determinación de su punto de fusión puede servir para caracterizar los ácidos de los que se derivan. Son solubles en el alcohol y en el éter, pero sólo si los primeros de la serie son solubles en agua. *Casi todas las amidas son incoloras e inodoras *Son neutras frente a los indicadores *Los puntos de fusión y ebullición de las amidas *Por su parte, las amidas terciarias no pueden secundarias son bastante menores Por su parte, las amidas terciarias no pueden puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular USOS Y APLICACIONES 1. Hidrólisis ácida 3. Deshidratación En medio ácido se hidrolizan formando ácidos carboxílicos. Por reacción con deshidratantes como el cloruro de tionilo (SOCl2) o pentóxido de fósforo (P2O5) se producen nitrilos. 2. Hidrólisis básica En medio básico se hidrolizan formando carboxilatos. 4. Reducción La reducción con hidruro de litio y aluminio produce aminas. 5. Transposición de Hofmann Con halógenos en medio alcalino se obtienen aminas con un carbono menos. 6. Reacción con hidroxilamina La reacción con hidroxilamina genera ácidos hidroxámicos 7. Mercuración de amidas Mediante la reacción con óxido mercúrico (HgO) se producen sales mercúricas. Como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones. se usan como antitranspirantes
y como neutralizantes. como dispersantes de jabones cálcicos La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es un producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de los animales. Por otra parte, el Nylon también pertenece a la familia de las amidas y es considerada como una poliamida En la medicina, se utiliza como analgésico y antipirético (reduce la fiebre), como en el caso del acetaminofen; así como también es usado en la síntesis de fármacos hipnóticos y anticonvulsionantes También se utilizan como abono
en el caso de la urea Es utilizada en el cuerpo para la excresión
del amoniaco (NH3) La acetamida es la amida derivada del ácido acético.
La acetamida se utiliza para la desnaturalización del alcohol y como disolvente de numerosos compuestos orgánicos, como plastificante y como aditivo para el papel. También se encuentra en lacas, explosivos y fundentes. Para usos de laboratorio, análisis y química fina.
Se usa para el tratamiento de la ansiedad o trastornos gastrointestinales. La acrilamida se utiliza en la síntesis de colorantes, adhesivos, en el engomado del papel y el apresto de textiles, en tejidos plisados y en el tratamiento del agua y las aguas residuales. Es un líquido incoloro de olor ligero y agradable. Se utiliza como solvente en la industria particularmente de fibras acrílicas y poliuretano, es usada también como un medio de reacción en producción de pesticidas y productos farmacéuticos; así como en disolución de resinas, pigmentos y colorantes. MARCO TEÓRICO 1) Amida Primaria
- Molecula *Estructural
*Radicular
*Molecular
*Condensada - Obtención *Carboxilico
*Carbonilo
*Amina
*Amoniaco - Características *Físicas
*Químicas
*Aplicaciones JUSTIFICACÍON MARCO TEÓRICO INTRODUCCIÓN AMIDAS Jeimy Valenzuela Angee Ocampo Alejandro Borda 11.02 OBJETIVOS Generales Especificos Analizar y comprender la temática de
los grupos funcionales, en este caso
el grupo AMIDAS comprendiendo su
estructura, su obtención y sus usos
en el mundo contemporáneo. OBJETIVOS INTRODUCCIÓN ...Entonces conocemos el mundo y sabemos que es lo que nos rodea Pero no entedemos porque es asi En este simple trozo de cuerda
hay una historia ... Sin dejar los que nos hace humanos Ver que ya estamos inmersos en el;
El mundo soñado En la actualidad el estudio de la materia ha tenido un gran crecimiento muy notable desde la comprensión de los átomos, las moléculas y sus propiedades, esto ha hecho que hayan grandes aportes en las áreas de la tecnología y en la calidad de vida humana, satisfaciendo sus necesidades, y orientando la hombre siempre hacia una nueva era del saber. ESTRUCTURA GENERAL - Introducción
- Estructura General
-Nomenclarura Una amida es un compuesto orgánico que
consiste en una amina unida a un ácido
carboxílico convirtiéndose en una
amina ácida. Las amidas se consideran como el producto de la sustitución del hidroxilo del grupo funcional carboxilo por un grupo amino; su fórmula general es: R-CONH2.
Se nombran cambiando la terminación ico del ácido por la palabra amida. Síntesis de amidas se sintetiza a partir de un ácido carboxílico y una amina NOMENCLATURA Amidas como grupo funcional
Las amidas se nombran reemplazando
el sufijo -o del alcano por -amida. En compuestos cíclicos se nombra el ciclo y se termina con el sufijo -carboxiamida. ¿QUÉ ES? Grupo amida unido a ciclos Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de alcanoílo y anhídridos. El cloruro de etanoílo reacciona
con dos equivalentes de
metilamina para formar etanamida. El segundo equivalente de amina se
emplea para recoger el ácido
clorhídrido y favorecer los equilibrios. El anhídrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y ácido etanoico Los ácidos carboxílicos reaccionan con
amoniaco y aminas formando amidas. La reacción de amoniaco y aminas con ésteres forma amidas. Preparación de urea La reacción de amoniaco con dióxido de carbono, seguido de calentamiento bajo presión genera urea. La reacción transcurre en las siguientes etapas. En el mundo se producen por este método grandes cantidades de urea, para usarla como fertilizante. USOS Se usan en los procesos de síntesis orgánica, en la preparación de fibras sintéticas. Se usan en los procesos de síntesis
orgánica, en la preparación de fibras sintéticas. En la industria parlera son aprovechados para los procesos de fabricación del papel. Las amidas también son utilizadas en los repelentes de insectos. Como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones. Monómero de acrilamida es ampliamente utilizado para la producción de polímeros no rígidos, tales como polímeros de adición, látex, agentes floculantes, resistencias auxiliares y similares. COMPONENTE ÉTICO Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de ácidos o aminas. La dimetilformamida y la dimetilacetamida producen lesiones hepáticas en los animales. La dimetilformamida, ocaciona: •En contacto con la piel: ésta se deshidrata y desengrasa, provocando picor y descamación.
•Tras la exposición profesional a los vapores: irritación ocular.
•Tras su exposición, intolerancia al alcohol. En lo animales, la administración se efectuó por vía intraperitoneal como por inhalación: •Alteraciones hepáticas y renales en ratas, conejos y gatos.
•Los perros expuestos a concentraciones elevadas de vapores de esta sustancia desarrollaron:
Policitemia (plétora)
Disminución del pulso y de la presión sistólica.
Evidencias histológicas de cambios degenerativos en el miocardio. La acción de la dimetilacetamida se ha estudiado en animales de experimentación: •Su principal efecto tóxico se ejerce en el hígado.
•El contacto con la piel puede determinar la absorción de cantidades peligrosas de este compuesto.
•Favorecer la absorción percutánea de otras sustancias disueltas en ella.
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