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ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE ÉSTERES

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by

ruth cabrales

on 19 November 2015

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ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE ÉSTERES
¿QUE SON LOS ÉSTERES?
Son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto.

Se nombran como sales, reemplazando la terminacion de los acidos por oato seguido del nombre del radical del alcohol.
PROPIEDADES DE LOS ÉSTERES
Propiedades físicas:

Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas.

Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.
Propiedades Químicas:

Hidrólisis ácida:

Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia la derecha. Como se menciono es la inversa de la esterificación.

Hidrólisis en medio alcalino:

En este caso se usan hidróxidos fuertes para atacar al éster, y de esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del ácido orgánico.
EN QUE SE EMPLEAN
En la fabricacion de perfumes

Como agentes saborizantes en las industrias de la confiteria y bebidas no alcohólicas.

Como disolventes industriales.
NOMENCLATURA IUPAC
TIPOS DE ÉSTERES
Los ésteres son compuestos orgánicos consituidos a base de un grupo acilo (derivados de un oxoácido)
R-CO-
y un grupo alquilo
-R
, unidos por un átomo de oxígeno
O
.

La formula general es:
R-CO O-R

R-CO
es el grupo acilo.
-R
es el grupo alquilo.
El nombre de los ésteres se deriva de los ácidos carboxílicos y esta formado por:
1.- La primera palabra se deriva del ácido carboxílico; se elimina la palabra ácido y se cambia la terminación "oico" por la de "oato"
2.- la segunda palabra corresponde al nombre del grupo alquilo unido al oxigéno y precedido de la preposicion "de" .
EJEMPLOS
metanoato de metilo
etanoato de metilo
Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
Ejemplo:
3-Hidroxi-butanoato de metilo
3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanoato de etilo
Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Ácido 5-metoxicarbonilpentanoico
Acido 5-Bromo-4-etoxicarbonil heptanoico
Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
4-Bromo-3-metil ciclohexano carboxilato de etilo
Ejercicios
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