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Compuestos oxigenados

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by

Jorge Vélez

on 3 June 2014

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Transcript of Compuestos oxigenados

Compuestos Oxigenados
Dr. Jorge Vélez
Identificar los principales grupos funcionales y funciones químicas de los compuestos oxigenados.
Objetivos
Grupos Funcionales y Funciones Químicas Oxigenadas
Comprender la formación y principales reacciones de los compuestos oxigenados.
Conocer la notación y nomenclatura de todas las funciones químicas oxigenadas.
Definición.-
Los compuestos oxigenados son grupos de compuestos orgánicos que se han formado por la sustitución de hidrógenos de los hidrocarburos por oxígenos.
FUNCIÓN ÉTER
Son compuestos orgánicos oxigenados que contienen el oxígeno entre dos radicales y resultan de la deshidratación de dos moléculas de alcohol. Su fórmula general es R-O-R.
TRABAJO EN CLASE Nº 2
Son compuestos orgánicos que poseen uno o más grupos hidroxilo (OH) en sus moléculas. Su representación es: R - OH
REGLAS
2. Se enumera desde el extremo más cercano a este y si hay varios de modo que sus localizadores sean los más bajos.
1. Se elige como cadena principal a la más larga que contenga el grupo hidroxilo.
FUNCIÓN ALCOHOL
3. El Nombre del alcohol se obtiene cambiando la terminación o por OL
5. Se antepone el nombre de los radicales ordenados alfabéticamente.
4. Si hay más de un grupo hidroxilo se indica mediante los prefijos di, tri, etc.
3-hexanol
3-propil-1,4-pentanodiol
FUNCIÓN FENOL
Son alcoholes en donde el grupo hidroxilo esta unido a un anillo benzénico
Propiedades Físicas
1. Sus puntos de ebullición son más altos que de los alcanos, aldehídos, cetonas y éteres de similar cantidad de átomos de carbono.
4. Los alcoholes son combustibles que arden con facilidad.
3. Desde el butanol en adelante son sólidos.
2. El metanol, etanol y propanol son líquidos y miscibles en agua.
Trabajo en Clase Nº 4
A) ESCRIBA LA FÓRMULA MOLECULAR Y ESTRUCTURAL DE LOS SIGUIENTES ALCOHOLES:
a) 3-etil-1-pentanol
b) 1,3-butanodiol
c) Hexanol
d) Propanotriol
e) 3-metil-1-hexanol
f) 2,2-dimetil-1,3-pentanodiol
B) NOMBRAR:
1.- Consulte la fórmula estructural, los nombres alternativos y las aplicaciones de los siguientes alcoholes:
Metanol
Etanol
Butanol
Propanol
Propanotriol
2.- Qué es el grado alcohólico y mediante que aparato se lo puede medir.
3.- Síntomas del alcoholismo y fases de la ebriedad.
TAREA Nº 1
También suelen nombrarse como derivados del fenol
Para nombrarlos, se añade la terminación
OL
al nombre del hidrocarburo aromático, utilizando los localizadores correspondientes, o bien la nomenclatura
ORTO, META
y
PARA
.

Son líquidos incoloros que poseen mayor punto de ebullición que los alcoholes alifáticos.
Son inmiscibles en agua y son muy miscibles en alcohol éter y benceno.
Son más densos que el agua.
Propiedades Físicas
metanol + metanol agua + dimetíleter
CH3OH + CH3OH = H2O + CH3-O-CH3
Ejemplo
Para nombrarlos s
e nombran los dos radicales en orden alfabético
y a continuación la palabra
ETER
.
butiletiléter
etoxibutano
dibutiléter
butoxibutano
Otra manera de nombrarlos es aplicar la
nomenclatura de los HC
, correspondiente al radical menor
OXI
como sustituyente del alcano
Propiedades
Son isómeros de los alcoholes, así el éter dimetílico y el etanol tienen la misma fórmula molecular C2H6O
Por su estabilidad son utilizados como solventes inertes en la extracción y síntesis de sustancias orgánicas.
Son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente.
Son solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos e insolubles en agua.
La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables.
Aclaración General
En el caso de existir
cadenas insaturadas
o que tenga
ramificaciones
estas se nombran siguiendo las reglas ya estudiadas, pero teniendo en cuenta la
preferencia
que tiene el
grupo funcional
4-pentin-2-ol
5-octen-3,4-diol
Nombrar:
Formular:
Metoxipentano
3-octanol
2-buten-2-ol
5-metil-3-hexanol
Escriba las ecuaciones de Formación de:
butilisopropiléter
dipentiléter
ALDEHÍDOS
Es una función orgánica oxigenada que se caracteriza por presentar el grupo funcional carbonilo en en carbón primario. Su fórmula general es por lo tanto:
NOMENCLATURA
1. El nombre del aldehído se obtiene cambiando la terminación
O
del alcano por la terminación
AL
Propanal
3-butenal
3-metilbutanal
butanodial
PROPIEDADES
1. En su mayoría son solubles en agua.
4. Son de olores agradables y son responsables del olor y sabor característico de las frutas.
3. Son obtenidos a partir de los alcoholes primarios.
2. Se transforman en ácidos carboxílicos con mucha facilidad.
CETONAS
Son grupos funcionales oxigenados que se caracterizan porque poseen el grupo carbonilo en un carbón secundario. Siendo su fórmula general la siguiente:
R pueden ser radicales alifáticos o aromáticos
NOMENCLATURA
1. Se nombran cambiando la terminación
O
del hidrocarburo por la terminación
ONA
3-pentanona
2-pentanona
2. En las cetonas de cadena abierta, se le numera la cadena más larga de forma que el grupo carbonilo se le asigne el localizador más bajo posible.
PROPIEDADES
1. Hasta la butanona son insolubles en agua, la pentanona es poco soluble y de ahí en adelante son insolubles.
4. Al igual que los aldehídos forman parte de los aromas naturales de flores y frutas.
3. Sus puntos de ebullición son mayores que de los alcanos de igual número de carbonos, pero menores que de los ácidos carboxílicos y alcoholes.
2. Todas son solubles en solventes orgánicos.
TRABAJO EN CLASE Nº 3
Nombrar:
c)
b)
a)
Formular:
a) Butanona
b) 2-etilhexenal
c) 3-penten-2-ona
TAREA Nº 2
1. Averigüe que usos tiene el fenol y el 1,3-difenol o 1,3-bencenodiol o hidroquinona.

2. Escriba la fórmula molecular, gráfica y estructural de los siguientes fenoles:
a) 2,3-dimetilfenol
b) 2,4-dietil-1,3-bencenodiol
c) 2-metil-3-etilfenol
d) 2-fenilfenol

3. Consulte los usos que se le dan al metanal y al acetaldehído.

4. Escriba la fórmula molecular, gráfica y estructural de los siguientes aldehídos:
a) Propanodial
b) Pentanodial
c) 2-metilhexanal
d) Etanodial

5. Consulte los usos, el nombre común, la fórmula molecular y estructural de las siguientes cetonas:
a) Propanona b) Quinonas
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Son compuestos orgánicos oxigenados que se caracterizan por presentar el grupo funcional carboxilo. Su formula general es:
NOMENCLATURA
Se cambia la terminación
O
del alcano origen por la terminación
OICO
anteponiendo la palabra
ÁCIDO
.

Su fórmula general es:
Los principales ácidos carboxílicos son:
PROPIEDADES
1. Hasta los ácidos carboxílicos de 10 carbonos son líquidos, incoloros y de olores desagradables, de ahí en adelante son sólidos cristalinos.
4. Forman los ácidos grasos como el ácido palmítico, esteárico, oleico, linoleico etc. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres llamados triglicéridos.
3. Forman parte de los aminoácidos y de las proteínas.
2. Hasta los ácidos orgánicos de tres carbonos son solubles en agua y de ahí en adelante son poco o nada solubles. Todos son muy solubles en solventes orgánicos.
ACLARACIÓN
Los ácidos carboxílicos aromáticos se forman a partir del radical fenil Ej.
Ácido benzoico
Ácido 3-propilbenzoico
Ácido 3-etil-2-metilbenzoico
ÉSTERES
Son compuestos orgánicos oxigenados que se derivan de los ácidos carboxílicos. Su fórmula general es:
NOMENCLATURA
El nombre de un éster se lo forma de manera análoga al de las sales derivadas del ácido correspondiente, cambiando la terminación
OICO
por
ATO
seguido al nombre del radical que se halla junto al átomo de oxígeno
PROPIEDADES
1. Los ésteres se descomponen por adición del agua en sus correspondientes ácidos y alcoholes, proceso llamado esterificación Ej.
2. Son líquidos de pH neutro, de olor agradable e insolubles en agua, aunque se disuelven con facilidad en solventes orgánicos.
4. Forman todas las grasas y aceites naturales y la mayoría de las ceras.
5. Son empleados en la preparación de lacas, como antiduréticos, antipiréticos, en el tratamiento del asma y de las convulsiones epilépticas.
3. Tiene olor de frutas y se preparan sintéticamente en grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como condimentos e ingredientes de los perfumes.
6. Consulte los usos, el nombre común, la fórmula molecular, estructural y gráfica del éter dietílico o éter.

7. Consulte los usos, los nombres comunes, fórmula molecular, fórmula estructural y gráfica de los siguientes éteres.
a) Etanoato de isoamilo o aceite de banana.
b) Etanoato de amilo
c) Nitrito de etilo
d) Nitrito de amilo

8. Qué es saponificación y que función cumplen los ésteres en este proceso.

9. Consulte los usos, nombres comunes, fórmula molecular, fórmula estructural y el origen de los siguientes ácidos carboxílicos:
a) Ácido metanoico
b) Ácido etanoico
c) Ácido propanoico
d) Ácido butanoico
e) Ácido benzoico
f) Ácido acetil salicílico
EJERCICIOS
4-metilhexanoato de propilo
Pentanoato de etilo
3-petenoato de isopropilo
TRABAJO EN CLASE Nº 4
Nombrar:
a)
b)
c)
d)
Formular:
a) Benzoato de metilo
b) Ácido 3-hexenoico
c) Ácido 3-metilpentanoico
d) 2-metilbutanoato de fenilo
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