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PROPIEDADES QUIMICAS DE HALOGENUROS DE ALQUILO, HIDROCARBURO

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on 23 January 2015

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Transcript of PROPIEDADES QUIMICAS DE HALOGENUROS DE ALQUILO, HIDROCARBURO

PROPIEDADES QUIMICAS DE HALOGENUROS DE ALQUILO, HIDROCARBUROS Y ALCOHOLES
YODURO DE POTASIO
BROMO EN SOLUCIÓN ORGANICA
INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL
UNIDAD PROFESIONAL INTERDISCIPLINARIA DE BIOTECNOLOGÍA
CHAVÉZ HERNÁNDEZ JOSÉ IGNACIO
CORONA PELCASTRE KARLA ARACELI
ENCISO BARRÓN EVA MARÍA
FERNÁNDEZ MORALES ALEJANDRA FERNANDA

SEGUNDO SEMINARIO
LABORATORIO DE QUÍMICA BIOORGÁNICA

NITRATO DE PLATA
Procedimiento
Reacción
Resultados
Procedimiento
En diferentes tubos de ensaye colocar 3 gotas de ciclohexano, ciclohexeno,aceite comestible,benceno y tolueno
Agitar, si desaparece el color proporciona una prueba positiva, exponerlo el liquido a la luz y observar si existe la aparición de niebla en la parte superior del liquido
Adicionar 1mL. de tetracloruro de carbono y de 5 a 6 gotas de bromo al 3%
Reacciones
PERMANGANATO O BAEYER
Procedimiento
Reacción
Analisis de los resultados
Colocar en un tubo de ensayo 3 gotas del líquido a probar (o 30 mg de sodio) a probar más 1mL de acetona
Una Prueba positiva ocurre cuando el color purpura desaparece y se forma un precipitado café Insoluble
Adicionar unas gotas de solución acuosa de Permanganato de potasio
al 1%.
Agitar Vigorosamente
Análisis
Procedimiento
Resultados
Análisis
Reacción de SN1 y SN2 compiten en alquilos primarios y secundarios

Halogenuros vinílicos no reaccionan

Halogenuros bencílicos tienen estabilidad y menos impedimento ésterico
Reacción con Nitrato de plata
Colocar 0.2 mL de lo siguiente en un tubo de ensaye:

Adicionar 1 mL de solución etanólica de AgNO3 al 2%

Dejar reposar 5 minutos. En caso de que no se forme el precipitado, calentar hasta ebullición .

Prueba (+): precipitado blanco
Prueba (-): no hay precipitado blanco
Clorobenceno
Cloruro de bencilo
Diclorometano
Cloruro de t-butilo
Cloruro de sec- butilo

Cloruro de
sec
-butilo
Diclorometano
Clorobenceno
Cloruro de bencilo

Cloruro de ter-butilo
Resultados Grupales
Ciclohexano
Ciclohexeno
Benceno
Tolueno
Aceite comestible
Reacciones
Para que le benceno y tolueno puedan reaccionar con el bromuro es necesaria la adición de un ácido de Lewis, como el bromuro férrico. Sin embargo, el producto de la reaccion no es el producto de adicion de los dos átomos de bromo; si ocurriera la adición se perdería la energía de establización del anillo aromatico
Mecanismo de reacción general
(Teóricamente)
El ciclohexano no puede reaccionar usando solo bromuro y tetracloruro de carbono por que los alcanos son cadenas hidrocarbonadas saturadas, en condiciones estrictas la prueba daria negativa para esta reacción. Sin embargo los alcanos reaccionan con facilidad con cloruro o bromuro en presencia de luz, para dar halogenuros de alquilo (halogenación por radicales)
Por lo que si al reactivo bromuro fue expuesto a la luz, reacciono y nos dio como resultado un falso positivo
Resultados Grupales
Ciclohexano
Ciclohexeno
Resultado esperado positivo debido a la existencia de un doble enlace (Insaturacion) en la estructura.
Aceite Comestible
EL aceite comestible posee insaturaciones, por ello la reaccion si ocurre y la prueba da un resultado positivo
Benceno
Prueba negativa, debido a la resistencia del benceno a la oxidación, ya que tiene un sistema deslocalizado que lo hace muy estable.
Tolueno
La Oxidación de Tolueno, mediante KMnO4 es un paso comun en la sintesis de benzoato de sodio, por ello los resultados positivos son esperados.
calor
SN
SN
2
1
Prueba negativa, por la ausencia total de alguna insaturación (Doble enlace)
prueba (+) ---- precipitado
Halogenuro de alquilo primario------
SN
2
Halogenuro de alquilo secundario------ y
Halogenuro de alquilo terciario------
SN
SN
SN
1
1
2
Reactividad
Bibliografia
Mc Murry "Química orgánica (1997) 6ta. edición. Cornell University USA pps(341-355;657-785)
Wilcox Experimental Organic Chemistry, A small sacale aproach, Mc Millan Jr. (1998)
Solomons T.W.G Química orgánica, Ed. Limusa (1983)
Analisis de resultados
La prueba de yoduro de potasio es util para diferenciar entre los tipos de halogenuros. Las reacciones se deben a la reactividad de los halogenuros.
Los halogenuros de alquilo son reactivos y sufren reacciones de sustitucion y eliminacion.
Los halogenuros de alquilo primarios, reaccionan por sustitucion nucleofilica bimolecular, los terciarios lo hacen por sustitucion unimolecular y en los secundarios generalmente existe competencia entre ambas, siendo mas lenta la bimolecular, por lo que requiere calentamiento
Los halogenuros de vinilo y arilo son inertes a este tipo de reacciones, es debido a sus insaturaciones
No reacciona debido a la falta de polaridad del diclorometano
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