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ISOMEROS1

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by

Karla Gutiérrez

on 29 November 2012

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Transcript of ISOMEROS1

Enantiómeros Toda estructura con un átomo de carbono asimétrico, tiene dos isómeros no superponibles, denominados enantiómeros, que son, cada uno, imagen especular del otro. Estructurales: Ejemplos de Isomeria 0 + - = 9 8 7 1 2 3 4 5 6 c Isomería Geométrica Se produce cuando hay dos carbonos unidos
con doble enlace que tienen las otras
valencias con los mismos sustituyentes. Isomería Óptica Las moléculas coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de desviar el ángulo de la luz polarizada Definición La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos con misma formula molecular, es decir, iguales proporciones de los átomos que conforman su molécula, pero contienen estructuras moleculares distintas y por ello tienen diferentes propiedades. Isómeros en la vida diaria Los isómeros sirven para diferenciar las propiedades físicas y química de un compuesto, por ejemplo: no es lo mismo la D-glucosa a la L-glucosa (isomería óptica) o el cis-butano al trans-butano. hay compuestos que cambian solo en un enlace, pero uno puede ser venenoso y el otro ayudar a curar una enfermedad

El cis-cloroprotixeno se utiliza clinicamente como antipsicótico, mientras que su isomero trans es un potente antihistamínico.
La R-Talidomida se utiliza como hipnótico y sedante, la S-Talidomida produce malformaciones fetales.
La R-Carvona presenta una fragancia asociada al aceite de menta, la S-Carvona tiene un olor repugnante.
Los L-aminoácidos son amargos, mientras que los D-aminoácidos son dulces. Estereoisomería La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. Para comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales. ISÓMEROS CH3 CH2 CH2 CH3 C O CH3 C CH2 CH2 CH3 O 2-PENTANONA 3-PENTANONA Se clasifican en: Estructurales Estereoisomería Isómeros de cadena Isómeros de posición Isómeros de función Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos Varía la disposición de los átomos de Carbonos en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones. La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición. sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional. El C3H6O puede ser:

CH3-CH2-HC=0 Propanal (función aldehído)

CH3-C(=O)-CH3 Propanona (función cetona) La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos. Cis = al mismo lado, con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado. Forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones opuestas. Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrógiro.
El otro la desvía en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levógiro. Todos los objetos, cuerpos y moléculas tienen
su imagen especular (imagen en un espejo)
excepto… Los isómeros se utilizan para fabricar:
Mantequilla
Alcohol antiséptico
Ambientadores
Perfumes
Anticongelante
Bebidas alcohólicas Cómo calcular el número de isómeros? No hay formula especifica pero puedes usar el numero de carbonos. Generalmente utilizamos la secuencia de Cayley y el valor N en CNH Posibles: 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355, 802, 1858, 4347, 10359, 24894, 60523, 148284, 366319. En el caso del pentano, que cuenta con cinco átomos de carbono y por lo tanto es representado por el quinto entero de la secuencia, la respuesta es tres. El pentano con sus cinco carbonos y 12 hidrógenos, existe más básicamente como una cadena lineal de cinco carbonos, con tres átomos de hidrógeno unidos a cada uno de los carbonos "finales" y dos a cada uno de los tres en el medio. ¿Preguntas? ño :) ¿Enserio ninguna? Gracias Por Ejemplo el Pentano C5H12 debemos considerar el numero de carbonos, en este caso es n=5 La mayoría de los hidrocarburos naturales existen en la forma cis, pero los hidrocarburos fabricados artificialmente son de la forma trans. El cuerpo humano carece de las enzimas apropiadas para descomponer apropiadamente la configuración trans y esta es la razón por la que las grasas tipo trans son vistas como peligrosas e insanas, ya que tienden a acumularse.
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