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SINTESIS DE CICLOHEXENO

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on 3 November 2015

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Transcript of SINTESIS DE CICLOHEXENO

SÍNTESIS DE CICLOHEXENO
REACCIONES DE ELIMINACION
El producto de una reacción de eliminación es un alqueno
REACCIÓN DE ELIMINACIÓN UNIMOLECULAR (E1)
Una reacción de eliminación E1 es de primer orden porque la rapidez de reacción sólo depende de la concentración del haluro de alquilo.
Rapidez = k[haluro de alquilo]
PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS
CICLOHEXENO
Y
2-METIL-2-BUTENO

PRACTICA NO. 2
3FM1

DIAGRAMA DE FLUJO
REACCIÓN DE ELIMINACIÓN BIMOLECULAR (E2)
El haluro de alquilo se disocia y forma un carbocatión.
La base forma el producto de eliminación extrayendo un protón de uno de los carbonos adyacentes al carbono con carga positiva (es decir, del carbono "
beta"
).
¿QUE FUE LO QUE SUCEDIO?
Carbocationes
.
Regla Zaitsev: se obtiene el alqueno más sustituido
cuando se elimina un protón del carbono beta que contiene el menor número de hidrógenos
Diferencias entre Deshidratación de alcoholes en E1 y E2
Una reacción E2 se favorece con una alta concentración de base fuerte y un disolvente polar aprotico (DMSO, DMF)
DimetilFormamida
DimetilSulfoxido
En las E2 es mas facil que reaccione un alquilo 1° y 2° que un alquilo 3° a diferencia de una E1 que es mas facil que reaccione un alquilo 3°
Mecanismo General E2
Preparación del 2-metil-2-buteno
Preparación del Ciclohexeno
Fuentes
Mecanismo de 2-metil-2-buteno a partir de alcohol isoamilico (3-metil-1-butanol)
E1 VS SN1
Yurkanis P. (2008).Quimica Organica. Quinta Edición. Pearson. México. Pag. 398
Condiciones de una reacción SN1
Se protona el átomo mas electronegativo
El agua que se expulsa forma el carbocation
Se combina con un nucleofilo o pierde un proton
Khan Academy https://es.khanacademy.org/science/chemistry

Quimica Organica, Paula Yurkanis Bruice, Quinta Edicion, Ed. Pearson Prentice Hall, pp. 390-403
Una mayor temperatura favorece el producto de eliminación
E1 VS SN1
CaCl2
3-Metil-Butanol
7
8
10
11
33
Objetivos
12
14
13
15
16
17
18
19
20
21
22
22
23
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25
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28
29
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31
32
34
35
36
41
Usos del ciclohexeno
39
40
Ilustrar las reacciones de eliminación, efectuando una deshidratación de alcoholes.
OBJETIVO I
Sintetizar un alqueno cíclico (ciclohexeno)
OBJETIVO II
OBJETIVO III
Sintetizar un alqueno acíclico (2-metil-buteno)
OBJETIVO IV
Aplicar una reacción de adición para identificar el producto obtenido.
2-METIL-2BUTENO
Y
Fabricación de otros químicos, en la
extracción de aceites y como solvente.
Usos de laboratorio, para cristalizar un compuesto o
purificarlo, análisis, investigación.
También puede formar
peróxidos explosivos.

Identificación con Br en CCl4
1
2
3
4
5
6
37
9
“E” significa
eliminación y “2” significa bimolecular
La rapidez de una reacción E2 depende de las concentraciones del haluro de alquilo y de la base
rapidez = k[haluro de alquilo][base]
-
160.8
R, Morrison, Quimica Organica, 5ta edicion
Wade, Quimica Organica, 4ta edicion
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