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아스피린 합성실험

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by

혜연 박

on 6 May 2015

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Transcript of 아스피린 합성실험

살리실산의 부작용인 위장장애를 줄이기 위해 1897년에 위장장애가 적은 물질을 합성했는데 그것이 바로 아세틸살리실산. 그 뒤 아세틸살리실산은 아스피린이라는 이름으로 바뀌게 되었다.

화학명은 버드나무 껍질에서 추출한 살리실산을 가공한 것으로 아세틸살리실산 (acetylsalicylic acid)이다.


준비물
전자저울, 핫플레이트, 삼각플라스크, 비커, 스포이트, 나무집게, 유리막대, 거름종이, 깔때기, 스탠드, 증류수, 살리실산, 무수 아세트산, 인산, 얼음, 장갑
주의사항
1.합성한 아스피린은 불순물이며, 농도를 측정하지 않고 제조한 것이므로 절대 섭취하지 않는다.

2.중탕 시 뜨거운 수증기를 주의한다.

3.인산은 강한 산성 물질이므로 주의한다.
실험 준비
아스피린이란?
아스피린의 역사
이집트에서 발견된 파피루스에는
버드나무와 포플러나무 껍질을 사용하여
통증과 열을 치료했다고 기록되어있음.
(기원전 1500년)
그리스의 히포크라테스도
포플러나무와 버드나무 껍질을 사용함
(기원전 400년)



아스피린의 발견
※살리실산: 무색의 고체이며 해열·진통의 작용을 가지고 있어 내복약으로 쓰이거나 매염 아조염료나 직접염료를 합성하는 데에도 사용된다.

아스피린의 정의
H⁺
물중탕 장치를 준비하여
온도를 70~85℃로 유지하면서
10분간 중탕한다.
증류수 1mL를 천천히 가하여 남아있는 아세트산 무수물을 분해시킨다.
아세트산의 증기가 더 이상
발생하지 않으면 중탕을 멈추고
증류수 10mL를 더 넣고
냉각시킨다.
질량을 측정하고
수득률을 계산한다.
아스피린
실험과정
세계에서 가장 많이 사용하는 약
아스피린 합성실험

아세틸의 '아' + 조팝나무의 '스피리아'= 아스피린
펠릭스 호프만
아스피린 합성 반응식
실리실산(1.8g)과 무수아세트산을 삼각플라스크에 넣고, 85% 인산을 1~2방울 첨가한다. (촉매역할)
결정이 보이면 깔때기에 용액을 거르고 증류수로 세척하는 과정을 여러번 거친다.

*수득률:

(실제 얻은 화합물의 몰 수)
____________________________ ×100
(이론상 얻을 수 있는 화합물의 몰 수)

(이 실험에서 이론상 얻을 수 있는 화합물의 몰 수는 한계몰수비 개념을 적용한 값
즉, 살리실산의 몰수비와 동일하다.)
※몰 수: 질량(g)/분자량(g/몰)
※분자량:살리실산138/무수아세트산102/아스피린180
1. 아스피린(아세틸 살리실산)은 분자 내에 카르복시기(-COOH)와 에스테르기(-COOH3)를 포함하는 구조를 갖는 유기물이다.

2. 에스테르화 반응을 이용하여 무수 아세트산과 살리실산을 반응시켜 아스피린을 합성한다.
실험원리
아세살리실산의 상품명
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