Loading presentation...

Present Remotely

Send the link below via email or IM

Copy

Present to your audience

Start remote presentation

  • Invited audience members will follow you as you navigate and present
  • People invited to a presentation do not need a Prezi account
  • This link expires 10 minutes after you close the presentation
  • A maximum of 30 users can follow your presentation
  • Learn more about this feature in our knowledge base article

Do you really want to delete this prezi?

Neither you, nor the coeditors you shared it with will be able to recover it again.

DeleteCancel

Inductie, Resonantie en Mesomerie

No description
by

arie ramp

on 13 December 2015

Comments (0)

Please log in to add your comment.

Report abuse

Transcript of Inductie, Resonantie en Mesomerie

Inductie, Resonantie en Mesomeer effect
heeft betrekking op moleculen met gedelokaliseerde elektronenparen.
mesomerie of resonantie:
De elektronen in een σ-binding tussen twee ongelijke atomen zijn niet gelijkmatig tussen de twee kernen verdeeld, maar is een beetje verschoven naar het meer elektronegatieve element van de twee. Dit veroorzaakt een permanente polarisatie in de binding, waarbij het elektronegatievere atoom een beetje negatief (δ-) geladen is, het andere een beetje positief (δ+).
Elektro negativiteit

Is het substituent meer elektronegatief dan het koolstof-atoom, dan daalt de elektronendichtheid rond C. Hier spreekt men van een negatief inductief effect (-I). Het substituent is hier elektronenzuigend.

Is het substituent minder elektronegatief dan het koolstof-atoom, dan stijgt de elektronendichtheid rond C. Hier spreekt men van een positief inductief effect (+I). Het substituent is hier elektronenstuwend

Positief of Negatief
De zuursterkte van de alifatische carbonzuren hangt af van de mate van ionisatie van het zuur.
Zuursterkte
Perchloorzuur is een sterk zuur, het ioniseert volgens
HClO4 + H2O → ClO4- + H3O+.
Mesomerie stabiliseert
Voorop staat de meest elektronegatieve groep, de elektronenzuiger -(met het negatieve inductieve effect - I ) = nitro groep = NO2, achteraan de sterkste elektronenstuwer (met het positieve inductieve effect +I ) = trimethyl = -C(CH3)3.
Inductieve effecten van samengestelde groepen
In de scheikunde is inductieve stabilisatie of het inductieve effect een experimenteel vastgesteld effect waarbij ladingen doorgegeven worden door een opeenvolging van atomen middels elektrostatische inductie. Het netto-effect van een substituent is een combinatie van dit inductieve effect en de rol die resonantie speelt via het mesomeereffect.
in andere woorden
Volgens de octetregel worden moleculen en samengestelde ionen het best weergegeven met een structuurformule waarbij elk atoom (behalve waterstof en helium) is omringd door acht valentie-elektronen.
Het is dus een beperkt model dat van groot praktisch nut is bij de beschrijving van bepaalde moleculen.
de moleculaire orbitaaltheorie.
zie de
Het perchloraation heeft vier gelijkwaardige grensstructuren; in elke grensstructuur zit de negatieve lading op een ander zuurstofatoom. Dit impliceert dat de negatieve lading is verdeeld over alle vier zuurstofatomen.
inductief effect
Sommige groepen, zoals alkylgroepen, zijn minder elektronenaantrekkend dan waterstof en worden daarom als elektronenstuwend aangemerkt, het effect wordt ook wel +I effect genoemd.
-NO2, -F, -COOH, -Cl, -Br, -I, -OH, -OR, -C6H5, -H, -CH3, -CH2CH3, -CH(CH3)2, -C(CH3)3
In de alifatische carbonzuren is het effect van de elektronenstuwende methyl- en alkylgroepen een verhoging van de elektronendichtheid op de zuurstofatomen in de zuurgroep. Het waterstofatoom wordt sterker gebonden: hoe meer alkylgroep aan het zuur, hoe zwakker het zuur.
Een tweede effect dat ook meespeelt is de verstoring van de waterstructuur door alkylgroepen in de "staart" van een carbonzuur.
dus netto een kleinere ionisatie naarmate deze staart groter is!
Aromatische carbonzuren. In benzoëzuur heeft het aan de zuurgroep gebonden koolstofatoom én de andere ringkoolstofatomen een sp2 hybridisatie en dus elektronegatiever voor de orbitaal die de zuurgroep bindt dan in cyclohexaancarbonzuur. Het gevolg is dat benzoëzuur (pKz=4.20) een sterker zuur is dan cyclohexaancarbonzuur (pKa=4.87).
cyclohexaancarbonzuur
benzoëzuur
Tweewaardige zuren. Omdat de carbonzuurgroep zelf ook elektronenzuigend is, zijn de dizuren doorgaans sterker dan de monocarbonzuren met hetzelfde aantal koolstofatomen. Dit effect wordt minder naarmate het aantal koolstofatomen tussen de twee zuurgroepen toeneemt en kan bij moleculen groter dan hexaandizuur praktisch verwaarloosd worden.
ethaandizuur
ethaanzuur
attractieve effect van de carboxylgroep
Full transcript