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Obtención de alcoholes usando reactivos de Grignard

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by

Mateo Diaz

on 9 September 2014

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Transcript of Obtención de alcoholes usando reactivos de Grignard

Obtención de alcoholes usando reactivos de Grignard
Reactivos de Grignard
Compuestos formados por una parte orgánica y otra metálica, se preparan a partir de un halogenuro de alquilo y magnesio en éter o tetrahidrofurano (THF) como disolvente.
Mecanismos de reacción
Mecanismo de la formación del reactivo de Grignard
Formación de reactivos:
Formación de sal de magnesio (o reactivo de Grignard)
El tipo de alcohol que resulta de una síntesis de Grignard depende del compuesto carbonílico empleado: el formaldehído, HCHO, da alcoholes primarios; otros aldehídos, RCHO, dan alcoholes secundarios, y las cetonas, R2CO, dan alcoholes terciarios.
El número de hidrógenos unidos al carbono carbonílico define al formaldehído, al aldehído superior y a una cetona. El carbono carbonílico es el que finalmente tiene el grupo -OH en el producto; en éste, el número de hidrógenos define al alcohol primario, secundario o terciario. Por ejemplo:
Al igual que sus contrapartes alquílicas, tanto los acetiluros de litio como los reactivos alquinil de Grignard se pueden adicionar a aldehídos y cetonas para producir alcoholes; por


Obtención de alcoholes por reactivos de Grignard
A. Al reaccionar formaldehído con el reactivo de Grignard se obtiene un alcohol primario:
B. Los reactivos de Grignard al reaccionar con aldehídos superiores forman un alcohol secundario:
C. Sí se parte de una cetona, se obtiene un alcohol terciario
Grupo orgánico se une al carbono, y el magnesio, al oxígeno, esta vez con ruptura de
Enlace o carbono-oxígeno en un anillo de tres átomos muy tensos. Por ejemplo:
Grignard se pueden adicionar a aldehídos y cetonas para producir alcoholes
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