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Sintesis de colorantes Azoicos (Fenil-azo-2-naftol)

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by

vionitza sifontes

on 31 October 2013

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Transcript of Sintesis de colorantes Azoicos (Fenil-azo-2-naftol)

Síntesis de colorantes Azoicos (Fenil-azo-2-naftol)
Introducción:
Objetivos:
1. Sintetizar el Fenil-azo-2-naftol, a partir de nitrito de sodio, naftol y anilina.


2. Hacer uso de las técnicas de laboratorio ya conocidas, así como de las técnicas de separación y purificación ensayadas en prácticas anteriores.
Diazotación -Sales de diazonio.
Materiales y Reactivos
-Manta calefactora
-Varilla de agitación
-Matraz de fondo esférico
-Tubos de ensayo
-Gradilla
-Kitazato
-Pinzas
-Espátula
-Beakers
-Fiolas
-Capilar
-Pipetas
-Pipetas Pasteur
-Gomas para refrigeración
-Hielo
Universidad Central de Venezuela
Facultad de Ciencias
Escuela de Química
Departamento de Geoquímica
Quimica Organica General
Laboratorio grupo#2

Integrantes:
Ronald cuenca C.I. 20278412
Sifontes Vionitza C.I. 20285421
Profesor: Maria E. Rodriguez C.
Azocompuestos
Los colorantes son sustancias que al ser aplicadas a un substrato imparten color al mismo. Los colorantes son retenidos en el substrato por quimisorción o por enlace iónico covalente. Los colorantes son usados comúnmente en textiles, papel y piel desde tiempos inmemoriales; a partir del descubrimiento de Peter Griess (1858) de la diazotacion de las aminas aromaticas y la reaccion de copulacion de compuestos de diazonio fueron la base de elaboración de futuros colorantes hasta la actualidad
Esta reacción tiene lugar entre una amina primaria aromática y NaNO2 en presencia de HCl o H2SO4, para formar una sal de diazonio, compuesto indispensable para la formación de pigmentos azo.
Reacciones con sales de diazonio.
Las sales de diazonio dan
gran numero de reacciones
agrupandose en 2 clases:



Azocompuestos:
Un grupo AZO es un grupo funcional del tipo R-N=N-R' donde R y R' son grupos que contienen atomos de C y los atomos de nitrógeno están unidos por un doble enlace, cuando el grupo azo esta conjugado con 2 anillo aromáticos el compuesto absorbe radiación electromagnética en el espectro visible por lo que presenta coloración.
Mordiente
Es una sustancia que sirve para fijar los
colores en los productos textiles. La función del mordiente es favorecer la fijación del colorante en las fibras.

Además de ayudar a que los colores sean más firmes y resistentes a la luz solar; pueden modificar los colores, en algunos casos dándoles más brillo o viveza, en otros oscureciéndolos, e incluso transformando el color original en
uno nuevo

1. Reemplazo: en la que se pierde
nitrógeno como N2.

2. Copulación: reacción de sustitución electrofilíca aromática en la que los
nitrogenos quedan retenidos.
azocompuesto
Para la formación del azocompuesto, el anillo aromático que experimenta el ataque del ion diazo debe poseer un grupo fuertemente dador de electrones:


Sales Metálicas
Ácidos
-ácido acético
-ácido fórmico
-ácido oxálico

Compuestos Orgánicos
-Tartrato ácido de potasio
-alumbre
-ceniza o lejía
Tipos de Mordiente
-sulfato de hierro
-sulfato y óxido de hierro
-sulfato de cobre
-sulfato de zinc
-sulfato de cromo
-clorhidrato de estaño
-salitre

-anilina
-HCl conc.
-agua Destilada
-NaNO2 (1g en 5mL H2O)
-2-Naftol (2g en 15 mL)
-NaOH al 10%
- Mordiente (NaCl)
Metodología Experimental
Preparación de soluciones
Disolver 1,5 mL de
anilina en HCl concentrado (10 mL) y agua (10 mL) en una fiola pequeña.
Añada la solución
de diazonio muy lentamente,
con agitación vigorosa, y permita
que la reacción transcurra durante 10 minutos más, con agitación ocasional.
Prepare una solución
de 2-naftol mediante adición de
2g en 15 mL de una solución al 10%
en NaOH, en un beacker de 150 mL previamente enfriado en hielo, y mantenga esta solución a 5 ºC.
Para diazotar
la amina añada lentamente solución fría de nitrito de sodio (1 g en 5 mL de agua), y mantenga la reacción a 5 ºC
Filtrar el sólido rojo
obtenido, por succión,
recristalizar con ácido acético glacial
Medir Punto de Fusión
obtención y purificación del colorante
-lavar con abundante agua fría.
-verificar presencia de aguas
madres ácidas.
-luego de succionar secar
con la ayuda de papel
de filtro por encima y un
corcho.
-Agregando un volumen no mayor a 20mL
Repetir proceso de
teñido pero con la aplicacion de un mordiente
Teñido de Fibras
-Preparar soluciones con
el producto obtenido en
medio ácido y medio alcalino.
-Colocar un pedazo de tela blanca
en cada solución preparada.
Calentar suavemente las soluciones.
Retirar el fragmento de tela luego
de 5-10 minutos de
calentamiento.
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