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Chemie LK

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by

Geli Eckert

on 31 October 2015

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Transcript of Chemie LK

Stoffklassen
Hybridisierung/
Orbitalmodell/
Bindungswinkel
Schrödinger-Gleichung
: beschreibt das Elektron als dreidimensional stehende Welle (Welle-Teilchen-Dualsimus)
-> quadrieren -> dreidimensionale Form des Orbitals

->
s-Orbitale
-> kugelsymmetrisch
->
p-Orbitale
-> hantelförmig; ausgerichtet auf die Achsen eines dreidimensionalen
Koordinatensystems

Besetzungsregel
:
1.)
Energieprinzip:
Es werden zuerst die energieärmsten Orbitale besetzt.
2.)
Hund'sche Regel:
Energiegleiche Orbitale werden zuerst immer einfach besetzt, erst dann, wenn alle einfach besetzt sind, wird mit zweitem Elektron besetzt.
3.)
Pauli-Prinzip
: Jedes Orbital kann mit max. 2 Elektronen mit entgegengesetzen Spins besetzt werden.

Stabile Isotope:
-> halb besetztes d-Niveau
-> leeres d-Niveau
-> mit 3 Elektronen gefülltes d-Niveau
-> voll besetzte d-Orbitale



Alkane
Alkene
Alkine
Halogenalkane
Alkanole
Alkanale
Alkanone
Carbonsäuren
Ester
Carbonsäureester
Die Bindungswinkel um den Kohlenstoff betragen jeweils
109,5° (Tetraeder)
.
Mit zunehmender Größe der Alkane steigt der Siedepunkt, da nur die van der Waals-Kräfte wirken und bei größeren Molekülen die Möglichkeit zur Bildung der temporären Dipole entsprechend günstiger ist.

Reaktionen:
-> Alkan + Halogen -> Halogenalkan (Rad. Substitution)
Zusätzlich zu den einfachen C-C bzw. C-H -Bindungen („Sigma-Bindungen“) treten bei den Alkanen noch Doppelbindungen auf, die aus einer - und einer -Bindung („pi-Bindung“) besteht. Durch die pi-Bindung können sich die C-Atome nicht mehr umeinander drehen, dadurch tritt eine spezielle Form
von Isomerie auf (E/Z-Isomerie).

Reaktionen:
-> Halogenalkan+Nucleophil->Alken+Nucleophilwasserstoff (
Dehydrohalogenierung
/
Eliminierung
)
-> Alken + Halogen -> Dihalogenalkan (
Halogenierung/Elektrophile Addition
)
-> Alken + Halogenwasserstoff -> Halogenalkan (
asymmetrische Halogenierung/elktr. Add.
)

Aromate
Bsp: Benzol
Merkmale:
1) planar -> C-atome sind sp2 hybritisiert
2)cyclisch
3)D-B sindkonjugiert /alterniert
4)delocaliesiertungder pi-Elektronen
5)Hükelregel (4n+2=pi Elektronen)
6) Bindungslängen sind identisch

Unterschied von aromatischen zu alimatischen (alles andere außer Aromate) Stoffen
1)Es gibt keine elektrophile Addition
2)sss-Regel und kkk-Regel
3)Kann Heteroatome enthalten (N/S/O)
anstelle von C-Atomen
Induktiver
Effekt
-> beruht auf der
unterschiedlichen Elektronegativität
der jeweiligen Atome
-> Wirkung:
beeinflusst die Reaktionsgeschwindigkeit
-> Elektronendichte an der C=C-Doppelbindung wird durch benachbarte
Substituenten beeinflusst
-I-Effekt:
-> der elektronegativere Substituent sorgt
für eine Elektronenverschiebung an der
C-Cl-Bindung

+I-Effekt:
->Alkylsubstituenten erhöhen die Reaktivität
der Doppelbindung
-> Hyperkonjugation: Alkylsubstituenten
"schieben" Elektronen in die C=C-Bindung

=> wirkt auch über mehrere C-C=C Bindungen
hinaus
Steuerrung der SN
Problem: Gleichgewichtsreaktion -> immer Produkte & Edukte
Ziel: möglichst viel des gewünschten Produktes

1). Nucleophile:
-> Molekül mit negative geladenen oder polarisierten Atomen mit
freiem Elektronenpaar für die neue Bildung
Je größer das Atom, umso besser ist es polarisierbar und umso besser wirkt es als Nucleophil
Bsp. S-H > I > O-H / O-R/ NH2 > NH3 > Br> Cl> F> H2O
(Je größer das Alkoholat, desto nucleophiler, das der + I-Effekt die Elektronendichte erhöht)
In polaren Lösungsmitteln kann sich die Nucleophilie umkehren, da die freien Elektronenpaare durch W.B.B "blockiert" werden.
2). Abgangsgruppen
-> nimmt das Elektronenpaar mit
-> Leichter aus dem Molekül entfernbar, wenn
a). die Bindungsstärke zum C-Atom klein ist (I> Br> Cl> F)
b). das Atom größer/ besser polarisierbar ist (die größere Elektronenhülle wird weniger stark vom Kern angezogen
c). das Molekül negative Ladung stabilisieren kann -> durch Hyperkonjugation (+I-Effekt)
(-OH< -OH2 + / - NH2 < -NH3 +
3). Wahl des Lösungsmittels
4) . Substratstrucktur
-> z.B viele alkylreste -> sterische Hinderung -> verringerte Geschwindgkeit
tertiär > Methyl > primär > sekundär -> Abnehmende Geschwindigkeit
5). Rückreaktion verhindern
-> Entfernung eines Reaktionsproduktes (Bsp. Halogenide mit AgNO3 / niedrigesiedende Produkte destilieren
Geschwindigkeit der SN
tertiär > Methyl> primär > sekundär

-> Abnehmende Reaktionsgeschwindigkeit ->


tertiär: (+ I-Effektedrängen den Substituenten aus dere Bindung)

Methyl> primär > sekundär: (1. nucleophiler Rückseitenangriff wird durch Alkylreste sterisch gehindert; 2. + I- Effekt vermindert die positive Polarisation des C-Atoms)

Herstellung
:
1) Hydratisierung von Alkenen (AE)
2) Gärung: Glucose (C6H12O6) + Hefe -> Ethanol + 2 CO2
3) Austausch von Substituenten (SN1/ SN2)

Reaktionen
:
-> Alkohol + Metall -> H2 + Salz
-> Alkohol + Metall -> Alkoholat + Ion + H2
-> Alkoholat + Ion = Salz organischer Ionenverbindungen

Eigenschaften
:
-> Hydroxi-Gruppe: bildet WBB aus -> hydrophil/lipophob
-> Alkyl-Rest: bildet VdW-Kräfte aus -> lipophil/hydrophob
=> amphiphil -> reinigende Wirkung (eine OH-Gruppe "löst" 3 C-Atome)

Bsp.: Fette in polaren Lösungsmittel lösen
-> Fett -> von Alkylresten umlagert (mittels VdW-Kräfte)
-> 3D-kugelförmige Mizelle, ist nach außen polar (Grund: OH-Gruppen)
-> Hydrathülle bildet sich -> das Fett ist emulgiert

Herstellung: Sythese aus Alkoholen mit CuO /KMnO4 / K2Cr/ K2Cr2O7

- relativ spezifischer Nachweis: Fehling- & Tollenzprobe
-> Bildung Carbonsäure
*Ausnahme: R- C(=O)-CH2-OH
-> Hydroxiketone lagern sich in basischer Lösung in
Aldehyde um -> Keto-Enol-Tautomerie

- spezifischer Nachweis: Schiff'sche Regel
- Aldehyd + Fuchsinschweflige Säure -> Fuchsfarben (pink-violett)


Reaktionen:
Aldehyd + Alkohol + Proton -> Halbacetal (AE)
Aldehyd + KMnO4 (K2CrO4; K2Cr2O7) / Proton -> CO2
Aldehyd + Fehling Reagenz -> Carbonsäure
Aldehyd + Tollen Reagenz -> Carbonsäure


Keto-Enol-Tautomerie
Vergleich Oxidationen
Herstellung: Synthese aus sekundären Alkoholen mit CuO; KMnO4; K2CrO4; K2Cr2O7 + Proton

Nachweisreaktion:
-> Seliwanoffsches Reagenz (Resorzin in HCL)
= denkelroter Niederschlag

Reaktion mit Alkoholen:
Nietrierung
Sulfinierung
Elektrophile Substitution (KKK)
Vergleich KKK-SSS Regel
Acetale
Säure/Base
Redox
Säure/Base
Lotte: Orbitalmodelle und Bindungswinkel
Substituenten zweiter Ordnung
(-M-Effekt/meta dirigierend)
Isomerie-
verhältnisse
Stellungs-Isomerie
Funktions-Isomerie
Protonen-Isomerie
(Tautomerie)
Valenz-Isomerie
Chiralität
- Beide Moleküle verhalten sich wie das Spiegelbild des anderen.
- Die Moleküle lassen sich nicht zur Deckung bringen, egal wie man sie dreht. -> Händigkeit
- Vorraussetzung: Chiralitätszentrum -> asymmetrisches C-Atom -> 4 Reste und keine Spiegelbildebene
Enantiomere
Moleküle verhalten sich wie Bild & Spiegelbild
-> sind chiral
z. B. : D-Milchsäure + L-Milchsäure

Optische Aktivität
monochromatisches (eine Wellenlänge) lienear polarisiees Licht wird durch Enantiomere durch den gleichen Betrag in entgegengesetze Richtung gelenkt (nur experimentell ermittelbar)
- rechtsdrehend: +
- linksdrehend: -
Racemat
optisch inaktiv
-> zwei enantiomere Moleküle liegen im Verhältnis 1:1 vor
-> Kompensierung der optischen Aktivität
Intramolekulares Racemat
-> optisch inaktiv
-> meso-Verbindungen
Cahn-
Ingold-Prelog
Fischer-Projektion
-> bildet dreidimensionales Molekül in zweidimensionaler Ebene ab

1.) der am höchsten oxidierte Kohlenstoff steht oben
2.) Kohlenstoffgerüst zeigt nach hinten -> wird nach unten gezeichnet
3.) Reste zeigen nach vorne -> werden zur Seite gezeichnet
4.) asymmetrische (chirale) Kohlenstoffatome werden mit * gekennzeichnet
5.) steht die für die Stoffklasse relevante funktionelle Gruppe...
... rechts -> D
... links -> L

5a) Bei Aminosäuren ist es die Aminogruppe
am C2 Atom (siehe Bild)



5b) Bei Kohlenhydraten ist es die
Hydroxigruppe am asymmetrische C-Atom,
welches am weitesten vom höchst oxidierten
Kohlenstoffatom entfernt ist (siehe Bild)
1.) Substituenten nach Priorität (=Masse) ordnen
2.) Substituent geringster Ordnung nach hinten
3.) ausgehen vom Substituenten höchster Ordnung ->
1) im Uhrzeigersinn: R-Enantiomer
2) gegen den Uhrzeigersinn: S-Enantiomer
Chemie-LK Q1-Q4
Mechanismen
der negativ polarisierte Sauerstoff der Hydroxigruppe am C5-Atom greift nucleophil den positiv polarisierten Carbonylkohlenstoff an

Warum reagiert Glucose nicht mit dem Schiff'schen Reagenz? (Aldehydnachweis)

Grund: Monosaccharide bilden cyclischen Halbacetale (siehe Bild Ringschluss)
-> keine frei vorliegende Aldehyd-Gruppe
(nur 0,3 % offenkettige Form)
Beim Ringschluss entsteht ein neues C-Atom
-> anomeres C-Atom
Unterscheidungskriterien der Monosaccharide

1.) Ketosen/Aldosen
2.) Anzahl der Kohlenstoff (Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen, ...)
3.) Konfiguration aller Hydroxigruppen -> Trivialname (z.B. Glucose, Fructose, ... )
4.) Die Konfiguration am chiralen Kohlenstoff, welches am weitesten von hochoxidierten Gruppe enfernt steht -> L/D in der Firscherprojektion
5.) Fünfring (Furanose)/ Sechsring (Pyranose)
6.) In der cyclischen Halbacetalform die Konfiguration am anomeren Kohlenstoffatom -> alpha/beta
7.) Drehrichtung/optische Aktivität (+/-)

Naturstoffe
Kohlenhydrate
Fette
Proteine/
Aminosäuren
In wässriger Lösung:

Reines Anomer der Glucose -> Drehwinkel verändert sich, da sich
alpha/beta in die andere Form umlagern. Es stellt sich ein Gleichgewicht ein.
->unabhängig davon, ob man von alpha/beta ausgeht
Grund: In wässriger Lösung lagern sich die cyclischen Halbacetalsformen über die offenkettige Form ineinander um
Basics
-> Mechanismen
- Substitution radikalisch/nucleophil 1&2/elektrophil
- Eliminierung 1&2
- Addition elektrophil
- Redox
- Säure/Base
-> Stoffklassen
- Alkane, Alkene, Alkine, Halogenalkane, Alkanole, Alkanale, Alkanone, Carbonsäuren, Ester, Acetale, Aromaten
-> Naturstoffe
- Kohlenhydrate
- Fette
- Proteine
-> Basics
- Isomerieverhältnisse
- Induktiver Effekt
- Hybridisierung/Orbitalmodell/Bindungswinkel
- Cahn-Ingold-Prelog
- Fischer-Projektion
- Säure/Base
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