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Copy of Colorantes naturales

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CAROTENOIDES
Y
RESVERATROL

CAROTENOIDES
Los carotenoides son los responsables de la gran mayoría de los colores amarillos, anaranjados o rojos presentes en los alimentos vegetales, y también de los colores anaranjados de varios alimentos animales.
CAROTENOIDES
Actividad biologica
CLASIFICACION Y NOMENCLATURA
Los carotenoides se clasifican en dos grupos: carotenos y xantofilas. Los carotenos solo contienen carbono e hidrógeno (por ejemplo el ß-caroteno, el licopeno, etc.), mientras que las xantofilas contienen además oxígeno , función oxigenada (por ejemplo la luteína).En general para los carotenos se usa el sufijo caroteno, y para las xantofilas el sufijo ina.
Los carotenoides oxigenados forman grupos de derivados que frecuentemente contienen grupo hidroxilo,epoxilo,aldehído y cetona .
Se han recopilado e identificado unas 560 estructuras de carotenoides
El esqueleto estructural básico de los carotenoides esta formado por unidades de isopreno enlazadas covalentemente , bien cabeza cola , bien cola cabeza creándose moléculas simétricas



Estructuras de los carotenoides mas comunes.
Luteina(amarilla) de las hojas verdes, el maíz y la caléndua; zeaxantina (amarilla) del maíz y el azafran; beta-criptoxantina (amarilla) del maíz; beta- caroteno (amarillo) de las zanahorias; beta –caroteno (amarillo) de las zanahorias ,neoxantina(amarilla) de las hojas verdes; capsantina ( roja) de los pimientos rojos, violaxantina( amarilla) de las hojas verdes; bixina(amarilla) del extracto de las semillas de bija


ESTRUCTURA DE LOS CAROTENOIDES
Otros carotenoides se derivan de esta estructura primaria de 40 carbonos.

Otros carotenoides pueden tener esqueletos carbonados más cortos y se conocen como apocarotenales.
El carotenoide hallado frecuentemente en los tejidos vegetales es el beta-caroteno( zanahoria)
Este carotenoide también se utiliza como colorante de los alimentos tanto las formas naturales como las sintéticas se pueden añadir a los productos alimenticios
PRESENCIA Y DISTRIBUCION
Los tejidos vegetales comestibles contienen una gran diversidad de carotenoides,las frutas rojas, amarillas y naranjas, las raíces comestibles y las hortalizas son ricas en carotenoides ejemplos
Son : tomates ( licopeno) , las zanahorias (carotenos) , los pimientos rojos (capsantina),
las calabazas, los zumos cítricos con pulpa (caroteno), el maíz ( luteína y zeaxantina).


Todas las horatalizas de hojas verdes contienen carotenoides,
pero su color esta enmascarado por el verde de las clorofilas . en general , las mayores concentraciones de ccarotenoides existen en aquellos tejidos con mayores cantidades de clorofilas. Por ejemplo, las espinacas y la alfalfa son ricas en carotenoides

La maduración puede ocasionar cambios drásticos de los carotenoides ejemplo tomates aumenta mas el contenido de carotenoides especialmente el licopeno


PROPIEDADES FISICAS
Son compuestos lipófilos, por tanto solubles en los aceites y en disolventes organicos.
Son moderadamente termoestables y pierden el color por oxidación.
Los carotenoides se isomerizan fácilmente debido al calor, los ácidos o la luz

PROPIEDADES QUIMICAS
Los carotenoides se oxidan facilmente debido al gran numero de dobles enlaces conjugados que tienen. Tales reacciones producen perdida de color de los carotenoides de los alimentos y son el principa mecanismo de degradacion

La estabilidad de un pigmento particular a la oxidacion depende muchisimo del medio en que se encuentra

Además mantener los carotenoides en disolventes organicos suele acelerar su descomposición

Debido a la estructura altamente conjugada e insaturada de los carotenoides, los procesod de su degradación son muy complejos
La actividad enzimática, especialmente lipooxigensa, acelra la degradación oxidativa de los carotenoides; esto ocurre por un mecanismo indirecto


RESVERATROL
el resveratrol (3,4´,5-trihidroxiestilbeno) es un estilbenoide,es un polifenol que se encuentra en algunas plantas. Pertenece a la misma familia de los flavonoides y taninos
Aparece en moras, cacahuetes y uvas. Concretamente en uvas, forma parte del amplio grupo de compuestos polifenólicos presentes en la piel, pulpa y semilla, que se extraen parcialmente en la elaboración del vino y son responsables de características sensoriales de éstos como color, sabor, astringencia o dureza.

GRACIAS!!!
Por primera vez el resveratrol se encontró en la raíz de la planta Veratrum grandiflorum. Años más tarde se descubrió que la uva la contenía. Al resveratrol se le adjudica diferentes propiedades medicinales que reducen, principalmente, la probabilidad de padecer enfermedades cardiovasculares.
resveratrol, 3,4’,5-trihidroxiestilbeno,
• res: puede estar relacionado con la clase de moléculas a las que pertenece el resveratrol: los resorcinoles
• veratr: abreviatura del nombre de la planta Veratrum grandiflorum, en la que se encontró resveratrol por primera vez en 1940.
• ol: indicativo de la presencia de grupos hidroxilo.

El resveratrol se descubrio en 1940 La planta es ampliamente empleada en la medicina tradicional china y japonesa
en el tratamiento de enfermedades tales como dermatitis supurativa, gonorrea, tiña favosa, pie de atleta e hiperlipidemia.
En 1976 se descubrió la existencia de este compuesto en la vid

En la uva, los mayores niveles de resveratrol se encuentran en las pieles, estando prácticamente ausente en la pulpa y en las pepitas del fruto. Otras fuentes de resveratrol son: el cacahuete, los arándanos, moras.
Respecto a la existencia de este compuesto en árboles, merece la pena destacar su presencia en eucalipto, pícea y pino, así como en el árbol tropical de hoja caduca Bauhinia racemosa.

Son pocas las plantas florales en las que se encuentra resveratrol. Las dos únicas que se conocen son la ya mencionada Veratrum Grandiflurum, en la que se encuentran altas concentraciones de resveratrol en las hojas cuando la planta es dañada por tratamiento con agentes químicos, y la Veratrum formosanum


La identificación de resveratol en vinos es relativamente reciente y data de 1992, año en que el isómero trans es identificado por Siemman y Creasyautores llevan a cabo la cuantificación de este compuesto en vinos tintos y blancos, encontrando que las concentraciones varían entre 0.66 μg•mL−1 y 0.68 ng•mL−1, en vinos tintos y desde 100 ng•mL−1 a menos de 0.23 ng•mL−1, para vinos blancos.


Justifican los menores niveles encontrados en vinos blancos en base al hecho de que, en la uva, el resveratrol se encuentra en las pieles y no en la pulpa, y el proceso de elaboración del vino blanco implica un prensado más ligero del fruto y un menor tiempo de contacto entre el mosto y los hollejos.
RESVERATROL EN VINO
Reduce el riesgo de cáncer considerablemente
mediante la reducción de la actividad de las citocinas inflamatorias en el cuerpo.
Aumenta la cantidad de colesterol bueno y disminuye la cantidad de colesterol malo en su cuerpo y evita la arteriosclerosis y diversos problemas cardiovasculares.
Se impide el crecimiento de virus del herpes simple.
Se reduce el riesgo de la artritis y otras enfermedades inflamatorias tales en gran medida.
El resveratrol tiene un papel crucial en la salud de la piel.
Es un antioxidante muy potente que combate los radicales libres en tu cuerpo y evita que se dañe su piel. Esto evita que los signos comunes del envejecimiento de la piel como arrugas, manchas, ojeras, líneas y grietas


El uso biomédico de los carotenoides está
fundamentalmente dirigido a la producción de vitamina A, sin embargo actualmente se investiga el potencial del licopeno, la luteína y la zeaxantina, en la prevención de enfermedades como el cáncer y la enfermedad coronaria.

Algunos estudios recientes son:

• El b-caroteno suplementado en la dieta ha mostrado alguna evidencia de acción antitumoral en ratas. Las bastadinas aisladas de esponjas marinas presentan acción antitumoral, contra el cáncer de la piel y en leucoplasias orales.


Los carotenoides son biosintetizados en las plantas superiores, algas, hongos y bacterias. Los animales no los pueden biosintetizar, aunque muchos son capaces de metabolizarlos y modificarlos estructuralmente cuando lo ingieren


BIOSINTESIS
PROVITAMINAS A

Los carotenos alfaα, betaβ y gamma sufren una importante transformación en el hígado de los animales se oxidan en el doble enlace central originando vitamina A. Son pues provitaminas A

El licopeno, la zeaxantina, la xantofila, etc.
No tienen actividad provitaminica. La criptoxantina, que tiene un anillo de β-ionona sustituido y el otro no, si tiene actividad

Solos los carotenoides que poseen, intacto y no sustituido, por lo menos un anillo de β-ionona, tiene acción de provitamina A. Por esta razón las naranjas, zanahorias, verduras etc. contribuyen mucho a las necesidades dietéticas de vitamina A



IMPORTANCIA
El papel mas importante de los pigmentos cotenoides en la dieta humana y de otros animales es su capacidad para funcionar como precursores de la vitamina A. aunque el carotenoide beta caroteno posee la mayor actividad provitamina A debido asus dos anillos de Beta ionona

Los carotenoides juegan funciones importantes en la fotosíntesis de los tejidos vegetales . en todos los tejidos que contienen clorofila, los carotenoides funcionan como pigmentos secundarios en la captación de la energía luminosa


ANTIOCIANINAS
FLAVONOIDES
E163a (cianidina): rojo
E163b (delfinidina): azul
E163c (malvidina): púrpura
E164d (pelargonidina): anaranjado
E164e (peonidina): rojo-marrón
E165f (petunidina): rojo oscuro
Las antocianinas son un gran grupo de colorantes naturales. Su combinación da origen al color de la mayoría de las frutas, flores y bayas
Estos colorantes son ampliamente utilizados en los alimentos, a pesar de ser inestables. Además, pueden verse influenciados por la temperatura, la luz y el pH.
ANTOCIANINAS COMO INGREDIENTES ALIMENTICIOS
ESTABILIDAD DE LAS ANTOCIANINAS
Varias bayas y grosellas negras son las fuentes más ricas en antocianinas, aunque la berenjena y los granos pigmentados morados y azules también contienen altas cantidades de antocianinas.
las antocianinas del trigo azul, del grano entero o en forma aislada son térmicamente más estables a pH 1 y su degradación no es significativa más baja a pH 2 que comparada a pH 5
Extractos alimenticios ricos en antocianinas han sido incorporados y desarrollados dentro de suplementos alimenticios dietéticos. Por ejemplo, extractos de antocianinas de maíz morado han sido incorporados como un suplemento dietético antioxidante con recomendaciones para promover la salud, apariencia más joven y una piel más radiante.
Las antocianinas presentan serios inconvenientes relacionados a su estabilidad, ya que en solución ellas son afectadas por la luz, cambios en pH, temperatura, oxidación, presencia de otros flavonoles y metales.
Debido a la deficiencia electrónica del núcleo flavilio las antocianidinas tienden a reacciones que alteran su estructura. Su estabilidad incrementa a mayor número de grupos metóxilos en el anillo B y decrece a mayor cantidad de grupos hidroxilos en la molécula. El orden de estabilidad de las antocianidinas es Df< Pg <Cy <Pt<Pn<Mv.
EFECTO DEL PH EN LAS ANTOCIANINAS
Cuando el medio es altamente ácido, la cantidad de protones (H+) libres bloquean los pares de electrones no compartidos de los grupos sustituyentes, con lo cual se evita que el fenómeno de conjugación electrónica incremente y cause inestabilidad de la molécula.
EXTRACCIÓN DE ANTOCIANINAS
Las antocianinas son solubles en solventes polares y son extraídos normalmente de los materiales vegetales usando metanol acidificado con ácido clorhídrico o ácido fórmico. El ácido al bajar el pH de la solución previene la degradación de los pigmentos antocianídicos no acilados.

CIENCIA DE LOS ALIMENTOS
Los flavonoides son compuestos fenólicos constituyentes de la parte no energética de la dieta humana. Se encuentran en vegetales, semillas, frutas y en bebidas como vino y cerveza. Se han identificado más de 5.000 flavonoides diferentes
acción antioxidante y eliminadora de radicales libres.como los rayos ultravioletas, la polución ambiental, sustancias químicas presentes en los alimentos, etc
Son sintetizados a partir de una molécula de fenilalanina y 3 de malonil-CoA, a través de lo que se conoce como "vía biosintética de los flavonoides", cuyo producto, la estructura base, se cicla gracias a una enzima isomerasa.
ORIGEN QUIMICO

El primer flavonoide sintetizado por la "vía biosintética de los flavonoides" es una chalcona, cuyo esqueleto es un anillo bencénico unido a una cadena propánica que está unida a su vez a otro anillo bencénico. En la mayoría de los flavonoides, la cadena de reacciones continúa, por lo que la cadena carbonada que une los anillos aromáticos se cicla por acción de una enzima isomerasa, creando una flavanona.

ESTRUCTURA QUIMICA
CLASIFICACION DE LOS FLAVONOIDES
Chalconas
Flavonas
Flavonoles
Flavandioles
Antocianinas,
Taninos
Los taninos son fáciles de identificar. La sensación de aspereza, sequedad y amargor que provocan tanto en la lengua como en las encías es muy característica. Se perciben, sobre todo, en la fruta verde, ya que a medida que ésta madura, su concentración disminuye o se enmascara por el sabor dulce sobresaliente
raíz de regaliz
mora
arandano
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