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hidrocarburos aromaticos

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hidrocarburos aromaticos
Origen
El nombre proviene de le palabra fragante. Antes se usaba para describir algunas sustancias extremadamente fragantes como el benzaldehído (de cerezas, duraznos y almendras), el tolueno (del bálsamo de Tolú) y el benceno (del destilado de carbón). Sin embargo pronto se comprendió que las sustancias agrupadas en aquellos grupos, se comportaban de manera química distinta de los demás compuestos orgánicos. Los compuestos aromáticos se comportan de manera específica gracias a su estructura especial (nube electrónica) que descubrió F. A. Kekule en el año 1865.
Se denominan compuestos aromáticos no debido a su aroma sino por sus propiedades químicas (estabilidad).
Hoy, el termino aromático, se ocupa para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él.

Muchos de los compuestos aislados de fuentes naturales son total o parcialmente aromáticos. Entre ellos se cuenta el benceno, xileno, tolueno y sus derivados, además de algunos productos biológicos y farmacéuticos como la hormona femenina llamada estrona, la morfina y el diazepan(valium)
"La historia de descubrimiento del benceno es interesante. En 1812-1815, en Londres apareció por primera vez el alumbrado a base de gas. El gas de alumbrado obtenido de fuentes naturales (de la grasa de animales marinos), Venia en botellas de hierro, estas botellas se colocaban por lo general en el sótano de las casas. El gas por medio de unos tubos se distribuía por toda la vivienda. Se había notado que durante los fríos fuertes el gas perdía su capacidad de producir llama al arder. En 1825 los propietarios de la fabrica de gas se dirigieron a Faraday para que les diera un consejo. Faraday descubrió que la parte componente del gas que produce llama viva al arder se acumula, al frío en el fondo en el fondo de las botellas, formando una capa de liquido trasparente. Al examinar este liquido Faraday descubrió un hidrocarburo nuevo, El benceno."
Propiedades físicas
El benceno es un líquido incoloro, móvil con olor dulce a esencias.
Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos.
Disuelve al iodo y las grasas.
Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos.
Punto fusión: 5,5 °C.
Punto ebullición: 80°C.
Fórmula: C6H6.
Peso molecular: 78 gramos.
benceno
Ocurrencia natural
hidrocarburos aromáticos policíclicos
también conocidos como hidrocarburos poli-aromáticos, son potentes contaminantes atmosféricos que se componen de anillos aromáticos fusionados y no contienen heteroátomos. Los HAP son grandes enemigos de la ecología. El naftaleno es el ejemplo más sencillo de los HAP. Los HAP están presentes en el petróleo, el carbón, y los depósitos de alquitrán, y se producen como subproductos de la combustión de combustibles (ya sea combustibles fósiles o biomasa).
En cuanto a la salud humana, la EPA ha clasificado 6 compuestos de HAP como carcinógenos: el benzo antraceno, el benzo pireno, el benzo fluoranteno, el benzo fluoranteno-criseno, el dibenzo antraceno y el indeno pireno.
Los HAP son lipofílicos, es decir, se mezclan con más facilidad con el aceite que con el agua. Los compuestos más grandes son menos solubles en agua y menos volátil (es decir, menos propensos a evaporarse). Debido a estas propiedades, los HAP en el medio ambiente se encuentran principalmente en suelos, sedimentos y sustancias oleosas.
uso industrial de los hidocarburos aromaticos

La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha aumentado progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrán de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plásticos,
caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan, principalmente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina.
perfumes
aceites esenciales
Son los principales productos aromáticos que existen en diversas partes de las plantas. Debido a que se evaporan por exposición al aire a temperatura ambiente, se denominan: aceites volátiles, aceites etéreos, aceites esenciales o esencias.
El benceno se ha utilizado ampliamente en
la fabricación de estireno, fenoles, anhídrido maleico, detergentes,
explosivos, productos farmacéuticos y colorantes.
También se ha empleado como combustible, reactivo químico
y agente de extracción para semillas y frutos secos.
Los derivados
mono, di y trialquilados del benceno se utilizan principalmente como disolventes y diluyentes y en la fabricación de perfumes y
productos intermedios en la producción de colorantes. Estas sustancias se encuentran en algunos petróleos y en los destilados
del alquitrán de hulla.
El tolueno
es un líquido incoloro con un olor característico. El tolueno ocurre en forma natural en el petróleo crudo y en el árbol tolú. También se produce durante la manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de petróleo crudo y
en la manufactura de coque a partir de carbón.
El tolueno se usa en la fabricación de pinturas, diluyentes de pinturas, barniz para las uZas, lacas, adhesivos y gomas, y en
ciertos procesos de imprenta y curtido de cuero.
xileno
se encuentran en los gases de coque, en los gases obtenidos en la destilación seca de la madera (de allí su nombre: xilon significa madera en griego) y en algunos petróleos
Los xilenos son nocivos.
Sus vapores pueden provocar dolor de cabeza, náuseas y malestar general. Al igual que el benceno, es un agente narcótico
obtencion de hidrocarburos aromaticos

Las principales fuentes de obtención de hidrocarburos aromáticos son el alquitrán de la hulla y el petróleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se descompone dando tres productos principales que son: gas de coquería, alquitrán de hulla y el coque.
Algunos compuestos aromáticos se encuentran presentes en la naturaleza, obteniéndose a partir de sustancias de origen vegetal y con frecuencia constituyen una fuente de derivados aromáticos específicos.

toxicidad
Son cancerígenos y tóxicos. Si respiraramos niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos pueden causar mareo, alucinaciones, aceleración del latido del corazón, dolores de cabeza o migrañas. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vómitos o acidez, mareo o somnolencia (en último extremo la muerte). Uno de los más cancerígenos más potentes de este tipo es el benzo[a]pireno que reacciona con el DNA celular y produce mutaciones.
El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o moderados pueden producir cansancio, confusión, debilidad, pérdida de la memoria, náusea, pérdida del apetito y pérdida de la audición y la vista. Estos síntomas generalmente desaparecen cuando la exposición termina.
REACCIONES DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
1.- Sustitución electrofílica aromática

a)Halogenación:bromación del benceno
Cloración del benceno.
La cloración del benceno se lleva a cabo de modo parecido a la bromación, empleando como ácido de Lewis el AlCl3.
Yodación del benceno.
Orientación en compuestos aromáticos con sustituyentes donadores p.
Nitración del benceno
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