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EL BENCENO.

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by

Jorge Sifuentes

on 8 April 2014

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Transcript of EL BENCENO.

LA RESONANCIA DEL BENCENO.
La representación de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekulé, quien descubrió de la estructura anular y fue el primero en representarlo.
¿QUE ES EL BENCENO?
El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6.
La molécula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825
Mitscherlich logró medir su masa molecular estableciéndola en 78 u, lo cual correspondía a una fórmula molecular C6H6.
Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifáticas) para la cadena de benceno, en la cual eran dos triples enlaces.
REACTIVIDAD.
La reacción típica del benceno es la de sustitucion aromática:

Electrofílica (por ataque de un electrófilo)
De radicales libres (por ataque de un radical libre o átomo libre)
Los agentes de sustitución utilizados con más frecuencia son:
Cloro.
Bromo.
Ácido nítrico.
Ácido sulfúrico concentrado y caliente.

HALOGENACIÓN.
El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más hidrógenos del benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo:
C6H6 + Cl2 → C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl
C6H6 + Br2 → C6H5Br (Bromobenceno) + HBr

NOTA:En el caso del bromobenceno se utiliza FeBr3 como catalizador.
SULFONACIÓN.
Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico concentrado, que es una mezcla de (H2SO4) y (SO3), se forman compuestos característicos que reciben el nombre ácidos sulfónicos. El electrófilo que reacciona puede ser HSO3+ o SO3. Es la única reacción reversible de las que estamos considerando.
C6H6 + H2SO4H (SO3) → C6H5SO3H (Ácido bencenosulfónico) + H2O
EL BENCENO.
Linus Pauling consiguió encontrar la resonancia o mesomería en la cual ambas estructuras de kekulé se superponen.
NITRACIÓN.
Este proceso se efectua haciendo reaccionar el benceno con ácido nítrico y usando como catalizador ácido sulfúrico, mezcla que se conoce como sulfonítrica generándose el ION nitronio (NO2+)
COMBUSTIÓN.
El benceno es inflamable y arde con una llama "fuliginosa", propiedad característica de la mayoria de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido de carbono.
HIDRÓGENACION.
El núcleo bencénico, baja catálisis, fija 6 átomos de hidrogeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.
SINTESIS DE FRIEDEL Y CRAFTS (ALQUILACION)
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de cloruro de aluminio anhidro (AlCl3) como catalizador, formando homólogos.
El ataque sobre el anillo bencénico por el ION +CH3 es semajante al realizarlo por el ION Cl+ en la cloración.
ALQUIBENCENOS.
Los HC como el "tolueno", etilbenceno, etc., tienen caracter alifátco y aromático. Los alquibencenos experimentan la cloración y bromación, ya sea en el núcleo o en la cadena lateral, segun sean las condiciones de la reacción.
TOXICIDAD.
Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos puede causar somnolencia, mareo y aceleración del latido del corazón o taquicardia. Ingerir altos niveles de benceno puede causar vómito, irritacion del estómago y en ultimo extremo la muerte.
NOTA.-Los efectos nocivos del benceno pueden aumentar con el consumo de bebidas alcohólicas.
USOS.
Constituyente de combustibles para motores.
Disolvente de grasas.
Aceites.
Pinturas.
Impresiones fotráficas.
Detergentes.
Explosivos.
Prod. Farmacéuticos.
Tinturas.
PROPIEDADES.
NOMENCLATURA.
Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.
Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.
Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.
Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:
EJERCICIOS.
DIMETILBENCENO.
ETIL-METILBENCENO.
ISOPROPIL-METILBENCENO.
4-CLORO-2-ETIL-1-METILBENCENO.
1,4-DIETIL-2-METILBENCENO.
2-BROMO-1-BROMO-4METILBENCENO.
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