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HIDROCARBUROS ALQUINOS

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claudia marcela alonso moreno

on 5 October 2012

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Transcript of HIDROCARBUROS ALQUINOS

Alquinos Los Alquinos son hidrocarburos acetilenicos, en los cuales, por lo menos dos carbonos están unidos por un triple enlace La característica esencial en la estructura de los alquinos es la existencia del triple enlace
Carbono- Carbono (-c c-). Definición Los puntos de ebullición y fusión aumentan con un incremento del peso molecular, en comparación con los sus puntos de fusión y ebullición son mayores, debido a que el triple enlace le da mayor fuerza de atracción entre los átomos. Propiedades físicas de los Alquinos COMPUESTOS orgánicos Acíclicos( alifaticos ) Insaturados Pueden hidrogenarse adicionando hidrógeno en el triple enlace

Las reacciones mas frecuentes son las de adición: de hidrogeno, halógeno, agua etc.en estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menos : dobles o sencillos. Los alquinos son insolubles al agua, solubles en compuestos orgánicos y menos denso que en el agua, en cuanto su estado físico varia con el numero de átomos de carbono q los componen . Propiedades químicas de los alquinos Estructura del etino mostrando los
enlaces Los alquinos presentan isomería estructural de cadena posición,o sea con respecto a la ramificación de la cadena carbonada y a la posición del triple enlace. No existe en ellos isomería geométrica as-trans puesto q dos enlaces pi formados por átomos de carbono con hibridación sp están dirigidos bajo un angulo de 180°, q son colineales; la molecula es lineal. Isomería Los cicloalquinos son los alquinos ciclicos , es decir, cadenas hidrocarburadas cíclicas con enlaces triples entre carbonos, se les clasifica dentro de los hidrocarburos aliciclicos CICLOALQUINOS los tres primeros términos son gases,los demás son líquidos o solidos. A medida que aumenta el peso molecular aumenta la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición Propiedades físicas y químicas de los cicloalquinos Físicas Químicas Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas. Nomenclatura de los alquinos se utiliza la terminación -ino en el correspondiente alcano.
si hay varios triples enlaces se utilizan los prefijos de cantidad di, tri, treta ... antes de la terminación -ino.
cuando la cadena presenta ramificaciones se elige como cadena principal aquella q contiene mayor numero de triples enlaces, nombrando a los substituyentes como radicales y numerando para conseguir los menores localizadores para los triples enlaces. GRACIAS POR TU ATENCION PRESTADA !!! HIDROCARBUROS La rama de la química que estudia los compuestos del carbono, exceptuado el �cido carb�nico , el di�xido de carbono y el mon�xido de carbono (CO), es la qu�mica org�nica. Gracias a su estudio y a la tecnolog�a que de ella se deriva se ha trasformado, durante este siglo, no s�lo la industria sino muchos bienes de consumo; lo que ha repercutido en la vida del ser humano.



El alquino mas sencillo es el etino (C2H2) y también se le conoce como acetileno.El triple enlace impide la rotación de la molécula. Los alquinos son inusuales en la rotación de la molécula. Los alquinos son inusuales en la naturaleza, sin embargo ciertas plantas producen alquinos como agentes de protección contra depredadores. Ejemplos de alquinos en plantas son la cicutoxina que es un compuesto tóxico que se encuentra en la cicuta y la capilina que protege a la planta contra las enfermedades producidas por hongos. En los medicamentos un ejemplo es el
etinil-estradiol (una hormona femenina sintética) que es un ingrediente habitual de las píldoras anticonceptivas. Lineal y arborescente:

Los alquinos son insaturados debido a la presencia del doble enlace, y cumplen con la

fórmula general:

C H

𝐂𝐂𝐧𝐧𝐇𝐇𝟐𝟐𝐧𝐧−𝟐𝟐

Donde, “n” es el número de átomos de carbono en la molécula, y 2n corresponde al número

de hidrógenos.Para el alquino más simple, el eteno (C2H2) tenemos que:

C=2 por lo que H=2(2) – 2 = 2

Los alquinos a diferencia de los alcanos y los alquenos, son generalmente. n 2n-2 lineales
ramificados Los alquinos cíclicos son muy inestables y por lo tanto muy raros, esto es debido a la presencia del enlace triple.
Nomenclatura de alquinos lineales:
Las reglas de nomenclatura de la IUPAC para nombrar a los alquinos son las mismas
que utilizamos en los alquenos, a diferencia de que en los alquinos la terminación es “ino".
1. Se toma como base el prefijo que indica el número de átomos de carbono en el compuesto y se añade la terminación “-ino”; ejemplo:

H-C= C- CH3 Propino

2. Para nombrar alquinos lineales, se selecciona la cadena más larga de átomos de
carbono que contenga el triple enlace y se enumera por el extremo donde esté más
próximo el triple enlace, la posición se designa por el átomo de carbono de numeración más baja. Ejemplo:

C - C = C - CH2 - CH3 But-1-ino


3. La posición del triple enlace se debe de indicar con el número menor del átomo de carbono que forme el triple enlace. Este número se coloca antes del nombre base,seguido de un guión, de acuerdo con la última revisión de la IUPAC, el número se coloca entre el nombre base y la terminación “-ino” separado por guiones:
CH3

H3C - CH - C = C - CH3 4-metil-pent-2-ino

4. Si existen dos o más triples enlaces, se anteponen a la terminación “-ino” los prefijos
“di”, “tri”, etc.; correspondientes, precedidos por los números que indican la posición de
esos triples enlaces. Ejemplo:

H3C CH3

CH

H3C - C = C - CH2 - C = C - CH - CH3 7,8-dimetilnona-2,5-diino

5. Si están presentes grupos funcionales o grupos alquilo, los sufijos se combinan para
formar los nombres de los compuestos. Ejemplo: - 1 2 3 4 / 5 4 3 2 1 / / / 1 2 3 4 5 6 7 8 9 / / / /

Para nombrar a los alquinos ramificados, utilizamos las mismas reglas que con los
alquenos:
1. Seleccionar la cadena principal. Esta es la cadena que contiene el mayor número de
átomos de carbono y contiene el triple o los triples enlaces.
2. Numerar los carbonos en la cadena principal, de tal forma que se le asigne el menor
número posible a los dobles o triples enlaces, identificar el o los grupos alquilo.
Identificar la posición del grupo alquilo dentro de la cadena.
3. Cuando en un compuesto hay dos o más ramificaciones iguales, no se repite el
nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son: di, tri, tetra, penta,
etc. NOTA: Al ordenar alfabéticamente a los sustituyentes NO se toma en cuenta el prefijo numeral, así si hay que ordenar a los sustituyentes alquilo dimetil y trietil, se escribirá antes al sustituyente alquilo trietil y posteriormente al dimetil.
4. Si los radicales son diferentes, se escriben las ramificaciones en orden de menor a mayor complejidad y el sufijo del alcano que corresponda a la cadena principal, como
una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos
numerales y los prefijos, sec- y ter- no se toman en cuenta. Nomenclatura de alquinos
ramificados NOMENCLATURA DE LOS CICLOALQUINOS
La cadena principal debe contener el triple enlace. La terminación ano del alcano

correspondiente es sustituida por la terminación ino. La posición del triple enlace se indica con el menor locante posible.

Para nombrar moléculas lineales que contienen dobles y triples enlaces, el sufijo ano del alcano correspondiente se sustituye por el sufijo enino, adienino, endiino, etc.

Debe especificarse la posición de cada enlace múltiple sin ambigüedad. Para ello se atribuye a los dobles y triples enlaces los menores locantes posibles.

Cuando hay posibilidad de opción, se le atribuyen los menores locantes posibles a los dobles enlaces.Con este sistema de numeración siempre hay un locante escrito al principio del nombre; los restantes se insertan delante de la partícula que

expresa una determinada característica USO:
El acetileno es la materia prima de los cauchos sintéticos
El acetileno se emplea en la industria como soplete oxiacetilénico, ya que se logran alcanzar temperaturas superiores a los 2 700 centígrados; facilitando el corte de láminas metálicas y la soldadura de las mismas. El acetileno se emplea como materia prima en la obtención de ácido acético y fabricación de monómeros, que son utilizados en la obtención de cauchos sintéticos y plásticos. Aplicaciones la mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno a su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas PROPINO EJEMPLO Estructura electrónica

El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos de carbono es típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal. Analítica
Los alquinos decolorean una solución ácida de permanganato de potasio y el agua de bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la molécula) forman sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre. (Estas sales son explosivas) La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
Hidrogenación de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).
CHCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.1
CH3-CC-CH3 + 2 Na + 2 NH3 CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2 Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos
Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adición:
Halogenación

Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente.

HCCH + Br2 HCBr=CHBr
HCCH + 2 Br2 HCBr2-CHBr2


Hidrohalogenación, hidratación, etc.
El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol, etc., con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.
HCCH + H-X CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...
HCCH + H2O CHOH=CH2
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