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Reacciones de condensación

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Lilian Mora

on 10 January 2013

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QUÍMICA ORGÁNICA III REACCIONES DE CONDENSACION Reacciones de Condensación Las reacciones de condensación son aquellas que se llevan a cabo entre dos compuestos, los cuales tienen el grupo funcional carbonilo dentro de su estructura ( C=O).

En este tipo de reacciones esta involucrada una combinación de dos procesos, una adición nucleofílica y una sustitución.
En estas, un reactante ( el nucleófilo) es convertido a su ion enolato y sufre una sustitución por reaccionar con el otro reactante, el cual sufre una reacción de adición, donde se elimina móleculas pequeñas como el agua. Todas las formas de compuestos que contienen dentro de su estructura química a grupos funcionales carbonilo pueden sufrir reacciones de condensación.
Entre ellos podemos mencionar a:
Aldehídos
Cetonas
Esteres
Amidas
Anhídridos
Tiolesteres
Nitrilos. Clasificación de las reacciones de condensación POLIMERIZACIÓN ANIÓNICA: se produce por el ataque de un anión sobre un alqueno Integrantes:
Artos Yesenia,López Marco,Mora Lilian,Tutasi Verónica B) POLIMERIZACIÓN CATIÓNICA: se produce por ataque de un catión sobre un alqueno C) POLIMERIZACIÓN POR RADICALES LIBRES: se produce por el ataque de un radical libre sobre un alqueno d) CONDENSACIÓN ALDÓLICA: Una condensación aldólica es una reacción química orgánica donde en medio básico un ion enolato, o vía enol si el medio es ácido, reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un -hidroxialdehído (aldol) o una -hidroxicetona.
Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo ,-insaturado como producto final, a través de la deshidratación del intermedio, pero también es posible reiterar la condensación y dar lugar a polímeros.
La primera etapa es una adición o reacción aldólica, y la segunda una reacción de eliminación, que tiene lugar mediante un mecanismo del tipo E1cb en medio básico, donde se elimina el H ácido produciendo el ion enolato que expulsa el grupo saliente -OH , o E1 o E2 en medio ácido, en donde se protona el -OH y se expulsa en agua. e) CONDENSACIÓN DE CLAISEN La condensación de Claisen es una reacción de la química orgánica que tiene lugar entre dos ésteres o un éster y una cetona en presencia de una base fuerte, dando lugar a un β-cetoéster o a una β-dicetona. Es una reacción donde se forma un enlace sencillo carbono-carbono (C-C). La condensación de Claisen mixta (o cruzada): Aprovechando la mayor acidez de las cetonas respecto a los éster, aquéllas también dan condensaciones de Claisen mixtas con ésteres enolizables:
En este caso la cetona se desprotona antes que el éster. La utilización de una base más fuerte que el alcóxido suele dar mejores rendimientos. f) REACCIÓN DE MICHAEL: La reacción de Michael o adición de Michael consiste en una adición nucleófila de un carbanión a un compuesto carbonílico ,-insaturado. Pertenece a la clase más grande de las adiciones conjugadas. Es uno de los métodos más útiles de formación de enlaces C-C en condiciones suaves. Existen muchas variantes asimétricas. g) ANILLACIÓN DE ROBINSON: Ocurre cuando en una adición de Michael el compuesto carbonílico insaturado conjugado tiene H ácidos, es decir, H en el C adyacente al carbono carbonílico. h) CONDENSACION DE PERKIN Y DE KNOEVENAGEL: Son dos importantes reacciones que permiten generar enlaces C-C, utilizando carbaniones estabilizados por un grupo acilo para unirlos aldehídos. Tipos
La condensación de Claisen clásica: Condensación de dieckmann: La condensación de Dieckmann, donde una molécula con dos grupos éster reacciona de manera intramolecular, formando un -cetoéster cíclico. Los anillos de 5 o 6 miembros están favorecidos Donde un éster o una cetona enolizables y un éster no enolizable son empleados. En este esquema los sustituyentes R y R' en el nucleófilo son grupos electroaceptores tales como los acilo y ciano convirtiendo al hidrógeno metilénico en ácido, que al reaccionar con la base B: da lugar al carbanión. El sustituyente en el alqueno activado es normalmente una cetona, lo que la convierte en una enona, pero puede ser también un grupo nitro. Tiene lugar una anillación intramolecular. Se producen ciclohexenonas. Condensación de knovenagel: Se ve involucrado el ataque del anión de un grupo metileno el que se puede obtener de un diester sobre un aldehído el producto es un compuesto insaturado en este caso se puede llevar a cabo un proceso de destilación para eliminar el agua que se forma durante la reacción Derivados de las condensaciones POLIMEROS Cetoésteres: APLICACIONES INDUSTRIALES Poliamidas (Nylon): polímero obtenido por condensación entre aminas y ácidos carboxílicos. Algunos de sus usos son en válvulas de aerosoles, fibras textiles, jeringas, etc.

Poliéster: se puede formar por la condensación directa entre di ácidos y di alcoholes o por la transterificacion entre di esteres y di alcoholes. Algunos de sus usos son el PET, para la fabricación de envases de botellas y como fibra (dracon) para confeccionar ropa.
Policarbonatos: poliéster formado por la condensación de carbonato de di fenilo y un derivado fenolico. Se usan para techos, terrazas, lavaderos, lentes, etc. Por ser translucidos y por su gran resistencia.

Resinas Epoxidicas: son polímeros inertes y de gran dureza formados por reacciones de di o poli hidroxifenoles y la epiclorhidrina u otros epóxidos. Poliuretanos: Son polímeros formados por grupos carbonilos unidos al oxigeno de un grupo alcoxido y o a un grupo amino. Se usan en la fabricación de fibras elásticas, en forma de espuma y como elastómeros en zapatillas de competencia. Silicona: Formada por dos moléculas de dihidroxisilano reaccionan entre sí para producir una molécula con enlace Si-o-Si. Esta molécula puede reaccionar de nuevo hasta producir una macromolécula llamada silicona. Son polímeros de condensación de bajo peso molecular y fundamentalmente inorgánicos, sus usos generales son como lubricantes, selladores, como impermeabilizantes en automóviles y en tejidos. Referencias:
Buscador Google: http://www.buenastareas.com/ensayos/Reacciones-De-Condensacion/922401.htmlhttp://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/carincon/carincon.htm
http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/directorio/nacho/CONDEN~1.pdf
http://es.scribd.com/doc/59148322/ion-de-Perkin-y-de-Knoevenagel
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