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los aldehidos

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by

Sebastian Garcia

on 19 October 2014

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Transcript of los aldehidos


daños al medio ambiente
Son contaminantes atmosféricos primarios que son los que se emiten directamente a la atmósfera como el dióxido de azufre SO2, que daña directamente la vegetación y es irritante para los pulmones.

Puede provocar lluvia acida porque Cuando se mezcla con el ácido clorhídrico forma el agua regia, un raro reactivo capaz de disolver el oro y el platino. El ácido nítrico también es un componente de la lluvia ácida.


los efectos mas importantes de los aldehidos son
narcotizantes e irritantes
fuentes naturales y usos de los aldehidos
obtencion
a) Oxidación de alcoholes
La oxidación de alcoholes primarios produce en una primera etapa, aldehídos; mientras que la oxidación de alcoholes secundarios conduce a cetonas.
Las cetonas son resistentes a la oxidación posterior, por lo que pueden aislarse sin necesidad de tomar precauciones especiales. En cambio, los aldehídos se oxidan fácilmente a los ácidos carboxí1icos correspondientes. Para evitar esta oxidación es necesario separar el aldehído de la mezcla reaccionante a medida que se va formando, lo que se consigue por destilación, aprovechando la mayor volatilidad de los aldehídos inferiores respecto a los correspondientes alcoholes. Así se obtiene, por ejemplo, el propanal:
CH3—CH2—CH2OH Na 2 Cr 2 O 7? + H 2 SO 4?
60–70 ºC CH3—CH2—CHO
1-propanol propanal
b) Hidratación de alquinos
En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído, según la reacción:
HCCH + H2O H 2 SO 4 CH2=CHOH CH3—CHO
acetileno etanol etanol (acetaldehído)
Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de acetaldehído, que es la materia prima de un gran número de importantes industrias orgánicas. Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona.
c) Ozonólisis de alquenos
La ozonólisis de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos, sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces.
2.º Métodos de obtención de aldehídos
a) Reducción de cloruros de acilo
La reducción directa de ácidos carboxílicos a aldehídos no es fácil de realizar, porque los ácidos se reducen con gran dificultad. Por ello, el procedimiento utilizado es convertir primero el ácido en su cloruro (cloruro de acilo) que se reduce fácilmente a aldehído:
Para impedir la posterior reducción del aldehído a alcohol se ha ideado el empleo de un catalizador de paladio envenenado (es decir, desactivado) con azufre.
b) Hidrólisis de dihalogenuros gemínales
Mediante la hidrólisis de dihalogenuros gemínales (los dos átomos de halógeno están en el mismo carbono) pueden obtenerse aldehídos y cetonas, en general, aunque sólo tiene interés para la preparación de aldehídos aromáticos, concretamente de benzaldehído, por la facilidad con que se hidrolizan los dihalogenometilarenos. Así, cuando se clora foto químicamente tolueno, Ar—CH3, se forma,-diclorotolueno, Ar CH Cl 2?(cloruro de bencilideno), que se hidroliza fácilmente para dar benzaldehído.
Propiedades físicas y químicas

los aldehidos
son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un doble enlace entre un átomo decarbono y un átomo de oxígeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrógeno.
Cuando se escriben las fórmulas sin desarrollar, cabe el riesgo de confundir un grupo alcohol con el grupo aldehído. Para evitar esta confusión, en los aldehídos se escribe en último lugar el átomo de oxígeno: R-CHO, mientras que en los alcoholes se escribe en último lugar el hidrógeno: R-COH.
Los aldehídos son lábiles, es decir, sustancias muy reactivas y se convierten con facilidad en ácidos, por oxidación, o en alcoholes, por reducción y se disuelven con facilidad en agua.

El glutaraldehido se usa como
desinfectante en frío (Instrunet®) y el curtido depieles. Es causante de dermatitis alérgicas.
El formaldehido se usa en
Fabricación de plásticos y resinas., Industria fotográfica, explosivos y colorantes, Como antiséptico y preservador.


fuentes naturales
Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza. El importante carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehído. La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehído natural.
Probablemente desde el punto de vista industrial el mas importante de los aldehídos sea el formaldehído, un gas de olor picante y medianamente tóxico, que se usa en grandes cantidades para la producción de plásticos termoestables como la bakelita.
La solución acuosa de formaldehído se conoce como formol o formalina y se usa ampliamente como desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la descomposición.

usos
la fabricación de resinas, plásticos,solventes, tinturas, perfumes y esencias
Propiedades quimicas
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.
La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la dehidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

como se nombran
CH2O
CH3-CHO
CH3-CH2-CHO
CH3-CH2-CH2-CHO
CH3-CH2-CH2-CH2-CHO
Se nombran con el nombre de la cadena de carbonos a la que se añade el sufijo -al, el carbono que tiene el doble enlace con el oxígeno es siempre el carbono 1.
El metanal recibe el nombre comercial de formaldehído, formalina o formol. Muy usado en la industria como desinfectante.

el etanal
El etanal también es conocido comercialmente como acetaldehído es un producto intermedio importante en la fabricación de plásticos, disolventes y colorantes.
creado por sebastian garcia, cesar briñes, juan pablo martinez.
el etanal
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