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La vitamine B1, une vitamine hors du commun

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noemie key

on 1 December 2014

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Transcript of La vitamine B1, une vitamine hors du commun

La vitamine B1, une vitamine hors du commun
Vitamine B1
Découverte
La thiamine fut la première vitamine hydrosoluble* découverte. En 1884, le chirurgien japonais Kanehiro Takaki mit en évidence que ce n’était pas la présence d’un élément toxique qui provoquait le béribéri*, mais l’absence d’un élément essentiel dans le riz décortiquée. C'est en 1910 que Casimir Funk isola ce mystérieux constituant: il s'agissait de la vitamine B1. Ce n'est qu'en 1931 que Williams et Windaus trouvèrent la formule exacte de la vitamine B1. Finalement, en 1936, deux équipes de scientifiques réussirent sa fabrication par synthèse : Andersad et Westphal, puis Jansen et Williams.

Molécule
Source naturelle
Risques en cas
d'excès
Polarité
Groupes
fonctionnels
Risques en cas de
carence
Rôles dans le corps
humain
Suppléments?
*Hydrosoluble: qui est
soluble dans l'eau
Synthèse
La thiamine est biosynthétisée par les bactéries, les champignons et les plantes, plus précisément dans les chloroplastes complexes. Les humains et les animaux en produisent qu'en infime quantité à l'aide des bactéries tapissant leur flore intestinale et leur principale source en vitamine B1 reste dans l'alimentation.



Qu'est ce que le béribéri?
C
H
N
OS
La majeure partie de la thiamine dont le corps a besoin provient des aliments que l'on consomme. Les sources naturelles les plus riches sont la levure de bière, les péricarpes des fruits et les germes de céréales. On en retrouve aussi dans pratiquement tous les tissus animaux, le lait et les œufs. Les fruits et légumes verts apportent peu de thiamine, et ce d’autant plus que la vitamine B1, hydrosoluble, passe facilement dans l’eau de cuisson.
La vitamine B1, aussi appelée thiamine ou aneurine, fut la première vitamine hydrosoluble découverte. Grâce à celle-ci, il a été possible d'en découvrir plusieurs autres et la notion de vitamine a été introduite.
Le béribéri est une maladie provoquant
une insuffisance cardiaque, des troubles
neurologiques et une fatigue importante.
Elle est souvent répandue dans les pays où
la malnutrition et la sous-nutrition sont très présentes. Dans les pays développés, le
béribéri touche surtout les gens atteints
d'alcoolisme ou ayant des problèmes d'assimilation intestinale. Les personnes suivant des diètes sévères ou souffrant d'anorexie sont également aptes à contracter la maladie, dû à leur manque en vitamines essentielles, dont la B1.
Dans la thiamine, on peut classer tous
les atomes selon leur hybridation. Par exemple,
les atomes N(1,3,4) ont une hybridation
sp2 (3 voisins). Les atomes C (2,3,4,5,7,8,10),
ont également une hybridation sp2 (3 voisins) et les atomes C(1,6,9,11,12) , O, S et N(2) sont sp3 (4 voisins).
Dans cette molécule,
il est possible d'y retrouver deux
groupes fonctionnels, soit:
-OH (alcool)
-NH2 (amine)
Les besoins en vitamine B1 pour l'homme varient de 1,3 mg à 1,5 mg par jour. Un excès de vitamine ne cause pas vraiment de graves conséquences puisque la molécule est hydrosoluble, donc s'élimine très facilement dans l'urine. Il n'y a donc pas accumulation de la vitamine.
Il n'y a pas de stockage de la vitamine B1 dans l'organisme et comme tout excès est rapidement éliminé, par voie urinaire et sudation à cause de l'hydrosulibilité de la thiamine, le moindre trouble d'absorption peut entraîner des carences. Une carence alimentaire en vitamine B1 peut être, chez l'homme, très dangereuse. En effet, elle peut causer le béribéri et peut également provoquer une encéphalopatie de Gayet-Wernicke. Les signes permettant de détecter le manque de vitamine B1 est l'anorexie (perte d'appétit), les problèmes cardiovasculaires, des troubles de sensibilité, instabilité, fourmillement dans les membres et les capacités motrices diminuées.
Encéphalopatie de
Gayet-Wernicke
Ce syndrome est une combinaison du syndrome de Korsakoff et de l'encéphalopatie de Wernicke. Le premier symptome apparent est la perte de mémoire à court terme, de la confusion et le délire. Le deuxième symptome provoque la paralysie des yeux ou un tremblement incontrôlable des yeux, un coma et peut causer la mort si le patient n'est pas traité.
-Croissance
-Transmission de l'influx nerveux
-Transformation des glucides
(Production d'énergie)
-Stimulation de la mémoire
-Bonne santé au coeur
et des tissus nerveux
digestifs
Il n'est pas nécessaire de consommer des suppléments* puisque la vitamine B1 peut être retrouvée dans la plupart des aliments. Par contre, il est conseillé d'en consommer davantage lors d'une grossesse, lors de l'allaitement, les gens qui consomment beaucoup de thé ou de café, les personnes agées...
Bref, grâce à ses nombreux avantages, la vitamine B1 a connu récemment un regain
d'intérêt. En effet, son rôle facilitateur dans
le métabolisme des glucoses est très intéressant pour les diabétiques. Plusieurs recherches sont en cours pour vérifier si cette vitamine pourrait bel et bien améliorer la qualité de vie des gens ayant cette maladie.
Métabolisme
La thiamine pyrophosphate est la coenzyme qui permet la transformation du pyruvate en acétylCoA dans le cycle de Krebs. Ainsi, elle joue un rôle important dans le métabolisme des glucides, donc sur le système énergétique.
Phosphorylation de la thiamine
La thiamine libre est transformée en thiamine pyrophosphate (TPP) par les phosphatases intestinales. Lors de cette transformation la présence d'ATP est requise pour compléter la synthèse de cette coenzyme.
Conversion du pyruvate
En entrant dans la mitochondrie, le groupement carboxyle du pyruvate est libéré sous forme de dioxygène
La partie restante est oxydée par le composé d'acétate. Une enzyme donne au NAD+ les électrons et les H+ qui ont été arrachés au cours de la réaction. Le résultat se présente sous forme d'énergie emmagasinée sous forme de NADH+ H+
Finalement, la coenzyme A qui est en fait la thiamine pyrophosphate s'attache à l'acétate par son atome de soufre. Cette liaison donnera naissance à l'acétyl-CoA. La partie acétyle de ce composé entrera par la suite dans le cycle de Krebs.
Sa nomenclature sous les
normes de l'IUCPA
En nomenclature, la vitamine B1 s'écrit comme suit:
2-[3-[(4-Amino-2-methyl-pyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-thiazol-5-yl] ethanol
Cycle de Krebs
L'acétyl-CoA ajoute son groupement acétyle à l'oxaloacétate ce qui forme du citrate
Une molécule d'eau disparait et une autre s'ajoute. Le citrate se transforme alors en isocitrate. Le groupement alcool a changé de place pour faciliter les oxydations à venir.
L'isocitrate est oxydé donc le NAD+ est réduit en NADH+ H+ et le composé résultant perd une molécule de CO2
Le Cétoglutarate perd une autre molécule de CO2. Le composé résultant est oxydé par le transfert d'électrons du NAD+. Ensuite, il se lie avec une molécule de thiamine pyrophosphate ce qui le rend très instable et très réactif. Ceci forme du succinyl-CoA.
La thiamine pyrophosphate est délogé par un groupement phosphate qui est ensuite transféré à la GDP. Cela forme de la GTP (une molécule ayant des fonctions semblables à celle de l'ATP).
Deux atomes d'hydrogène rejoingnent la FAD ce qui forme de la FADH2 et oxyde le succinate pour former le fumarate.
L'ajout de l'eau divise la liaison double de furamate qui devient du malate.
Le substrat est oxydé réduisant le NAD+ en NADH+ H+ et regénère l'oxaloacétate.
Biosynthèse
Vue d'ensemble
Depuis plusieurs années, il existe des panoplies de vitamines commerciales disponibles dans les pharmacies. Rappelez-vous des vitamines des Pierrafeu que nous prenions lorsque nous étions enfants! Chaque matin, nous avions hâte d'en prendre une. Mais pourquoi nos parents nous obligeaient-ils à en manger ? Peut-être parce qu'ils se sont toujours fait dire qu'il était important de consommer des vitamines pour avoir une bonne santé. Cependant, est-ce vrai que les suppléments de vitamine sont nécessaires et bénéfiques ? Si oui, quelles vitamines avons-nous besoin de consommer sur une base quotidienne ? Et, qu'en est-il de la vitamine B1 ? Ce projet traite de la thiamine sous un plan chimique, alimentaire et métabolique.
Afin d'évaluer la polarité de la molécule, il est important de se référer au rapport de ses liens polaires par rapport à ses liens non -polaires*. La vitamine B1 possède 17 liens polaires (C-S,C-N,N-H...) pour neuf carbones qui font des liasons non-polaires. La Thiamine est donc polaire. Il est à noter que les liasons polaires sont réparties sur l'ensemble de la molécule et qu'aucune zone est exclusivement non-polaire. De plus, la molécule effectue des ponts H, entre ses atomes d'azote et d'oxygène avec des hydrogènes.
*Polarité d'une liaison
Une molécule est polaire si la différence d'électronégativité entre les deux atomes qui la composent est supérieure à 0,4. L'électronégativité fait référence à la capacité d'un atome à attirer vers lui les électrons de la liaison. L'échelle de Pauling renseigne sur l'électronégativité des atomes les plus communs.
Tableau 1 : Échelle d'électronégativité de Pauling
Solubilité
Pour qu'un composé se dissout dans un autre, celui-ci doit avoir des affinités avec le solvant. Plus les liens entre ceux-ci sont forts, plus la solubilité est élevée. Autrement dit, qui se ressemble s'assemble. Le principal critère de ressemblance est la polarité. Ainsi, la thiamine, qui est polaire, sera soluble dans un solvant polaire et insoluble dans un solvant qui ne l'est pas. La vitamine B1 est donc soluble dans l'eau, molécule polaire, et insoluble dans les solvants organiques non-polaires.
Isomérie stérique
La thiamine ne possède aucun carbone asymétrique* et ne possède donc pas d'isomère optique. De plus, aucune liaison double n'a de possibilité d'isomérie cis-trans (Z/E). Les seules liasons doubles se retrouvent dans les cycles aromatiques. La thiamine ne possède donc pas d'isomère géométrique. Il n'y a donc pas présence d'isomérie stérique pour cette molécule.
*Carbone asymétrique :
carbone possédant quatre groupes différents
Tableau 2 : Quantité en vitamine B1 des
aliments riches en thiamine et leur apport journalier
Sources alimentaires de thiamine
Besoins en vitamine B1 selon le sexe et les groupes d'âge
Les destructeurs de la thiamine
Bien que certains aliments contiennent une quantité importante de thiamine, d'autres aliments ou conditions de l'environnement peuvent mener à la destruction de la vitamine. C'est le cas de certaines thiaminases (poissons crus, crustacés, thé, café) qui peuvent détruire cette vitamine et en diminuer alors fortement la concentration. La sensibilité de la thiamine à la chaleur et sa solubilité entraînent également une perte importante de cette vitamine dans l'eau de cuisson.
Femmes
1 mg/jour
1,2 mg/jour chez les femmes enceintes
1,4 mg/jour chez les femmes en période d’allaitement
(compte tenu des besoins énergétiques
accrus et du passage d’une partie de la vitamine dans le lait maternel)

Hommes
1,3 mg/jour chez les hommes de 15 à 25 ans
1,1 mg/jour chez les hommes de 51 à 65 ans
1,0 mg/jour chez les hommes à partir de 65 ans
L'enzyme thiaminase catalyse la synthèse de la thiamine monophosphate à partir de ses consituants pyrimidines et thiazoles. La thiamine phosphate est ensuite hydrolisée pour obtenir la thiamine.
Biosynthèse - Première étape
La synthèse débute par l'activation par phosphorylation de la pyrimidine 4-amino-5-hydroxy-5-méthyl-2-méthylpyrimidine par l’adénosine-5'-triphosphate (ATP)*.
*ATP
L'ATP est la molécule qui, dans la biochimie de tous les organismes vivants connus, fournit l'énergie nécessaire aux réactions chimiques du métabolisme.
Hydroxyméthylpyrimidine + ATP hydroxyméthylpyrimidine-P + ADP
Biosynthèse - Deuxième étape
Hydroxyméthylpyrimidine-P + ATP hydroxyméthylpyrimidine-PP + ADP
L'hydroxyméthylpyrimidine-P ainsi phosphorylisée subit une seconde phosphorylation par ATP
Biosynthèse- Troisième étape
Pour que la synthèse se poursuivre, un thiazole* doit être phosphorylisé.
*Thiazol : Les thiazoles sont une famille de composés organiques comportant un hétérocycle à cinq atomes, dont l'un est un atome d'azote, et un autre est un atome de soufre
Thiazole + ATP thiazole-P + ADP
Biosynthèse - Quatrième étape
Hydroxyméthylpyrimidine-PP + thiazole-P thiamine-P + PP
L'hydroxyméthylpyrimidine-PP formée réagit avec le groupe thiazole-P pour former la thiamine monophosphate
La thiamine monophosphate est ensuite hydrolysée par la TPP pour donner la vitamine B1
+
+
+
Suppléments vitaminiques
Ces compléments alimentaires sont des denrées alimentaires dont le but est de compléter un régime normal. Ils constituent une source concentrée de nutriments pour les personnes dont les habitudes alimentaires sont insuffisantes. Ils permettent de répondre à des besoins spécifiques apparaissant tout au long de la vie, comme au moment de la grossesse ou de la ménopause. Il est important de spécifier que les compléments alimentaires ne sont pas des médicaments et qu'ils ne peuvent les remplacer. De plus, la réglementation canadienne impose des exigences élevées en matière de sécurité des compléments alimentaires.Ils permettent d’apporter à chacun des quantités de nutriments dans le but de compléter les besoins de ceux qui seraient en déficit . Les suppléments sont donc sûrs et efficaces.
La vitamine B1 est une vitamine très importante pour l'homme et elle est nécessaire à sa bonne santé. Elle est une des premières vitamines à avoir été découverte et grâce à elle, il a été possible d'en découvrir plusieurs autres. On la retrouve dans de nombreux produits alimentaires très accessibles, alors il est très facile de la consommer et d'éviter les conséquences que sa carence pourrait causer. Aujourd'hui et dans les années à venir, nous pourrons continuer à donner à nos enfants les fameuses Pierrafeu. Par contre, il n'est généralement pas nécessaire de leur procurer des suppléments en vitamine B1, car seule une bonne alimentation suffit.
Pour conclure...
Pour plus d'informations !
``Les vitamines’’,[en ligne]. <http://campus.cerimes.fr/nutrition/enseignement/nutrition_10/site/html/cours.pdf> (consulté le 27 novembre 2014).
‘’Les micronutriments: vitamines et minéraux’’, Archive et documents de la FAO, [en ligne]. <http://www.fao.org/docrep/008/w0078f/w0078f0f.htm>(consulté le 25 novembre 2014).
‘’La vitamine B1’’, ÉcoVie, [en ligne]. <http://www.medecinesnaturelles.com/index.php?to=3947>(consulté le 25 novembre 2014).
‘’Les vitamines’’,Medorth,[en ligne]. <http://medorth.free.fr/vitamines.html>(consulté le 27 novembre 2014).
‘’Vitamine B1’’,[en ligne].< http://www.lab-cerba.com/pdf/0523F.pdf>(consulté le 27 novembre 2014).
‘’Vitamine B1 (thiamine)’’,Swissmilk,[en ligne]. <http://www.swissmilk.ch/fileadmin/filemount/informations-sp%C3%A9clialis%C3%A9es-vitamine-b1-d%C3%A9ficits-d%E2%80%99apport-situation-actuelle-nutrition-fr.pdf>(consulté le 17 novembre 2014).
‘’Pourquoi les compléments alimentaire’’, Nutrition expertise,[en ligne]. <http://www.nutrition-expertise.fr/pourquoi-les-complements-alimentaires.html>(consulté le 27 novembre 2014).
Site internet
Ouvrages
BRUNET, Jean-Marc. (1970). Les Vitamines Naturelles, Montréal, Éditions du Jour.
MERVYN, Léonard. (1987). Dictionnaire des Vitamines, Québec, Éditions Québec/Amérique

F. COMBS JR, Gerald. «The Vitamins», Googlebooks, Burlington, Academic Press, 2007, 608p. [En ligne]. aa<http://books.google.ca/books?id=1CMHiWum0Y4C&dq=the+vitamins&source=gbs_navlinks_s> aa(Consulté le 21 Octobre 2014).
ZEMPLINI, Jaros. et al. « Handbook of Vitamins »,Googlebooks, Boca Raton, CRC Press, 2007, 593p. [En aaligne].<http://books.google.ca/books?id=6fYso23Mi5IC&printsec=frontcover&dq=vitamins&hl=en&sa=X&eaai=AYg0VNjnMcGwyASEjoDQBQ&ved=0CGIQ6AEwCQ#v=onepage&q=vitamins&f=false > (Consulté le aa24 octobre 2014).
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