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Reacciones de alcanos y sus metodos de obtencion

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by

Paulina Ochoa M

on 15 June 2015

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Transcript of Reacciones de alcanos y sus metodos de obtencion

Nomenclatura
Propiedades
Notas
Reacciones
Metodos de obtencion
678-345-432
Tijuana,Baja California
.
.
Propiedades químicas
Los alcanos son los menos reactivos de los compuestos orgánicos, y pues por esta razón han sido llamados
parafinas
. Para producir un cambio en la estructura de un alcano, se requieren temperaturas elevadas. Sin embargo, los que tienen de uno a diez carbonos son más activos que el resto. Estos compuestos son combustibles, producen CO2 y agua, liberan gran cantidad de energía térmica y luminosa.
En ciertas condiciones,son atacados por halogenos, HNO3,H2SO4 y oxígeno, y experimentan comunmente reacciones de situación.
Reacciones de alcanos
Reacciones de alcanos y sus métodos de obtención
Por: Daniela Ochoa Muñoz
Nomenclatura y sus aplicaciones en la vida cotidiana
Halogenación
Industrialmente estos compuestos se obtienen como subproductos del procesado del petróleo natural.Los métodos mas comunmente utilizados en el laboratorio para su preparación son:
Métodos de obtención
daniela8a@gmail.com
Propiedades físicas

El metano,el propano, el etano y el butano son gaseosos a la presión atmosférica normal. A partir del penteno hasta el hexedecano son líquidos; los compuestos con más de 16 átomos de carbono son sólidos; sus puntos de fusión y ebullición aumentan con el peso molecular; su densidad es siempre inferior a la unidad; sin insolubles al agua, pero solubles en numerosos disolventes orgánicos; son miscibles entre si en todas proporciones son incoloros y tienen olor característico.
Su densidad aumenta conforme se incrementa el número de átomos de carbono; lo mismo ocurre con el punto de fusión y el de ebullición.
Nomenclatura
Para nombrar estos hidrocarburos, se utilizarán los siguientes prefijos numéricos que se indican a continuación.
En el caso de los alcanos se añade al prefijo numérico, la terminación
"ano"
.

Su formula general es: Cn H2(n) +2

En los alcanos, la hibridación de los orbitales atómicos del carbono es del tipo sp3
Con el propósito de asignar el nombre a un alcano arborescente se utilizan las reglas principales, emitidas por la UIQPA.
2.Nombrar las arborescencias, por orden alfabético,sin tomar en cuenta los prefijos.



3.Si en una molécula se encuentra más de una vez el mismo radical alquilo, se indica con los prefijos:di, tri, tetra, penta, etc., unido al nombre sustituyente.
4. Nombrar el hidrocarburo de la cadena principal con una sola palabra, separando los nombres de los números con guiones y los números con comas. El nombre del último radical se emplea como prefijo de alcano básico, formando con este una sola palabra.
Nomenclatura de alcanos arborescentes
1. Seleccionar la cadena mas larga posible de átomos de carbono y numerarla,empezando por el extremo que tenga las ramificaciones o arborescencias más proximas.
Gracias
Aplicaciones en la vida cotidiana
Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural
Desde el pentano hasta el octano los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se usan como combustibles en motores de combustión interna. Además de su uso como combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares.

Los hidrocarburos de 9 a 16 átomos de carbono son líquidos de alta viscosidad y forman parte del diesel y combustible de aviones.
El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados. Estos dos alcanos son usados también como propelentes en pulverizadores.
Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más importantes de los aceites lubricantes.

Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más átomos de carbono se encuentran en el betún y tienen poco valor.
Esta es una reacción fotoquímica que verifica en presencia de la luz solar o ultravioleta. Es la sustitución de un hidrógeno del alcano por un halógeno (Br2 o Cl2).
luz u.v.
R-H + X2 R-X + HX
Alcano Halogeno Halogenuro Hidracido
de alquilo halogenado
Ejemplo:

CH3 - CH3 + Br2
Etano Bromo Bromoetano
CH3 - CH2 - Br + HBr
Oxidación
Generalmente los alcanos son resistentes a los oxidantes; sin embargo, son susceptibles a la oxidación catalítica para producir el alcohol correspondiente, y este, a su vez, si tiene el grupo -OH en un extremo de la cadena, puede oxidarse facilmente hasta el acido.
R - CH3
[ O ]
Catalizador
R - CH2 - OH
[ O ]
-H2O
R - C
O
[ O ]
R - C
O
OH
Alcano Alcohol Aldehido
Acido
Combustión (Oxidación completa)
Los alcanos arden en el aire u oxígeno, formando CO2 (anhídrido carbónico) y H2O,liberando energía. Por esto se emplean como combustibles.
Ejemplo:

CH4 + 2O2
Catalizador
CO2 + 2 H2O + Calor
Pirolisis (Cracking)
A temperatura elevada y en ausencia del aire, los alcanos experimentan una ruptura de la cadena, proceso llamado
cracking o pirolisis
, originando una molécula de un alcano de peso molecular inferior y otra de alqueno.
Esta reacción es de gran importancia en la producción de carburantes, porque hace posible la producción de gasolina a partir de mezclas de hidrocarburos de menor valor comercial.
Elemplo:
C3H8
Catalizador
CH4 + CH2= CH2

C15H32
Catalizador
C8h18 + C7H14
Consiste en la unión de dos radicales alquilo por la acción de sodio metálico sobre los halogenuros de alquilo.
Este método es utilizado especialmente en la obtención de hidrocarburos simétricos, ya que en caso contrario se forma un mezcla de alcanos.
Método de Berthelot
Consiste en la reducción de un yoduro de alquilo con ácido y yodhídrico.
Reacción de Grignard
Los reactivos de Grignard se preparan por la reacción de un derivado monohalogenado (preferente yoduro o bromuro) con limadura de magnesio en éter anhidro, y el añadirle agua se obtiene un hidrocarburo en el mismo número de átomos de carbono que el derivado halogenado, y una sal básica de magnesio.
Método de Dumas
Descarboxilación o descomposición pirolítica de una sal orgánica de sodio con sal sodada.
Los ácidos carboxilicos (R - COOH) pueden convertirse en alcanos por eliminación del CO2 del grupo carboxilo (-COOH). Este proceso se realiza tratando la sal de sodio y oxido de calcio; la función de este ultimo es evitar la hibritación y la carbonatación de la sosa. Por reacción con la sosa, el CO2 forma carbonato de sodio.

Reacción de Wurtz
R - X Na
R - X Na
+
2 NaX + R - R
Halogenuro de alquilo
Halogenuro
de sodio
Alcano
Ejemplo:

CH3 - I + CH3 - I +2Na
Etano
2NaI + CH3 - CH3
Yoduro de metilo
R - I + H - I
I2 + R - H
Reacción de sustitucion
Yoduro de alquilo
Alcano
Ejemplo:

CH3 - CH2 - I + HI
I2 + CH3 - CH3
Yodoetano
Etano
R - X + Mg
R - Mg - X
R - H + Mg
OH
X
eter anhidro
H2O
Halogenuro
de alquino
Halogenuro de
alquilmagnesio
Alcano
Halogenuro basico
de magneiso
R - C
O
ONa
+
NaOH
cal sodada
Na2CO3 + R - H
Alcano
Sal de sodio
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