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ACIDOS CARBOXILICOS

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Cinthya Medina

on 15 May 2013

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Transcript of ACIDOS CARBOXILICOS

Síntesis vía Ésteres del ácido Malónico Conversión a Amidas Reducción a Aldehídos ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Reacciones La combinación de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en el mismo átomo de carbono se denomina grupo carboxilo. Los compuestos que contienen el grupo carboxilo tienen carácter ácido y se denominan ácidos carboxílicos. Nomenclatura común de los ácidos dicarboxílicos
Para los nombres comunes de los ácidos dicarboxílicos sustituidos se utilizan letras griegas, comenzando a partir del átomo de carbono adyacente al grupo carbonilo que está más próximo a los sustituyentes. Los compuestos bencenoides con dos grupos carbonilo se denominan ácidos ftálicos. El ácido ftálico propiamente dicho es el isómero orto. Al isómero meta se le denomina ácido isoftálico y al isómero para se le denomina ácido tereftálico. Nomenclatura IUPAC de los ácidos dicarboxílicos
En el caso de los ácidos dicarboxílicos alifáticos el sufijo que se añade es -dioico al nombre del alcano correspondiente. En las cadenas abiertas, el nombre del alcano que se elige como cadena principal es el de la cadena más larga que contienen los grupos carboxílico. La cadena se numera comenzando por el átomo de carbono carboxílico que está más próximo a los sustituyentes; estos números se utilizan para dar posiciones de los sustituyentes. Para nombrar los ácidos dicarboxílicos cíclicos se trata a los grupos carboxilo como si fuesen sustituyentes de la estructura cíclica. Propiedades Físicas Comportamiento ácido
El hidrógeno del grupo hidroxilo de los ácidos carboxílicos presenta un pKa comprendido entre 4 y 5, valores relativamente bajos que tienen su explicación en la importante electronegatividad del grupo carbonilo al que está unido y a la estabilización por resonancia de la base conjugada Nomenclatura IUPAC Nomenclatura Común Nomenclatura Puntos de Ebullición
Son más altos que los de los alcoholes, cetonas o aldehídos de masas moleculares similares. Esto se debe a que forman puentes de hidrógeno. Solubilidades
Son solubles porque forman puentes de hidrógeno con el agua. Pero a medida que la longitud de la cadena del hidrocarburo aumenta, la solubilidad en agua disminuye. ¡Gracias por su atención! Formación de Sal Aplicaciones de los Ácidos Carboxílicos Algunos ácidos carboxílicos muy utilizados en la industria son: Compuesto orgánicos más polares.
Mismo grupo carbonilo de aldehídos y cetonas.
Puntos de ebullición mayores.
Los cuatro primeros monocarboxílicos son solubles.
Los ocho primeros dicarboxílicos son solubles. Ácido fórmico también llamado ácido metanoico, es un ácido orgánico de un solo átomo de carbono, siendo el más simple de los ácidos orgánicos. El grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la molécula. Estas alucinantes criaturas no están exactamente llenas de ácido fórmico, pero lo crean como arma química. Esterificación de Fischer Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente enlazado al grupo carboxilo.
Ácido alifático, tiene un grupo alquilo enlazado al grupo carboxilo.
Ácido aromático, tiene un grupo arilo enlazado al grupo carboxilo.
Ácido graso, tiene una cadena lineal muy grande o larga, estos pueden ser saturados o insaturados. Ejemplos: ácido alfa-cloropropiónico ácido beta-metilbutírico Ejemplos: ácido pentanodioico ácido 2-aminobutanodioico ácido 2-cloro-3-iodopentanoico Ejemplos: Los ácidos carboxílicos tienen mayor carácter ácido que los alcoholes debido a que los iones carboxilato son más estables que los iones alcóxido. ÁCIDO ACRÍLICO (ÁCIDO PROPÉNICO)

Este compuesto orgánico es un líquido incoloro, inflamable, y de olor punzante, con una temperatura de ebullición de 142 ºC. Sus sales y ésteres se denominan acrilatos. Es el material de partida para fabricar plásticos, barnices, resinas elásticas y adhesivos transparente . ÁCIDO BENZOICO (ÁCIDO BENCENOCARBOXÍLICO)

Poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. Se usa como conservador de alimentos en forma de sal (benzoato de sodio), protege sobre todo contra el moho. Es poco tóxico y casi insípido. El se combina con el ácido salicílico en forma de pomada con propiedades antimicóticos. Puede aplicarse sin peligro a la piel. Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas .
Los productos enlatados usan ácido benzoico derivado del tolueno como preservante . Oxidación de Alcoholes
primarios y Aldehídos
ÁCIDO FUMÁRICO (ÁCIDO TRAS-BUTENODIOICO)

Compuesto cristalino incoloro, Se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas, a diferencia de su isómero cis, el ácido maleico (cis-butenodioico), que no se produce de forma natural.
Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas.
En bebidas en polvo, instantáneas y productos efervescentes
Provee acidez, evita el apelmazamiento de polvos y se disuelve fácilmente.
En gelatinas, postres, confitería, y en tortillas. ÁCIDO ACÉTICO (ÁCIDO ETANOICO)

Líquido incoloro, de olor irritante y sabor amargo. El ácido etanoico puro recibe el nombre de ácido etanoico glacial, debido a que se congela a temperaturas ligeramente más bajas que la ambiente. Es miscible con agua y con numerosos disolventes orgánicos. Por lo general es un ácido que se encuentra en el vinagre al que le proporciona las características de sabor y olor agrios. Es un ácido de origen natural y se encuentra en la mayoría de las frutas. Su principal forma de producción es la fermentación bacteriana, debido a esto está presente en todos los productos fermentados.
El ácido acético se utiliza en la producción de acetato de rayón, plásticos, películas fotográficas, disolventes para pinturas y medicamentos como la aspirina. ÁCIDO LINOLÉICO
(ÁCIDO 9,12-OCTADECADIENOICO)

Líquido oleoso, incoloro o amarillo pálido, es soluble en disolventes orgánicos y se polimeriza con facilidad, lo que le confiere propiedades secantes. El ácido linoleico es un ácido graso esencial, es decir, es un elemento necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal.
Se encuentra como éster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales, como los de linaza, soja, girasol y algodón. Se utiliza en la fabricación de pinturas y barnices.
El ácido linoleico conjugado mejora el gasto energético del organismo y favorece la reducción de grasa corporal aumentando la grasa muscular. ÁCIDO OLEICO (ÁCIDO OCTADECENOICO)

Líquido oleoso e incoloro. Es un ácido graso no saturado que amarillea con rapidez en contacto con el aire. Junto con el ácido esteárico y el ácido palmítico se encuentra, en forma de éster, en la mayoría de las grasas y aceites naturales sobre todo en el aceite de oliva, girasol, de semillas de uvas, aguacate y en la carne de cerdo. Se obtiene por hidrólisis del éster y se purifica mediante destilación. Se utiliza en la fabricación de jabones y cosméticos, en la industria textil y en la limpieza de metales. Reduce el riesgo de padecer enfermedades cardiovasculares y hepáticas ÁCIDO SALICÍLICO (ÁCIDO 2-HIDROXIBENZOICO)

Sólido blanco y cristalino, que se encuentra en numerosas plantas, en especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir del fenol. Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y más soluble en alcohol, éter y cloroformo. Este ácido se emplea sobre todo para preparar algunos ésteres y sales importantes.
El salicilato de sodio, que se obtiene tratando el fenolato de sodio con dióxido de carbono a presión, se usa para preservar alimentos y en mayor medida para elaborar preparados antisépticos suaves como pasta de dientes y colutorios. Los compuestos salicílicos medicinales empleados como analgésicos y antipiréticos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato, que se venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol, respectivamente. El metilsalicilato es el principal componente del aceite de gaulteria o esencia de Wintergreen, y se fabrica sintéticamente en grandes cantidades por reacción de ácido salicílico y metanol. Síntesis Conversión a Cloruros
de ácidos ÁCIDO PALMÍTICO (ÁCIDO HEXADECANOICO)

Ácido graso saturado de cadena larga, formado por dieciséis átomos de carbonos, es un sólido de color blanco.
Es el más abundante de las carnes (detrás del ácido oleico, que es monoinsaturado) y grasas lácteas (mantequilla, queso y nata) y en los aceites vegetales como el aceite de coco y el aceite de palma.
Es el ácido graso menos saludable pues es el que más aumenta los niveles de colesterol en la sangre, por lo que es el más aterogénico.
Las sales alcalinas tanto del ácido palmítico como del ácido esteárico son los principales constituyentes del jabón. Se utiliza en aceites lubricantes, en materiales impermeables, como secante de pinturas y en la fabricación de jabón y velas. Reducción a Alcoholes
primarios Halogenación de
cadenas laterales ÁCIDO FÓRMICO (ÁCIDO METANOICO)

Es un ácido orgánico de un solo átomo de carbono, y por lo tanto el más simple de los ácidos orgánicos. El ácido fórmico se encuentra como componente natural de la miel, en el año 2000 el ácido fórmico también fue hallado en la cola del cometa Hale-Bopp. También se encuentra presente en la troposfera y es parcialmente responsable de la lluvia ácida. En la naturaleza el ácido metanoico aparece en el veneno de las hormigas y de las ortigas .
El ácido metanoico se utiliza a gran escala en la industria química, al igual que para la obtención de tintes y curtidos . Oxidación con ruptura de
Alquenos y Alquinos Oxidación de Alquilbencenos Hidrólisis de los Nitrilos Carboxilación de
reactivos de Grignard
En los nombres comunes, las posiciones de los sustituyentes se nombran utilizando letras griegas. La primera se le asigna al átomo de carbono adyacente al carbono carbonílico, carbono alfa. En los nombres comunes a veces se utiliza el prefijo iso- para los ácidos que acaban con la agrupación isopropil. En los ácidos carboxílicos se utiliza el nombre del alcano que corresponde a la cadena continua de átomos de carbono más larga. Primero se dice la palabra ácido y se sustituye la terminación -o del alcano por -oico. Para asignar las posiciones a los sustituyentes, la cadena se numera comenzando por el átomo de carbono carboxílico. Para nombrar el compuesto, el grupo carboxílo tiene prioridad sobre cualquiera de los
grupos funcionales. Nomenclatura IUPAC Nombre Común Solubilidad (g/100 g H2O) etanodioico oxálico 14
propanodioico malónico 74
butanodioico succínico 8
pentanodioico glutárico 64
hexanodioico adípico 2
heptanodioico pimélico 5
(Z)-2-butenodioico maleico 79
(E)-2-butenodioico fumárico 0.7
benceno-1,2-dicarboxílico ftálico 0.7
benceno-1,3-dicarboxílico isoftálico ---
benceno-1,4-dicarboxílico tereftálico 0.002 ácido Solubilidad (g/100g de Agua)
Metanoico Muy soluble
Propanoico Muy soluble
Butanoico Muy soluble
Isobutanoico 20
Octadecanoico 0.034
Benzoico 0.27
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