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Amidas

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by

Paola Garzon

on 17 November 2013

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Transcript of Amidas

Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el ácido de referencia se nombra usando el sufijo -carboxílico.
Amidas
Reacciones
Métodos de
Obtención
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.


Usos y Utilidad
La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas. La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es un producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de los animales.
El Nylon también pertenece a la familia de las amidas y es considerada como una poliamida.
La Nicotinamida, uno de los compuestos que conforma el complejo B de las vitaminas. Algunos tipos de poliamidas son utilizados en pinturas especiales de tipo industrial y en la industria del plástico.
En la medicina, se utiliza como analgésico y antipirético (reduce la fiebre), como en el caso del acetaminofen; así como también es usado en la síntesis de fármacos hipnóticos y anticonvulsionantes
A mediados de los años 50 se observo que los trabajadores expuestos a acrilamida desarrollaban alteraciones neurológicas características asociadas principalmente con dificultades posturales y motoras.
Se ha demostrado que la acetamida, y la tioacetamida producen hematomas en ratas tras su administración prolongada junto con los alimentos. La tioacetamida es mas potente en este sentido; también tiene efectos carcinogénicos en ratones y pueden incluir tumores del conducto bilar en ratas .
La acetamida produce tos, enrojecimiento y dolor en la piel, dolor enrojecimiento en los ojos, visión borrosa. La acrilamida, al inhalarla da tos, dolor de garganta, debilidad, se puede absorber en la piely produce enrojecimiento y dolor, dolor abdominal y debilidad.
La formamida produce sopor, cefalea, náuseas. inconsdencia, enrojecimiento en los ojos, dolor abdominal
Riesgos
Nomenclatura
Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo que resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que también se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas.
Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N.
El grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamido-.
Propiedades Físicas
Las amidas se presentan en forma de sólidos cristalizados, y la determinación de su punto de fusión puede servir para caracterizar los ácidos de los que se derivan. Son solubles en el alcohol y en el éter, pero sólo si los primeros de la serie son solubles en agua. La amidas constituyen el término intermedio de hidratación entre los nitrilos (R-C≡N) y las sales amónicas de los ácidos (R-CO-O-NH4): R-C≡N R-CO-NH2 R-CO2NH4
Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalis diluidos y se transforman en ácidos grasos. En cambio, los deshidratantes conducen a la formación de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases y ácidos muy débiles, lo que hace que formen sales muy hidrolizables con el ácido clorhídrico. Pueden engendrar además derivados sódicos tales como: R-CO-NH-Na
Esta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que consiste en poder formar en distintas condiciones el catión o el anión de una sal, constituye el carácter anfótero de los mismos.
Por acción del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-CO-NH2se transforman en aminas R-NH2. El átomo de carbono de la amida se elimina en forma de anhídrido carbónico
Propiedades Químicas
La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario.

La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida.

Las amidas son básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílo y el par de electrones del átomo de nitrógeno
La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye su
basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar
Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida"
Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo carbamoil-,
Un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-
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