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Ácido Barbitúrico

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by

Valeria Itzel Reyes Pérez

on 21 March 2013

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Transcript of Ácido Barbitúrico

Por: Reyes Pérez Valeria Itzel
Ruíz Rosas Nizallet Obtención de Ácido Barbitúrico Objetivo Hipótesis Fundamento Teórico Monografía del Producto Propiedades fisicas y Químicas Llevar a cabo la síntesis de Ácido Barbitúrico un compuesto con un anillo de 6 miembros y 2 heteroátomos de nitrógeno y que es la base de diferentes derivados de gran importancia clínica. Utilizando 0.4g de Urea y 0.64mL de Malonato de dietilo obtendremos Ácido Barbitúrico con un rendimiento de entre 80 y 100% que corresponden a 0.4299g y 0.5374g respectivamente, y con un punto de fusión de 245°C.
El ácido barbitúrico es un ácido moderadamente fuerte = malonilurea.

Derivados de ácido barbitúrico = barbituratos. Se han utilizado en medicina, como somníferos desde 1903. El ácido dietilbarbitúrico, fue uno de los primeros que se introdujeron al uso médico, también llamado veronal. Su uso es peligroso, ya que es común que produzcan adicción y con toma de sobredosis tener resultados fatales.

Los barbitúricos que se utilizan como sedantes, son compuestos orgánicos de naturaleza cíclica. Síntesis El nombre del ácido barbitúrico le fue dado por Adolfo Von Baeyer en 1864.
El ácido barbitúrico (malonilurea), se forma por la condensación del ácido malónico con la urea. Los barbitúricos poseen cierto grado de acción anestésica local, producen todos los grados de depresión del sistema nervioso central desde la sedación hasta el coma. Son potentes depresores respiratorios que afectan el impulso de la respiración y el mecanismo que da carácter rítmico a los movimientos respiratorios.

Pueden producir un ligero descenso de la presión sanguínea y de la frecuencia cardiaca como ocurre en el sueño normal. Producen dependencia física y psíquica. Los barbitúricos se clasifican según su duración de acción en:
•Acción prolongada: fenobarbital
•Acción intermedia y corta: pentobarbital, secobarbital.
•Acción ultracorta: tiopental

El ácido barbitúrico también puede ser reconocido como 2,4,6-trihidroxipiridina, pero en el estado cristalino existe como tricetona.

En solución acuosa el compuesto tiene propiedades ácidas como resultado de la ionización de la forma monenólica con la formación de un anión estabilizado por resonancia Aunque el anillo de pirimidina ha sido construido de diferentes maneras, el método más común y versátil es el que utiliza dos compuestos que contribuyen con las fracciones N-C-N y C-C-C a la formación del anillo.
La síntesis más antigua de este tipo, es la del ácido barbitúrico a partir de urea, ácido malónico y oxicloruro de fósforo. Un gran avance consistió en utilizar malonato de etilo y etóxido de sodio, y está variante, que también sirve para ésteres malónicos mono y disustituidos. El éster malónico puede ser reemplazado por -cetoésteres y -dicetonas, y la urea por guanidina. El Ácido barbitúrico (Malonilurea) También llamado: 2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetriona, 2,4,6-Trioxohexahydropirimidina es un derivado de pirimidina de gran interés. basado en la estructura de la pirimidina.
El ácido barbitúrico se forma biológicamente por la oxidación del uracilo el cual actua por medio de la enzima uracilo deshidrogenasa.
Al tener un alto potencial de adicción, tanto física como psicológica. Los barbitúricos han sido reemplazados por las benzodiazepinas en la práctica médica de rutina, por ejemplo, en el tratamiento de la ansiedad y el insomnio, principalmente porque las benzodiacepinas son mucho menos peligrosas en sobredosis. Sin embargo, todavía se utilizan barbitúricos en la anestesia general, para la epilepsia y el suicidio asistido. Formula Molecular: C4H4N2O3
Masa molar: 128,09 g/mol
Forma: Sólido (Cristales)
Color: Blanco
Olor-----
Punto de fusión: 245 C
Punto de ebullición: 260 C
Solubilidad en agua: 142 g/l (20 C) medianamente soluble
Densidad: 0.874 g/cm (25 C). Toxicidad
Irrita los ojos y la piel. Posibilidad de sensibilización en contacto con la piel.

Prevención
No respirar el polvo, ni poner en contacto con la piel.

Respuesta
En caso de contacto con los ojos: Aclarar cuidadosamente con agua durante varios minutos. En caso de contacto con la piel, lávese inmediata y abundantemente. Propiedades físicas y químicas de los reactivos Toxicología de los reactivos Urea Etanol Sodio Malonato de dietilo Ácido Clorhídrico Cloruro de Calcio Diagrama de Bloques Materiales y Reactivos Equipo en Microescala Sodio
Vasos de precipitado de 100 mL Cloruro de calcio
Pipetas de 1mL y de 10 mL Urea
Parrilla de agitación y calentamiento Etanol absoluto
Termómetro Malonato de dietilo
Vidrio de reloj Agua
Embudo Buchner HCl
Matraz Kitasato Rendimiento Teórico Mecanismo Bibliografía 1.Zúñiga Rizo, Benito, et.al. (2009) Química Heterocíclica: Síntesis de ácido barbitúrico. Instituto Politécnico Nacional. México, D.F: pp. 47, 48.
2.Acheson, R.M. (1981) Química Heterocíclica. Editorial Publicaciones Cultural, S.A. México: pp. 425-427.
3.Romero G, Carlos y Aydee Fuentes B. (2012) Manual de prácticas de laboratorio de síntesis de compuestos heterocíclicos. UAEMex. México: pp. 60-63.
4.Finar I.L. “Química Orgánica” Volumen II. Estereoquímica y química de los productos naturales. Ed. Alhambra S.A. España 1970 pp. 374,377, 383 y 385
5.Acheson R.M. “Química Heterocíclica” Ed. Publicaciones culturales S.A. México 1981 pp. 608-609
6.Fundamento de la síntesis de imidazoles y propiedades de los reactivos Disponible en:http://es.scribd.com/doc/82389328/ANTECEDENTES-2 Consultado 12/10/12 Disposición de residuos
La función de cada droga es función de la constante de ionización y del grado de liposolubilidad. A mayor liposolubilidad mayor potencia y a pH plasmático más bajo, mayor entrada de la forma ionizada al cerebro.
Los métodos más comunes para la síntesis de barbitúricos son:

a)Condensación de Knoevenagel
b)Reacción de condensación Baeyer
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