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Ácidos carboxílicos

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on 9 February 2015

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Ácidos carboxílicos
Son denominados ácidos carboxílicos ácidos orgánicos. Los cuales contienen el grupo carboxilo (-COOH).
La naturaleza de los ácidos carboxílicos depende del radical al que este unido al grupo carboxílico, así como de grupos funcionales presentes en la fórmula del ácido . Es decir pueden existir ácidos monocarboxílicos, dicarboxílicos y policarboxílicos

Nomenclatura
Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano
CH3-CH2-COOH Ácido propanoico
(propano + ico)}

Los nombres comunes de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:
ISOMERÍA
Clasificación
Isomería estructural ( De cadena, De posición, De función)
Isomería especial o estereoisometría (geométrica –cis o trasn) (óptica)

Isomería estructural
Los isómeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma
fórmula molecular difieren en el orden en que están conectados los átomos, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente(distinta fórmula estructural).

Isomería de Cadena
C5H10O2 (ácido pentanoico)
Isomería de Función
Alcoholes y éteres
Isomería especial o estereoisometría
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que se diferencian únicamente en la disposición espacial de sus átomos. Estos compuestos necesitan fórmulas desarrolladas en el espacio para explicar sus diferencias estructurales.
Isomería Geométrica
Puede ser cis – trans
Isomería Óptica
PROPIEDADES FÍSICAS
SOLUBILIDAD
-El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua.
-Los ácidos carboxílicos sin ningún otro grupo funcional y con menos de 10 átomos de carbono en la cadena son líquidos a temperatura ambiente.
-Los ácidos monocarboxílicos y dicarboxílicos de peso molecular bajo son solubles en agua.
-Los ácidos carboxílicos de peso molecular alto son casi insolubles en agua.

PUNTOS DE EBULLICIÓN
-Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.
-Los puntos de ebullición de los ácidos orgánicos son mas elevados que los de los alcanos y de derivados monohalogenados de peso molecular parecido

DENSIDAD

-La densidad de los ácidos carboxílicos es inferior a la del agua y se va
aproximando a los hidrocarburos de peso molecular comparable.

PUNTOS DE FUSIÓN
-El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético.
-Los puntos de fusión de los ácidos monocarboxilicos de un par de átomos de carbono es mayor que el siguiente homologo con numero átomos de carbono

MÉTODOS DE OBTENCIÓN
OXIDACIÓN DE ALQUILBENCENOS
Ruptura oxidativa de los alquenos con KMnO4 en condiciones enérgicas.
La reacción de un alqueno con KMnO4 en condiciones enérgicas (medio ácido concentrado y caliente) da un ácido.

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS Y ALDEHÍDOS
Los alcoholes primarios y los aldehídos con frecuencia se oxidan con CrO3 en ácido diluido. Los aldehídos también se oxidan a ácidos con sales de plata y amoniacales en medio básico o con sulfato de cobre en medio tartrato y básico
HIDRÓLISIS DE NITRILOS
Los nitilos se preparan por reacción entre un halogenuro de alquilo y el ion cianuro, la secuencia de las dos etapas es un método de obtención de ácidos carboxílicos. El ácido producido tiene un átomo de carbono más que el halogenuro de alquilo original.
CARBONATACION DE LOS REACTIVOS DE GRIGNARD
-La reacción de un reactivo de Grignard con CO2 que genera un carboxilato
metálico que seguida por una hidrólisis conduce a un ácido carboxílico.
-Esta reacción de carbonatación se lleva a cabo ya sea vertiendo el reactivo de Grignard sobre hielo seco (CO2 seco) o haciendo burbujear una corriente de CO2 seco a través de una solución de dicho reactivo.

ACIDOS CARBOXILICOS EN LA AGRONOMIA
-Los ácidos carboxílicos participan directamente en diversos procesos fisiológicos de la planta como respiración, fotosíntesis y absorción de nutrientes, por lo que la aplicación de éstos influye directamente en el rendimiento y calidad de los cultivos.
-Aportando además nutrientes como el calcio, el cual provoca el desarrollo óptimo del fruto.
ÁCIDOS HÚMICOS
-Son derivados del mineral Leonardita que es una forma oxidada de lignito y son constituyentes principales de materia orgánica vegetal en un estado avanzado de descomposición.
-Algunos derivados clorados de los ácidos carboxílicos se emplean en la producción de herbicidas.
-Entre los ácidos dicarboxílicos, el ácido propanodioico (ácido malónico) se emplea en la elaboración de medicamentos, plaguicidas y colorantes.
-Biocidas: Productos que atraen o repelen a los animales

Esteres
NOMENCLATURA
PROPIEDADES DE LOS ÉTERES
REACCIONES
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
APLICACIONES
Ácidos Carboxilicos, Esteres y Aminas
AMINAS
Las aminas son bases orgánicas que tienen la fórmula general : R, N, en donde R puede ser H o un grupo hidrocarbonado.

Obtención de aminas
a) Por alquilación del amoniaco
Ejemplo
b) Reducción de compuestos de nitrógeno insaturados
Los compuestos insaturados de nitrógeno, como son los nitrocompuestos, nitrilos y aminas, pueden reducirse hasta aminas primarias mediante hidrogeno en presencia de catalizadores o bien con reductores químicos(hidruro de litio y aluminio, estaño o hierro y acido clorhídrico)

La reducción de nitrocompuestos es de gran utilidad para la obtención de aminas aromáticas, dada la facilidad de nitración de los anillos aromáticos.

Así se prepara por ejemplo: la anilina por reducción del nitrobenceno
c) Reacción de amoniaco con halogenuros de alquilo
El amoniaco reacciona con los halogenuros de alquilo para formar, en primer lugar, una sal de alquilamonio, de la que puede liberarse la amina(base débil), por tratamiento con hidróxido sódico (base fuerte), según la reacción
PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS AMINAS
Punto de Ebullición
De las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.

Solubilidad
Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.

Propiedades Químicas
De Las Aminas

Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio.
Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en presencia de óxido de thorio o de aluminio caliente.
La reducción de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehídos o cetonas también tiene entre sus productos finales las aminas.

Nomenclatura
Regla1
.-Para nombrar a las aminas se antepone el nombre del radical seguido por el término amina.

Regla2.
-Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,etc. Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

Regla3.
-Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina.

Clasificación de aminas
Primarias
.-si se sustituye únicamente un hidrogeno por un radical

Secundarias
.-si se sustituye dos hidrógenos por dos radicales


Terciarias
.-si se sustituye tres hidrógenos por tres radicales

Aplicaciones
Se utiliza para fabricar jabón y detergentes, tinta, tinturas, caucho. También se mezcla con boro para su mejor asimilación en agricultura.

La metilamina se emplea en la fabricación de productos agroquímicos, curtidos (como agente reblandecedor de pieles y cuero), colorantes, fotografía (como acelerador para reveladores)

La dimetilamina se usa funguicidas, herbicidas, fibras artificiales, farmacia, disolventes y antioxidantes.

La morfolina es una amina que se utiliza para elaborar insecticidas , fumigantes y herbicidas.

Son compuestos que se forman al sustituir el H de un
ácido orgánico por una cadena hidrocarbonada, R'.


La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que procede. Así, en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:

La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del ácido etanoico (acético)
La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).

Luego el nombre general de un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de alquilo" donde:

alcan-= raíz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a partir del número de átomos de carbono. Ej.:Propan- significa cadena de 3 átomos de carbono unidos por enlaces sencillos.
oato = sufijo que indica que es derivado de un ácido carboxílico. Ej: propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del ácido propanoico".
de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Grupo general:...
Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo" En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan.
Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.

Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

Acetato de 2 Etil Hexilo: sabor a dulzón suave
butanoato de metilo: sabor a Piña
salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): aroma de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
octanoato de heptilo: sabor a frambuesa
etanoato de isopentilo: sabor a plátano
pentanoato de pentilo: sabor a manzana
butanoato de pentilo: sabor a pera o a albaricoque
etanoato de octilo: sabor a naranja.
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación.

Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reducción de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce ésteres de ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol.2 La reacción es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos ésteres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o BH3–SiMe3 reflujado con THF.3

El dicloruro de titanoceno reduce los ésteres de ácidos carboxílicos hasta el alcano (RCH3)y el alcohol R-OH.4 El mecanismo probablemente se debe a la formación de un alqueno intermediario.
Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster.
Combinando anhídridos con alcoholes.
Propiedades Generales
Disolventes
Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.

Plastificantes
El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que contienen átomos de hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la celulosa.

Aromas artificiales
Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.
Aplicaciones en la Agronomía
Esencias de frutas
Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio

Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El olor de los productos naturales se debe a más de una sustancia química.
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