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Extracción del limoneno

Breve reseña del compuesto y como extraerlo de su fuente natural
by

Rodrigo Fontán

on 8 November 2012

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Transcript of Extracción del limoneno

Limoneno El limoneno es una sustancia natural que se extrae de los cítricos. Esta sustancia posee un centro quiral por lo que existen dos isómeros ópticos, el R- limoneno le da a las naranjas su olor tan característico... Mientras que el S-limoneno a los limones. Se utiliza industrialmente por ejemplo, en disolvente de resinas, pigmentos, tintas, en la fabricación de adhesivos, etc. Características
Insoluble en agua
Punto de ebullición 178ºC
Punto de fusión -75ºC
Punto de inflamación 48ºC En los últimos años su demanda ha experimentado un gran crecimiento para su uso como disolvente biodegradable. Otro componente derivado del limoneno de gran interés es el alcohol perílico, un monoterpeno cíclico Que se encuentra en muy baja cantidad en aceites esenciales de lavanda, hierbabuena, menta y alcaravea. Se trata de un agente relativamente no tóxico usado para pruebas preclínicas debido a sus propiedades terapéuticas. También tiene aplicación como componente aromático y ampliamente usado para sintetizar nuevos compuestos. Recientes estudios parecen apuntar que el limoneno tiene efectos anticancerígenos. Incrementa los niveles de enzimas hepáticos implicados en la detoxificación de carcinógenos como por ejemplo la GST (glutationa S-transferasa). Por ejemplo, en disolvente de resinas, pigmentos, tintas, en la fabricación de adhesivos, etc. También en las industrias farmacéutica y alimentaria como componente aromático y por ejemplo, en la obtención de sabores artificiales de menta y en la fabricación de dulces y goma de mascar. Protocolo
Colocaremos en un matraz redondo de tres bocas y de 500 ml. En la boca central ensamblaremos un aparato de destilación; en la boca lateral colocaremos un embudo para adicionar agua. Con un matraz Erlenmeyer recolectaremos el contenido del embudo Luego haremos una cromatografía en capa delgada, cromatografía columna y al finalizar el procedimiento realizaremos nuevamente una cromatografía en capa delgada para evaluar su pureza total. 3 6 7 Con un cuchillo de cocina quitaremos la cáscara a tres naranjas y removeremos la cara interna que posee un color blanco cuidando de no presionar demasiado la cáscara para evitar la pérdida de aceite esencial. Esto se debe a que la mayor concentración de limoneno se encuentra en esa parte de la cáscara. Trasladaremos el producto de la destilación a una pera de decantación y observaremos que el aceite esencial está en la parte superior. Decantaremos y pasaremos el aceite esencial en un recipiente y agregaremos 0.5 gr de sulfato de sodio anhidro. Transferiremos el destilado a un embudo de separación y adicionaremos 5 –10 ml de diclorometano, agitaremos y dejaremos reposar hasta que las fases se separen para poder hacer una extracción inerte con el diclorometano. el aceite esencial que se extrae de la cáscara de naranja contiene aproximadamente 90 % de limoneno Huele a naranja Huele a limón Realizaremos una destilación por arrastre de vapor de agua, ya que esta técnica representa un bajo costo, además de ser fácil de llevar a cabo y brindar rendimientos efectivos. El propósito de este trabajo es extraer R- limoneno de su fuente natural, el aceite esencial que se encuentra presente en cáscaras de naranja, y luego purificarlo. Objetivo El aceite de limón contiene aproximadamente 2% de sustancias no volátiles, alrededor de 18 alcoholes, 16 aldehídos, 11 ésteres, 3 cetona, 4 ácidos y 23 hidrocarburos. La obtención del limoneno se puede realizar por un arrastre de vapor de agua, ya que el aceite esencial tiene mayor densidad que el agua; el vapor de agua “arrastra” a este que se encuentra en las cáscaras. Este tipo de aceites tienen un punto de ebullición superior al del agua, pero la mezcla de aceite esencial más agua presenta un punto de ebullición inferior y por eso puede ser destilada. Al pasar por el condensador, los vapores se enfrían, condensan y se transforman en un líquido formado por dos fases miscibles: fase orgánica (aceite esencial) y fase acuosa. En la fase orgánica, formada por el aceite esencial, se separa fácilmente de la acuosa al tener distinta densidad y ser miscibles. Normalmente la fase orgánica formada por el aceite esencial es la fase menos densa y flota sobre la fase acuosa. El aceite esencial que se recoge en los separadores está saturado con agua, por lo que es necesaria su filtración con un desencante (carbonato o sulfato de magnesio) para eliminar el agua. El secado corto permite aumentar el rendimiento de aceite esencial. Como norma general, el secado completo no es recomendable porque el material vegetal se vuelve quebradizo y esto facilita la evaporación de la esencia antes de la destilación. Además, se obtiene un aceite esencial de calidad inferior si los componentes más volátiles se han evaporado durante el secado. Composición del aceite esencial Cálculo de rendimiento aproximado

Basándose en experimentos ya realizados se pueden determinar la cantidad de aceite esencial y de agua aromàtica que obtendremos.

Material vegetal: 1500 gr. de naranja fresca, donde obtendremos 500 gr. de cáscara de naranjas.

Agua añadida: 1000 ml.

Producto obtenido: 3 ml de aceite esencial y 100 ml de agua aromática.

El rendimiento que se espera obtener es un 96% de limoneno del total del aceite esencial que obtuvimos.

En la destilación de aceites esenciales a pequeña escala debe tenerse en cuenta que se trabaja con cantidades pequeñas de material vegetal, por lo que las cantidades de aceite esencial obtenidas serán, con suerte, de 1 o 2 ml. Plantas con pequeñas proporción de esencias rendirán unas gotas apenas visibles o sólo las llamadas “aguas aromáticas”, en las que la pequeña proporción de aceite obtenido está disuelta en el agua, con lo que no se separan las típicas dos fases inmiscibles. Trituraremos las cáscaras de modo tal que, si es posible, obtendremos un puré. Filtraremos o decantaremos la disolución en un recipiente previamente pesado y evaporaremos el solvente con un baño de vapor. Pesaremos nuevamente el matraz con el limoneno y mediremos el volumen. 8 9 10 Reactivo: cascara de naranja (aceite escencial)

Solvente: diclorometano El diclorometano es un solvente que solubiliza mejor al limoneno que el agua y al mismo tiempo posee un elevada toxicidad. También resulta inmiscible con el agua por lo tanto se puede llevar a cabo una extracción inerte. En la extracción de aceites esenciales existen algunos disolventes que tienen un límite máximo de residuos que pueden dejar en los productos, en el del limoneno es de 0,02 ppm Bibliografia

Lydia Galagovsky Kurman; Fundamentos teórico-prácticos para el laboratorio; 5ta edición; Buenos Aires; editorial EUDEBA

Ortuño Sanchez, Manual práctico de aceites esenciales, aromas y perfumes; 1er edición, 2006; AIYANA editorial.

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/0a100/nspn0058.pdf

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/901a1000/nspn0918.pdf

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/901a1000/nspn0952.pdf

Pavia, Donald L.; Quimica Organica Experimental; Barcelona; editorial Eunibar.

http://www.quimicaorganica.org/foro/cuestiones-varias/video-obtencion-de-limoneno-a-partir-de-naranjas.html

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http://ocw.upm.es/ingenieria-agroforestal/uso-industrial-de-plantas-aromaticas-y-medicinales/contenidos/material-de-clase/tema7.pdf

http://www.quimicaorganica.org/foro/cuestiones-varias/video-obtencion-de-limoneno-a-partir-de-naranjas.html

https://www.reading.ac.uk/web/FILES/chemistry/Limonene.pdf

http://www.utadeo.edu.co/dependencias/publicaciones/alimentica6.pdf

http://www.plantas-medicinal-farmacognosia.com/temas/aceites-esenciales/terpenos/

www.semarnat.gob.mx/pfnm/AceitesEsenciales(13/NOV/06)-->Thomas, M.G. and D.R.Schumann. 1992. Seeing the forest instead of the trees: Income opportunities in specialforest products. Midwest Ressearch Institute, Kansas City, MO, USA.

Wadel L.G.,Jr; Química Orgánica; 5ta edicion, 2006; España; Editorial Prentice Hall; pag 1175-1179.

Xorge A. Dominguez; Química Orgánica Fundamental; 2da edición, 1987; México; editorial Limusa; pag 30-31
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