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SÍNTESIS DE LA FLUOXETINA

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on 20 May 2015

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Transcript of SÍNTESIS DE LA FLUOXETINA

Síntesis de la Fluoxetina (Prozac)
Aplicaciones
INTRODUCCIÓN
El PROZAC es un antidepresivo derivado de la fenilpropilamina.

Inhibe de forma selectiva la recaptación de serotonina en la membrana presináptica neuronal.

RETROSÍNTESIS
Unión Fenol y Tetrafluormetano
Sustitución Electrófila
Sofía Alonso-Bernaola Murillo
Irene Fernández Meco
Isabel Gilabert Castro
Lucía Quiroga Menéndez-Tolosa

Descubierta en 1972 y documentada en 1974 por investigadores de la compañía farmacéutica norteamericana Eli Lilly.

Primera licencia de comercialización en Bélgica, en diciembre de 1986.

Aprobada como antidepresivo por la Administración Nacional de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) en 1987.

Antes de la aparición de Prozac, la depresión se trataba con antidepresivos tricíclicos o con los llamados inhibidores de la monoamina oxidasa (IMAO).


Un poco de Historia...
Reactivos de Partida:
RUTA SÍNTETICA
Formación de Fenilmetanol
Alquilación de Friedel-Crafts
Sustitución Electrófila
Oxidación Fenilmetanol
Oxidación Suave
Unión Etino y Metilamina
1º Halogenación catalítica (Adición electrófila)
2º Sustitución Nucleófila de tipo 2
Unión N-metil-2-cloroetenilamina y Benzaldehído
Reacción de Grignard
Unión de las dos cadenas
Deshidrogenación intramolecular
Formación de la Fluoxetina
Hidrogenación catalítica
La fluoxetina clorhidrato surgió como medicamento antidepresivo.
Los científicos empezaron a ver que la serotonina estaba implicada en otras afecciones psiquiátricas y que el medicamento además actuaba centralmente sobre las hormonas.
Como tratamiento de los pacientes con trastorno obsesivo compulsivo.

Para tratar todos los trastornos de ansiedad (no sólo los obsesivos).

Se usa ocasionalmente para tratar el alcoholismo.

Síndrome de Tourette.
Como tratamiento para la bulimia.

Para tratar el síndrome de disforia premenstrual, un desorden endocrinológico femenino.

Para tratar la obesidad.

Algunos problemas sexuales.

Migrañas.
Para el tratamiento del pánico.
Trastorno por estrés postraumático.
Ciertos trastornos del sueño (síntomas de cataplejía).
El trastorno por déficit de atención.
Para tratar los trastornos bipolares.
En depresiones psicóticas.
Investigadores descubren que el Prozac también puede actuar como antiviral
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