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Carbohidratos

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by

Clau Rutz

on 31 May 2013

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Transcript of Carbohidratos

1992 *Están formados por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O) con la fórmula general (CH2O)n
*Glucidos
*Sacaridos Clasificación de los carbohidratos Grupo funcional Número de átomos de carbono Número de carbonos Aldosas Cetosas 4 5 6 7 Aldopentosas Aldotetrosas Aldohexosa Aldoheptosa Cetotetrosa Cetopentosa Cetohexosa Cetoheptosa Aldosas
Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de aldehídos). Cetosas
Contienen en su estructura un grupo oxo (grupo de cetonas) D-Eritrosa D-Treosa D-ribosa D-xilosa D-lixosa D-alosa D-glucosa D-galactosa D-Sedoheptulosa D-Manoheptulosa Proyecciones de FISCHER para la proyección de carbohidratos Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones una molécula. En la proyección de Fisher la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado. Aunque se acostumbra a dejar la cadena carbonada en la vertical, puede girarse la molécula de diferentes formas dando lugar a proyecciones de Fischer aparentemente diferentes, pero que en realidad representan la misma molécula.
Para comprobar que la proyección está bien hecha, vamos a dar notación R/S a la molécula y a su proyección. Proyección de una molécula con dos centros quirales Debido a que los carbohidratos tienen átomos de carbono quirales, el método más común para designar su estereoquímica; son las Proyecciones de Fischer. Hay que
recordar que un átomo de carbono
tetraédrico se representa en una proyección
de Fischer por dos líneas cruzadas. Por convención, las líneas horizontales representan los enlaces hacia fuera del plano del papel, y las líneas verticales representan los enlaces hacia
dentro del plano
del papel Estructura de Haworth

Son las representaciones en forma de anillos, tambien se le conoce como forma cristalina.
La estructura cíclica posee un carbono hemiacetálico, a él están unidos, un hidrógeno, un hidroxilo, un grupo R-O- y un grupo R.  Fórmula de Haworth. Es un grupo químico que resulta de la reacción entre una cetona y un Alcohol (R-OH).
Cuando se forma la estructura cíclica, la molécula puede adquirir dos tipos de configuración: En el caso de las cetosas, el grupo carbonilo del Carbono 2, reacciona con el hidroxilo, del Carbono 5 dando origen a una estructura cíclica de 5 miembros (furanosa), al nuevo compuesto, se le denomina hemicetal.                      OH
                  |
R-CH=O + R'-OH  ->  R-CH
                  |
                  OR'

Es una molécula que contiene un grupo hidroxilo -OH y un residuo alcóxido -OR unidos a un mismo átomo de carbono. Se forma por reacción de adición nucleófila de un aldehído con un alcohol. -Los monosacáridos ciclados con aspecto de pentágono reciben el nombre de Furanosas.

-Los monosacáridos ciclados con aspecto de hexágono reciben el nombre de Piranosas

Es un término colectivo para carbohidratos que tienen una estructura química pentagonal que incluye un anillo de cuatro átomos de carbono y uno de oxígeno. El nombre deriva de su similitud con el compuesto heterocíclico furano, aunque una furanosa no presenta enlaces dobles. En una furanosa de configuración L-, el sustituyente del último carbono quiral apunta hacia atrás del plano, mientras que en una furanosa de configuración D-, ese carbono sale hacia adelante.

El anillo de la furanosa puede ser un hemiacetal cíclico de una aldopentosa, o un hemiacetal cíclico de una cetohexosa.

El último carbono quiral (generalmente a la izquierda del oxígeno en una proyección de Haworth) determina si la estructura tiene una configuración D- o una L-.

Término colectivo para los carbohidratos
que tienen una estructura química con un anillo de seis miembros al que se acoplan los sustituyentes oxigenados. Una piranosa en la que el grupo hidroxilo OH anomérico en C-1 han sido convertidos a un grupo OR es denominado un piranósido
Un carbono anomérico hace referencia al carbono carbonílico que se transforma en un nuevo centro quiral tras una ciclación hemicetal o hemiacetal.
El azúcar (carbohidrato) en su modo cíclico puede asumir dos orientaciones en el espacio, que se designan con las letras griegas α y β. Éstos son anómeros, correspondientemente uno del otro. Enlace hemicetal: Enlace hemiacetal: Estructura Furanosa: Propiedades Estructurales Estructura Piranosa: Carbono Anomérico: Estructura de FISCHER Isomeros opticos de Gliceraldehido Es un átomo de carbono que esta enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes Carbono
asimetrico Epímero Diastero-
isomero Describe las diferentes formas de las moléculas quirales La forma “D” desvia el plano de la luz polarizada a la derecha (+) y la forma “L” a la izquierda (-). Es un esteroisomero de otro compuesto que tiene una configuracion diferente en uno solo de sus centros estereogenicos Se produce cuando dos o mas esteroisomeros de un compuesto tienen configuraciones diferentes en una o más. pero no en todas sus equivalentes relacionadas
Representación estructural: Enantiomeros Son una clase de esteroisomeros tales que en la pareja de compuestos, uno es imagen especula del otro y no son superponibles Tetrosa Pentosa Hexosa Heptosa Nombre Funciones de los carbohidratos 2)Función estructural:
-Ofrecen una gran resistencia mecánica 1)Función energética:
-Actúan como material de reserva energética
-La glucosa es el combustible metabólico primario Disacáridos *Están constituidos por 2 monosacáridos maltosa->glucosa + glucosa
lactosa->glucosa + galactosa
sacarosa->glucosa + fructosa Nomenclatura para los disacáridos

a)El compuesto se escribe con su extremo no reductor a la izquierda

b)Una O precede al nombre del primer monosacárido para indicar que el enlace entre los residuos de monosacáridos se produce a través de un átomo de oxigeno

c)Se escribe la configuración del átomo de carbono anomérico (alfa o beta) d)Se escribe el
tipo de enantiómero de cada monosacárido (L o D)

e)Se indica si el anillo es piranósido o furanósido Los disacáridos más importantes son: Pueden ser: *Reductores *No reductores **Para el segundo anillo
*En caso de que sea reductor
-> Furanosa – Piranosa
*En caso de que no sea reductor
-> Furanósido – Piranósido
**Para el primer anillo
-> Furanosil - Piranosil
f) Se indica entre paréntesis los átomos de carbono que están unidos Maltosa Lactosa *Es un homodisacarido
*Enlace glucosidico en C1 y C4
*Carbono anomérico alfa.
*Su extremo es reductor Es un oligosacárido con un grupo cetona por molécula. CETOSAS Es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. Aldosa *Formada por D-galactosa y D-glucosa
*Es un azúcar reductor
*Principal carbohidrato de la leche
*No existe en ninguna otra fuente natural
*Es absorbida en el intestino por acción de la lactasa Sacarosa *No tiene capacidades reductoras
*Abundante en todos los vegetales
*Conocido como azúcar de mesa En las proyecciones piranosas el ion hidroxilo se nombrará, alfa si su orientación es hacia abajo del plano o beta (β) si su orientación es hacia arriba  De estructura Fischer a Haworth 1. La figura representada debe ser inclinada hacia la derecha hasta obtener un plano horizontal: de esta manera se tiene una cadena lineal, en la que los oxhidrilos se encuentran hacia arriba o hacia abajo del plano horizontal. 2. Se escribe el anillo del pirano sin sustituciones.
3. Se enumeran los átomos de carbono, considerando que el átomo de carbono número 1 es el que se encuentra hacia la derecha del oxígeno.  4. Los oxhidrilos que se hallan en la estructura lineal en su forma horizontal se sitúan en la misma disposición (arriba o abajo) en el pirano, colocando el átomo de carbono número 6 hacia arriba en caso de que la figura por representar sea D, o hacia dentro del anillo si se trata de una forma L. En el caso de formas L, la figura lineal se inclina hacia la izquierda, siguiendo los mismos pasos (del 2 al 4). 5. Para el carbono número 1
que es el anomérico, si el oxhidrilo esta hacia
arriba, su posición es beta y, cuando se encuentra hacia abajo, entonces es alfa. Para la forma L, al haberse inclinado la figura hacia la izquierda, los hidroxilos quedan a la inversa de la forma D, es decir, los que estaban hacia arriba quedan dirigidos hacia abajo del plano. Se respeta la posición del carbono anomérico α o β. Representación
de
Haworth. Para representar un
monosacárido en su forma cíclica, a partir
de la formula expresada en la cadena abierta Polisacáridos Heteropolisacáridos Homopolisacáridos Almidon Glucogeno: Celulosa Mucopolisacáridos: Proteoglucano: *Reserva energética de plantas
*Se encuentra en forma de granulos de gran tamaño *Reserva energética mas importante en células animales *Es el polisacárido estructural de las plantas
*Sirve como fibra no digerible ->Acido hialurónico
->Condroitina Proteoglucano de la matriz del cartílago Monosacáridos *Son los glúcidos más sencillos que no se descomponen para dar otros compuestos
*Contienen de tres a seis átomos de carbono.
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