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Síntesis de fenolftaleína y tinciones

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by

Selma Arámbula

on 18 February 2015

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Transcript of Síntesis de fenolftaleína y tinciones

Objetivos
1) Sintetizar un colorante de tipo de las ftaleinas
2) Evidenciar su uso como indicador ácido-base
3) Efectuar tinciones directas y tinciones en las que se emplean diferentes mordentes
4) Relacionar la estructura de algunos colorantes con la de diferentes fibras en el proceso de tinción
TEÑIR
Es un proceso químico en el que se añade un colorante a los textiles y otros materiales o fibras con el fin de que esta sustancia se convierta en parte del textil y tenga un color diferente al original.

Propiedades
Parte experimental
SINTESIS DE FENOLFTALEINA
Síntesis de Fenolftaleína
Síntesis de fenolftaleína y tinciones
La fenolftaleina es un colorante que pertenece al grupo de la ftaleinas , siendo un derivado de un trifenilmetano. La fenolftaleina se obtiene por una reacción de acilación especial de Friedel Crafts, utilizando dos moles y uno de anhidro ftalico, la reacción es catalizada con ácido sulfúrico
Los principales usos de la fenolftaleina
Como indicador ácido-base
A un pH inferior a 8.5, la fenolftaleína es un compuesto incoloro; a un pH mayor de 9 presenta un color rosa intenso o magenta mientras que a un pH intensamente básico vuelve a ser incolora
Como ingrediente activo de laxantes
Aumenta la motilidad intestinal estimulando las terminaciones nerviosas de la pared del intestino. Al usar este medicamento, el contenido intestinal se mueve a lo largo del intestino de manera más rápida y se alivia el estreñimiento. La acción de la fenolftaleína comienza 6 a 10 hora después de tomar el medicamento.
Reacción
Mecanismo de reacción
* Colorantes
Son sustancias capaces de teñir las fibras
textiles. para que un colorante sea útil,
debe unirse fuertemente a la fibra, y no
debe perder su color por lavado, o por acción
de la luz

*Mordentes
Facilitan la fijación del colorante a la fibra.
Actualmente se utilizan sales solubles
de metales (como aluminio, cobre, hierro
y estaño) como mordientes ,el tipo de
metal determina la tonalidad del color.

¿COMO ACTUA UN MORDENTE?

FIBRAS TEXTILES
ANIMALES


VEGETALES

SINTETICAS

TIPOS DE TINCIONES
*Tinción directa. Son aquellos que se aplican por simple inmersión de la fibra en una solución del colorante

*Tinción a la tina

*Tinción con formación del colorante (colorante al hielo sobre la fibra)

*Tinción con mordente
En la tinción a la tina, se tiene en solución el colorante en forma leuco ( forma incolora) en un depósito donde se sumerge el material a teñir y a continuación se expone al aire para su oxidación adquiriendo color.
Indigo
*La tela se impregna con un compuesto capaz de copularse con una sal de diazonio
*Se sumerge en una solución de una amina diazotada enfriada al hielo.
*Se forma un colorante azoico insoluble en agua.
*En el teñido por revelado la tela se colorea con un colorante directo que contenga un grupo amino libre.
*El colorante luego se diazota sobre la fibra y se revela al copularlo con una amina o un fenol.

Rojo para
En ésta tinción se utiliza un junto con una sal metálica ( mordente) la cual forma un complejo insoluble con el colorante. Primero se trata la fibra con la sal metálica en solución y posteriormente se aplica el colorante.
Alizarina
Alizarina mordentada con sales de Aluminio
La alizarina es un pogmento que se hace soluble en forma de sal sódica, pero no se fija sobre la fibra de algodón, celulosa, ni sobre fibras de proteína, lana y seda. Para su aplicación se procede impregnando la fibra con un mordente, con lo cual queda unido indirectamente a la fibra
Tinción a la tina
Tinción con formación del colorante (colorante al hielo sobre la fibra)
Con mordente
+
+
Lentamente y con agitación
1.
2.
3.
Refrigerante en posición de reflujo, calentar en baño de aceite a 140º/ 50 min
SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN.
4.
-->
500 ml
+
100 ml
-->
Evaporar a un volumen de 40 ml.
5.
Enfriar pp.
-->
+
15 mL de sol. de NaHCO3 al 10% y agitar por 5 minutos


+
Lavar con 20 mL de agua fria.
6.
-->
7.
Recristalizar con etanol-agua
Si el producto queda obscuro, recristalizar con carbón activado y lavar con 10 ml de sol de NaHCO3
8.
IDENTIFICACIÓN
Disolver cristales de fenolftaleina en 2 mL de la solución de etanol al 50%
A
a)
A la solucion , adicionar unas gotas de NaOH al 10%, observar
A
b)
A la solución anterior adicionar unas gotas de HCl al 10%, observar.
1
2
TINCIONES
Tinción Directa
Con Ácido pícrico
Con colorantes azoicos
Tinciones con Mordente
Ácido Pícrico
1.
150 mL
+
Disolver 0.5 g de
en 50 mL de agua
2.
+
3 gotas H2SO4 ctrado.
-->
Calentar a ebullición a Baño María.
3.
Sumergir una pequeña pieza de lana, algodón y poliestery presionar con un agitador de vidrio
4.
Después de 10 minutos, sacar las telas con un agitador y presionar sobre un papel blanco
5.
Pasar cada tela a un vaso de precipitados que contenga 50 ml de agua y lavar hasta que el agua sea clara
6.
Observar y concluir
Con colorantes azoicos
Orange II, Sudan I y Rojo Para.
1.
+
0.1 g de cada colorante azoico
+
100 mL de agua y calentar a Baño María
2.
-->
Sumergir una pequeña pieza de lana, algodón y poliéster y presionar con un agitador de vidrio
3.
4.
Después de 20 minutos, sacar las fibras y pasar cada una a un vaso con agua caliente
5.
Lavar hasta que el agua esté clara
6.
Observar y concluir
Tinciones con mordente
a) Con cobre
+
0.1 g de los colorantes azoicos en 50 mL de agua
+
25 mL de sol. de CuSO4 0.1 M (mordente)
-->
Calentar en Baño María por 15 minutos, remover las muestras y lavar con agua caliente
-->
Observar y concluir
b) Con fierro
Efecuar procedimto anterior empleando 25 mL de solucion de FeCl3 0.1 M (mordente)
-->
Observar y concluir
c) Emplear las tinciones con cobre y fierro como mordentes, como en a) y b) empleando 0.1g de ácido pícrico como colorante.
El mecanismo por el cual un colorante se une a la fibra, depende de la estructura de cada uno.
1 g
1.2g
0.5 mL
+
+
0.1g Ac Picrico
0.1g Ac. Picrico
+
+
25 ml sol CuSO4 0.1M
25 ml sol FeCl3 0.1M
1
0
3
4
4
3
0
0
2
1
0
3
Bibliografía
*F. Fieser Louis, QUIMICA ORGANICA FUNDAMENTAL , editorial REVERTÉ, Barcelona, España. 1985. pc- 344-345

*Tratado de química orgánica, Volumen ,Escrito por Federico Klages pc. 64-75

*http://tinturadefibrastextiles.blogspot.mx/ (consultado 08/Febrero/2015)

Realizó
Selma Arámbula
Rubí Vega
2QM2
Eq. 4
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