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Estructura de Aldehídos y Cetonas

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by

Mary Gomez

on 24 March 2017

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Transcript of Estructura de Aldehídos y Cetonas

Compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer el grupo funcional FORMILO (se obtiene separando un átomo de H de formaldehído)
Aldehídos
Aldehídos y Cetonas
Compuesto orgánico caracterizado por tener un grupo funcional Carbonilo (átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno) unido a dos átomos de carbono.
Cetona
1. Se escoge la secuencia de carbonos más larga que contenga el grupo carbonilo.
2. Se cambia la terminación.
3. Se numera la cadena.
4. Se emplean prefijos
5. Si un compuesto cíclico contiene un grupo carbonilo como parte del anillo, éste se nombra como una cetona cíclica
Cómo se nombran los Aldehídos y las Cetonas
Son compuestos polares.
A medida que aumenta el tamaño, disminuye la solubilidad.
Los gases tienen bajo peso molecular.
Los líquidos tienen peso molecular intermedio.
Los sólidos son compuestos pesados
Propiedades Físicas
Se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica
Propiedades Químicas
Se lleva a cabo con H2 en presencia de un metal como catalizador, ya sea Níquel (Ni) o Platino (Pt).

Es muy usada a nivel industrial en la preparación de alcoholes primarios y secundarios.

Los dos hidrógenos se adicionan del mismo lado del doble enlace.
Hidrogenación catalítica
Las pruebas se realizan con el reactivo Tollens y de Fehling.

El de Tollens corresponde a una solución alcalina de nitrato de plata amoniaca (AgNO3).

Cómo diferenciar los Aldehídos de las Cetonas
Proceso mediante el cual dos moléculas de Aldehído y Cetona se condensan para formar una nueva molécula, la mayoría de estos procesos requiere la acción catalítica de una base.
Reacción de condensación
Reacciones de adición nucleofílica
Da origen a átomos de carbono que forman enlaces covalentes con un átomo metálico (Organometálico) que al ser tratado con agua da origen a un alcohol.
El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.
En las cetonas dan origen a alcoholes terciarios.
Reacciones de Oxidación
Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos.
Las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas.
Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el Laboratorio.
Reacciones de Reducción
Al ser tratados como agentes reductores, producen alcoholes primarios y secundarios.
Consiste en la adición de un hidrógeno al carbono y al oxígeno del grupo carbonilo.
El de Fehling está formado por una solución de CuSO4*5H2O y otra solución de tartado de sodio y potasio, estas sustancias se comportan como oxidantes suaves.

Cuando la mezcla se somete al calentamiento se oxida produciendo una sal ácida, mientras que la plata se reduce a plata metálica Ag0
Reacción de Haloformo
Es un método importante para preparar ácidos carboxílicos
Es una reacción orgánica en la que se produce un haloformo (CHX3, donde X es un halógeno) por halogenación exhaustiva de una metilcetona en presencia de una base.
Daniel Borrego
Daniel Duarte
Mª Alejandra Gómez
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