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QUIMICA ORGÁNICA

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by

Zazil Bonilla

on 11 October 2015

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Transcript of QUIMICA ORGÁNICA

Compuestos fenolicos que reciben nombres triviales como metilfenoles
ALCOHOLES
Formula
general=

BENCENO
(Hidrocarburos aromáticos)

CARACTERISTICAS
ALQUINOS
Formula
General=
GENERALIDADES SOBRE OTROS COMPUESTOS
NATURALEZA, DEFINICIÓN Y FORMULA GENERAL Y NOMENCLATURA
FENOLES Y ETERES
CLASIFICACIÓN
Según el # de carbonos que tenga el oxidrilo
NOMENCLATURA
Alcano
ALQUENOS
(OLEFINAS)

Formula
general=
NOMENCLATURA
SE UTILIZAN LAS MISMAS REGLAS ESTABLECIDAS POR LA IUPAC PARA LOS ALCANOS Y ALQUENOS
QUIMICA ORGÁNICA
POLIMEROS
Que tiene muchas partes
Moleculas Gigantes
son
formadas por
Monomeros
(moleculas mas pequeñas)
SINTETICOS
MACROMOLECULAS
DEFINICION
NATURALES
Almidón
El almidón es el principal polisacárido de reserva de la mayoría de los vegetales, y la fuente de calorías más importante consumida por el ser humano.
CELULOSA
(C6H10O5)n
Principal componente de las paredes celulares de los árboles y otras plantas. Es una fibra vegetal que al ser observada en el microscopio es similar a un cabello humano.
PROTEINAS
*Constituidas por:
carbono (C)
hidrógeno (H)
oxígeno (O)
nitrógeno (N)
Provienen directamente del reino vegetal o animal
AMILOSA
AMILOPECTINA
Sus moléculas son la cuarta parte del almidon.
Es una cadena lineas compuesta de miles de unidades de glucosa con uniones entre el carbono 1 y el carbono4 de las unidades de glucosa
Forma una red tridimensional (cuando se asocian las moléculas al enfriarse)

Conforma 3/4 de los polimeros en un granulo de almidon.

Constituido por...
Moleculas ricas en AMILOSA:
Moleculas ricas en AMILOPECTINA:
Solo espesan no gelifican(por que sus moleculas no se asocian)
Solo espesan no gelifican(por que sus moleculas no se asocian)
Compuesto por
Unión de moléculas de ß-glucosa a través de enlaces ß-1,4-glucosídico
Estructura de la pared celular
Insoluble en agua
Estructura lineal o fibrosa
Se establecen múltiples puentes de hidrógeno entre los grupos hidroxilo de distintas cadenas yuxtapuestas de glucosa
fibras compactas
pared celular de las
células vegetales
En la actualidad, las Plantas de celulosa extraen esta fibra de la madera del pino y del eucalipto, separándola de las otras componentes de la madera para la fabricacion del PAPEL.
También pueden contener : azufre (S) y fósforo (P)
En menor proporción:
hierro (Fe)
cobre (Cu)
magnesio (Mg)
yodo (I).
se agrupan para formar unidades estructurales
AMINOÁCIDOS
llamadas
grupo carboxilo
(-COOH)
grupo amino
(-NH2).
conformados
por
Forman parte de la estructura básica de los tejidos (músculos, tendones, piel, uñas, etc.)

Desempeñan funciones metabólicas y reguladoras (asimilación de nutrientes, transporte de oxígeno y de grasas en la sangre, inactivación de materiales tóxicos o peligrosos)

Definen la identidad de cada ser vivo, ya que son la base de la estructura del código genético (ADN)
Funciones en el
organismo...
sustancias cristalinas,
casi siempre de sabor dulce.
Resultado de modificaciones medianteprocesos quimicos de algunos polimeros naturales
DE ADICION DERIVADOS DEL ETILENO (H2C=CH2)
POLIETILENO
Líder en producción, se encuentra entre los cinco productos químicos más producidos en Estados Unidos.
Cuando el etileno se calienta de 70 a 100°C a presión de 1 a 20 atm
en presencia de un catalizador.
(-CH2-CH2-)n
se forman
Formacion:
Un polímero con peso molecular de un millón contendría casi 36 000 moléculas de etileno unidas entre sí.
Se empacan de manera cercana y dan lugar a un
material con densidad de 0.97 g/mL
Las cadenas no pueden acercarse tanto y
se obtiene un material de menor densidad (0.92 g/mL)
Tipos
El incremento en el enlace de las cadenas de polímero en el polietileno ocasiona que el material
sea aún más rígido e inflexible.
Las taparroscas son fabricadas con este.
DE CADENAS CRUZADAS
DE BAJA DENSIDAD
DE ALTA DENSIDAD
POLIESTIRENO
Es un sólido duro, claro e incoloro, mejor conocido como material ligero similar a la espuma,
llamado unicel.
no tiene
grupos polares
se disuelven en
disolventes orgánicos
NOTA:Por esta razón no se pueden pegar figuras de unicel con resistol 5000 o amarillo, ya que se disuelve!
CLORURO DE POLIVINILO
(PVC)
Envases, ventanas, tuberías, las cuales han reemplazado en gran medida al hierro (que se oxida más fácilmente), muñecas antiguas.
Caracteristicas:
*dúctil y tenaz
*estabilidad *dimensional
*resistencia ambiental.
Cables, juguetes y muñecas actuales, calzados, pavimentos, recubrimientos, techos tensados...
Se presenta como un material blanco que comienza a reblandecer alrededor de los 80 °C y se descompone sobre 140 °C
Tipos industriales
Rigido
Flexible
Copolimeros
Baquelita

Primera sustancia plástica totalmente sintética,creada en 1907.
Nombrada así en honor
a su creador,
el belga
Leo Baekeland

Copolimero:que no esta compuesto de un unico monomero que se repite, sino que de 2 o mas monomeros distintos.
Gran resistencia al calor, agua y otros solventes.
Nylon-66
En 1928, la compañía Du Pont inició un programa de investigación básica encabezado por el Dr. Wallace Carothers (1896-1937), quien dejó su puesto como catedrático en Harvard para trabajar en Du Pont.

Estaba interesado en compuestos de alto peso molecular como hules, proteínas y resinas. En 1935 sus investigaciones
dieron como fruto el nylon-6,6.
ORIGEN
Permitió avances considerables en la
industria textil estadounidense.
Fabricación...
Se disuelve hexametilendiamina en agua (capa inferior), y cloruro de adipoilo (un derivado del ácido adípico) en hexano (capa
superior).
Los dos compuestos reaccionan en la interfase entre las capas
Finalmente se obtiene nylon 66 y se enrosca en una varilla de agitación
FENOLES
Formula General
Ar-OH
Usos
Activos bactericidas
Nomenclatura
Como derivados del mismo miembro mas sencilllo de la familia "el fenol"
El grupo -OH esta unido directamente al anillo aromático
DERIVADOS DEL AGUA
El H ha sido sustituido por el grupo arilo.
En solucion diluida se usa como Antiseptico en los hospitales
A altas concentraciones, produce extensas
necrosis locales, por lo que debe evitarse el contacto con la piel y la inhalación de vapores
En la fabricación de:
desinfectantes bucales
pastas dentífricas
desodorantes
jabones
resinas(baquelita e indirectamente en el nylon)
CRESOLES
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
Son compuestos organicos que contienen :
Carbono(C) e Hidrógeno(H)

ALIFATICOS
Alcanos
Alquenos
Enlace Doble
C=C
Alquinos
Hibridación
sp
Ciclo
alifaticos
Ciclo
Alcanos
HIBRIDACIÓN sp3
s+p+p+p=4 orbitales hibridos
Enlace Simple
C-C
Angulo de 109.5°
Forma TETRAEDRICA
s+p+p= 3 orbitales hibridos
Hibridación
sp2
Angulo de 120°
Forma TRIGONAL
s+p: 2 orbitales hibridos
Enlace Triple
C C
Angulo de 180°
Forma LINEAL
Ciclo
Alquenos
Ciclo
Alquinos
Clasificación
AROMATICOS
DERIVADOS HALOGENADOS
Formula General
Derivados DISUSTITUIDOS DEL AGUA
Nomenclatura
Grupos hidrocarbonados, unidos al oxigeno precedidos por la palabra éter.
Si los dos grupo eter son desiguales
CH3-CH2-O-CH3
Ejemplos
ETERES
A - O - R / Ar o Ar
Si los dos grupos de un eter son =
CH3-CH2-O-CH2-CH3
SIMPLE/SIMETRICO
Se omite el prefijo di
eter etílico
se clasifica como
eter etir metilico
Eter MIXTO/ASIMETRICO
eter fenilico
eter metil terbutilico
eter fenil metilico
eter etenol metilico
Aldehidos y Cetonas
Contienen el
GRUPO CARBONILO
ALDEHIDOS
Se derivan del nombre comun del acido que forman por oxidación.
Cambiando:
la palabra
ácido
por
aldehido
la terminacion
ido
por
aldehido
Formula General

R - CHO
El grupo carbonilo se encuentra en el carbono secundario
Nomenclatura Sistematica
1.- Se busca la cadena + larga que contenga al grupo carbonilo
2.- Se numera a partir del carbono de grupo carbonilo.
Nomenclatura Trivial
3.- Se da el nombre, cambiando la terminacion
ano
por
al
HCHO______aldehído formico o formaldehido
CH3CHO____aldehído acetico o acetaldehído
CH3CH2CHO_aldehído propionico o propionaldehido
CH3(CH2)2CHO_aldehído butirico o butilaldehido
CH3 CH CHO_aldehído isobutírico o isobutiraldehido

CH3
benzaldehido
propanal(CH3-CH2-CH=0)
etanal
p-tolualdehído
Se antepone el nombre trivial del ácido del mismo # de carbonos que la cadena alifatica
Cambia la terminación
ico --- por --- o
Formula General

R - CO - R
El grupo carbonilo esta en el carbono secundario
Nomenclatura Sistematica
1.- Buscar la cadena mas larga que contenga el grupo carbonilo
2.- Enumerar del extremo mas cercano al carbonilo.

Nomenclatura Trivial
Se nombran los dos grupos orgánicos unido al carbinol.
Nomenclatura
Trivial
Carbonilo
CETONAS
3.- Dar el nombre a la cadena principal, cambiando la terminacion
ano
por
ona
y anteponiendo el # de carbono del grupo carbonilo.
CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3

O
3 - pentan
ona
Se agrega la palabra
cetona
anillo bencenico
FENONA
acetofenona
n-butirofenona
CH3-CH2-CH2-C-CH3

O
CH3-CH-C-CH2-CH3

CH3 O
metil
n-propil
cetona
etil
isopropil
cetona
caracteristicas
Tienen forma planar
carbono y oxigeno tienen
hibridación sp2
ÁCIDOS CARBOXILICOS
Grupo CARBOXILO
-COOH
Contradicción de carbonilo(>c=o) y oxidrilo(-OH)
Grupo
ALQUILO
(R-COOH)
Grupo
ARILO
(Ar-COOH)
Siempre en el carbono primario
es
ácido benzoico
ácido
metanoico
(HCOOH)
Nomenclatura Sistematica
3.- Se da el nombre de la cadena principal anteponiendo al nombre del hidrocarburo la palabra
ácido
y sustituyendo la terminación
o
por
oico
1.- Buscar la cadena mas larga que contenga al carboxilo
2.-* El carbono del carboxilo se considera como numero UNO*

CH3 - COOH
ácido etanoico
CH3 - CH - CH2 - COOH

CH3
ácido 3- metilbutanoico
CH2-CH2-CH2-COOH
ácido 4 - fenilbutanoico
*Si hay
dos grupos carboxilo
se siguen las mismas reglas ...

HOOC - CH2 - COOH
ácido propanodioico
*Y se da la terminación
dioico
Nomenclatura Trivial
Antiguedad de los acidos carboxilicos
nombres comunes
origen
propiedad importante
*Formula *Nombre
HCOOH________________ácido formico
CH3-COOH_____________ácido acetico
CH3-CH2-COOH________ácido propionico
CH3-(CH2)3-COOH______ácido valérico
CH3-(CH2)4-COOH______ácido caproico
CH3-(CH2)6-COOH______ácido caprilico
CH3-(CH2)8-COOH______ácido caprico
9,12 octadecadienoico____ácido linoleico
o C6H4(COOH)2_ _______ácido ftálico
m C6H4(COOH)2________ácido isoftalico
p C6H4(COOH)2________ácido tereftálico
HOOC-COOH___________ácido oxalico
CH3-(CH2)10-COOH_____ácido laúrico
CH3-(CH2)12-COOH_____ácido miristico
CH3-(CH2)14-COOH_____ácido palmitico
CH3-(CH2)16)-COOH____ácido esteárico
9-octadeceinoico________ácido oleico

¨*El prefijo
iso
se emplea para designar aquellos ácidos que poseen un grupo metilo ene el penultimo carbono de la cadena.
CH3-(CH2)-CH2-COOH

CH3
ácido isovalerico
CH3-CH-CH2-CH2-COOH

CH3
ácido isocaproico
ESTERES
*Se forma del nombre del ácido del cual proviene
*Eliminando la palabra ácido
Cambiando la terminación
ico
por
ato
e indicando el nombre del grupo alquilo o arilo del alcohol que lo formo.
Nomenclatura
Prefijo del #de atomos de carbono
Terminación
-ano
Formula General=
Los primeros 4
términos
Nombres Triviales
CH4 metano
C2H6 etano
C3H8 propano
C4H10 butano
tienen
+ Número de atomos de carbono
+ Número de arreglos posibles de los átomos
CH4
Excepcion: para las formulas CH4, C2H6 y C3H8 solo existe un arreglo posible:
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
Para la formula
C4H10

existen dos:
CH3
-
CH2
-
CH2
-
CH3
CH3
-
CH
-
CH3

CH3
Para la formula
C5H12
existen tres:
CH3
-
CH2
-
CH2
-
CH2
-
CH3
CH3
-
CH
-
CH2
-
CH3

CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH3
Para la formula :
*
C6H14

hay 5 arreglos
*
C7H16
hay 9 arreglos
*
C10H22
hay 75 arreglos
Y así van aumentando
sorprendentemente...
Cuando los átomos de carbono estan unidos en
FORMA CONTINUA

-C-C-C-C-C-C-C
por ejemplo
NORMALES
Anteponiendo al nombre del hidrocarburo la letra
n
se indica
CH3-CH2-CH2-CH3
n-butano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
n-hexano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
n-pentano
ejemplos
Prefijo -iso
Radical metil (CH3-) en el 1er carbono secundario de la cadena principal
Prefijo neo-
Carbono cuaternario y valencia libre en cualquiera de los carbonos consecutivos.
*neopentano
*isobutano
Prefijo sec-
Valencia libre en el 1er carbono secundario
de la cadena principal
Prefijo ter-
Valencia libre en un carbono terciario
PREFIJOS
GRUPOS ALQUILO
Separación de un átomo de hidrógeno de un alcano
VALENCIA LIBRE
Reglas de Nomenclatura Sistemática
1.- Encontrar la cadena mas larga de atomos de carbono.
2.- Enumerar a partir del extremo donde se encuentre mas cerca un grupo alquilo.
3.- Dar el nombre de los grupos alquilo indicando su posicion en la cadena principal.
4.- Si hay varios grupos alquilo iguales, se indica con
prefijos numericos
(
di, tri, tetra, penta, etc
)
5.- Ordenar alfabeticamente los grupos alquilo.
*Prefijos
ter
y
sec
, y los prefijos de numeracion(
di,tri,tetra
,etc)
no se consideran al alfabetizar.
*Prefijos
iso
y
neo

si cuentan
.
6.- Dar el nombre correspondiente al hidrocarburo de la cadena mas larga.
PROPIEDADES FISICAS Y QUÍMICAS
ENLACES
COVALENTES
FISICAS
2 átomos de la misma clase
2 átomos con min. diferencia
de electronegatividad
C-C
C-H
NO POLARES
DEBILMENTE
POLARES
unen
Las fuerzas que mantienen unidas a las moléculas
no polares

son muy débiles y de corto alcance.
Moléculas que estan en contacto
directo
Superficies de las moleculas
actuan solamente en
esto es
+ Area
superficial
+Fuerzas
Intermoleculares
Átomos de
carbono
Fusión
Ebullición
+Tamaño
molecular
Clasificación de los átomos de carbono
*primario
*secundario
2
Numero de átomos de carbono a los que esta unido:
Nombre
1
*terciario
*cuaternario
3
4
ALCANOS
(PARAFINAS)

esto explica que...
METANO-BUTANO
ESTADO FÍSICO
GASES
N-PENTANO -
N-HEXADECANO
LIQUIDOS
N-HEPTADECANO - EN ADELANTE
SOLIDOS
QUÍMICAS
INSOLUBLES
EN AGUA
SOLUBLES EN
DISOLVENTES
NO
POLARES
Todos los enlaces de alcanos son...
Benceno
Eter
Cloroformo
METODOS DE
OBTENCIÓN
¿Por que PARAFINAS?
Por que a temperatura ambiente los alcanos son inertes a la mayoría de los reactivos(poca radiactividad)
¿Por que SATURADOS?
Por que tienen en su molécula solo enlaces SENCILLOS entre dos átomos.
COMBUSTIÓN
Alcanos
OXIGENO
(O)
Calor
CO2
Vapor de agua
O
2
nCO
2
(n+1)H20
arden
en
presencia
de
desprenden
HALOGENACIÓN
Alcanos
Cl
Br
reaccionan
con
en presencia
de
*luz
*peróxidos
*temperaturas de
250° - 400°
ácido
halogenhidrico
Nota: El yodo no reacciona con los alcanos.
Las halogenaciones de los alcanos dan mezclas dificiles de separar.
R-H
X
2
o luz
250-400°C
R-X
HX
Halogenuro de
alquilo
X
2
=Cl2,Br2
USOS
Combustible para calefacción
En las estufas para la cocción de los alimentos
En algunos países se utilizan en la generación de energía eléctrica.
metano
etano
propano
butano
propano
Gas domestico
butano
encendedores
pentano
hexano
heptano
octano
*Combustibles para automoviles
*Solventes para grasas y aceites
del nonano al hexadecano
*Forman parte del diesel
heptadecano
hasta tricontano
*Forman parte de los aceites lubricantes, de las ceras y la parafina que se halla en las velas.
alcanos más pesados
*Forman parte del asfalto en las
carreteras, y de los productos impermeabilizantes.
Obtención de metano a partir de ACETATO DE SODIO
CH3-COONa (NaOH+CaO)
CH4 Na2CO3
Reduccion Catalítica de Alquenos
H2
Pt,Pd o Ni
alqueno
alcano
Hidrolisis del reactivo de Grignard
R-X Mg
R - MgX
haluro
de
alquilo
éter seco
trocitos de
magnesio
reactivo de Grignard
Reacción de Wurtz
2R - X 2Na
Los halogenuros de alquilo se hacen reaccionar con sodio metálico. Este método duplica el # de átomos de carbono de la cadena inicial y esta limitado a al obtención de alcanos simetrico
R - R 2NaX
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
QUÍMICAS
FÍSICAS
NOMENCLATURA
Prefijo del #de átomos de carbono
Terminación
-eno
CH3 - CH3
CH2= CH2
et
eno
et
ano
Los cuatro primeros términos además de su nombre sistemático tienen nombre trivial
Reglas
1.- Se selecciona la cadena mas larga de átomos de carbono que
contenga la doble ligadura
2.-Se enumera la cadena, empezando por el extremo más próximo al doble enlace.
3.- Se
utilizan las mismas reglas de los alcanos
para indicar los grupos alquilo de la cadena principal
4.-Se da el nombre a al cadena mas larga que contiene el doble enlace ,
cambiando la terminación ano por eno
y
anteponiendo número del primer carbono donde se apoya la doble ligadura.
Átomos de
carbono


Fusión
Ebullición
INSOLUBLES
EN
AGUA
SOLUBLES
EN
DISOLVENTES
NO
POLARES
Benceno
Eter
Cloroformo
REDUCCIÓN
Adición de hidrógeno / Hidrogenación catalítica
C = C H2
C C
Ni
propeno
propano
HALOGENACIÓN
Adición de Halógenos
Alquenos
Cl
Br
en presencia
Es util para detectar la presencia de dobles enlaces
C C
X
2
C C
X X
CCl
4
tetracloruro de carbono
Regla de Markovnikov
Vladimir Markovnikov
1869
Mecanismo de adición del
ácido bromhídrico (HBr) a los alquenos.
estudiando
“La adición de un ácido protónico (ácido de Brönsted) al doble enlace de un alqueno da lugar a un producto con el protón del ácido enlazado al carbono que tenga el mayor número de átomos de hidrógeno”.
enuncio la sig. regla
en
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
Deshidrohalogenación de haluros de alquilo
C C KOH
C C KX H20
KOH
Cuando el halogeno está unido a un carbono secundario o terciario, se obtienen mezclas, predomina el alqueno en el que los átomos de carbono que soportan el doble enlace, tienen el mayor numero de grupos alquilo.
REGLA DE SAYTZEFF
MÉTODOS DE
OBTENCIÓN
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
Prefijo del #de atomos de carbono
Terminación
-ino
C C

acetileno
etino
compuesto + sencillo
BAJA POLARIDAD
son compuestos de...
SOLUBLES
EN
DISOLVENTES
NO
POLARES
INSOLUBLES EN
AGUA
*cloroformo
*eter
*benceno
Átomos
de carbono
Fusión
Ebullición

FÍSICAS
QUÍMICAS
ADICIÓN DE HIDROGENO
C C 2H
Ni
2
C C
H
H
H
H
ADICIÓN DE HALÓGENOS
C C X C C


X X

C C

X X
2
X X
X
2
X
2
= Cl2, Br2
HIDRATACIÓN GENERACIÓN DE
ALDEHIDOS Y ACETONAS
Alquilos pueden hidratarse generando una cetona en presencia de un ácido acuoso y un catalizador de sulfato mercúrico.
Se sigue ...
Regla de
Markonikov
El grupo –OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido y el –H se fija al menos sustituido,
Se realiza en dos pasos:
1.- Se utiliza derivado dihalogenado vicinal e hidroxido de potasio en medio alcohólico
DESHIDROHALOGENACIÓN DE
DIHALOGENUROS DE ALQUILO
2.- Se emplea una amida de sodio (NaNH2)
H H

C C

X X
KOH

alcohol
H

C C

X
NaNH2
C C
alquino
OBTENCIÓN DE ACETILENO A PARTIR DE CARBURO DE CALCIO
Alquinos
Carburo de
calcio Ca C2
Atileno
Hidroxido de sodio
reaccionan
con
Agua
¿Por que INSATURADOS?
Porque el 2 enlace es capaz de adicionar una molecula de H

Formando un hidrocarburo saturado (que tiene unicamente enlaces sencillos).
USOS
Intermediarios importantes en la síntesis de polímeros y productos farmacéuticos,
ETILENO
Y
PROPILENO
Sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoroetileno
Ayuda a madurar las frutas y
verduras. Los tomates se almacenan
verdes, y se someten a una atmósfera
que contiene etileno para conseguir
que maduren y se vuelvan rojos antes
de ponerlos a la venta.
Eteno
Butadieno
Hizo posible la sustitución del
caucho natural por goma sintética.
Compuestos derivados de los HIDROCARBUROS
son
donde
1 o mas Hidrogenos
Halogenos
son
sustituidos
por
CH3 CH3
CH4
etano
metano
CH3 CH2

Cl
CH3 Br
bromuro etil
cloruro etil
NOMENCLATURA
NOMBRE
DEL
HALOGENO
GRUPO ALQUILO
Bromuro de terbutilo
2- bromo
1- cloro
pentano
*Se siguen las mismas reglas de la IUPAC en alcanos
*El halogeno es un sustituyente mas de la cadena principal
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
+PUNTOS
DE
EBULLICIÓN
Alcanos
mismo #
de
carbonos
que los
GRUPO
ALQUILO
EBULLICIÓN
Masa atómica del halogeno
INSOLUBLES
EN
AGUA
SOLUBLES
EN DISOLVENTES
NO POLARES
FÍSICAS
QUIMICAS
MUY REACTIVOS
De gran
UTILIDAD
SÍNTESIS
ORGÁNICA
ya que intervienen en
Compuestos de estructura
diversa
Hidrocarburos
Alcoholes
Éteres
Aldehidos
Ácidos
Aminas
en
REACCIONAN
BASES DE
LEWIS
(Reactivos nucleofilos)
caracteristica principal
Un par de electrones que nadie comparte
:OH-
:CN-
R-C=C:
:NH3
H20:
iones de
hidroxido
cianuros
acetiluros
amoniaco
agua
SOSA ACUOSA
Halogenuros de alquilo
BASES FUERTES
NaOH
KOH
en presencia de
eliminan
El átomo de HALOGENO y se forma un enlace pi.
dando lugar
MEZCLAS DE ALQUENOS CON DOBLES ENLACES MONOSUSTITUIDOS Y DISUSTITUIDOS
Se sigue la REGLA DE SAYTZEFF
En las reacciones de eliminación, usualmente predominan los
alquenos más sustituidos.
Regla de Saytzeff
SINTESIS DE WILLIAMSON(ALCOHOLATO)
Halogenuros de alquilo reaccionan con los alcoholes
en presencia de
NaH
para producir
ETERES
en
1860
Descubierto
EL MEJOR METODO PARA PRODUCIR
ETERES
CON REACTIVO DE GRIGNARD
Magnesio
metalico
Halogenuros de alquilo
reaccionan con
Disolución
de ETER
ORGANOMETALICOS
en
para formar
de forma
R-X-Mg
METODOS DE OBTENCIÓN
Podemos obtener halogenuros de alquilo a partir de
alcanos
, haciendo reaccionar al alcano con
Cl2
, o
Br2
por medio de una reacción de radicales libres.
Presencia de
luz ultravioleta
hu
R-OH
OXIDRILO
determina las caracteristicas

ALQUILO
Compuestos
derivados
del
AGUA

REGLA DE ERLENMYER:
En 1 carbono NO pueden haber + de 2 oxidrilos.
cambiando la terminación
ano
por
ol
1.- Seleccionar la cadena mas larga de carbonos que contenga al grupo (OH).
2.- Enumerar la cadena, empezando por el extremo mas proximo al grupo OH
3.- Mismas reglas de los alcanos, para indicar grupos sustituyentes.
4.- Dar el nombre a la cadena principal, cambiando la terminación ano por ol
Anteponiendo el # de carbono donde se inserta el grupo OH
1-bromo
3-3 di-metil
2
-butan
ol
NOMENCLATURA SISTEMÁTICA
NOMENCLATURA TRIVIAL
ALCOHOL
GRUPO ALQUILO
con terminación
ico
Nota. los alcoholes pentilicos tambien reciben el nomre de alcoholes amilicos
*
alcohol
sec-butil
ico
*
alcohol
terbutil
ico
alcoholes de pocos atomos
alcoholes de pocos
átomos
CH3- OH
CARBINOL
Al 1er miembro de los alcoholes se le denomina...
Y los demas alcoholes se consideran derivados de este...
¿Como nombrarlos?
Los grupos alquilo se nombran en orden de complejidad y al final se agrega la palabra
CARBINOL.
CH3 - CH2 - CH2 - OH
etil
carbinol
CH3 - C - CH2 - CH3
CH3
OH
di-metil
etil
carbinol
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUIMICAS
FÍSICAS
Densidad
Fusión
Ebullición
AUMENTA # DE CARBONOS
Metanol
Etanol
Propanol
solubles en
agua
son
pero cuando
La solubilidad disminuye
Entre mas
OH
*solubilidad en
el agua
*fusión
*densidad
*ebullición
QUÍMICAS
RUPTURA R :OH
Con Trihalogenuros de fósforo
R - OH + PX3
R - X H3PO3
PX3=PBr3, PI3
3CH3-CH2-OH
+
PBr3
3CH3-CH2-Br
+
H3PO3
etanol
bromuro de etilo
RUPTURA RO: H
Los alcoholes son ácidos debiles y pueden sustituir el hidrogeno por un metal
RO-H M
M=Na, K, Mg, Al
(RO)n - M n/2 H2
n=número de oxidación del metal
OXIDACIÓN
Permite determinar el tipo de alcohol
ALCOHOLES PRIMARIOS
ALCOHOLES SECUNDARIOS
Primero
forman
aldehidos
ácidos
R-CH2-OH + O2 R-CH=O +H2O
Cu 250°C
K2Cr2O7
KMnO4
aldehido
R-CH=O + O2 R-COOH
ácido
KMnO4
Se oxidan a CETONAS
R-CH-OH + O2

R
R-C=O + H2O

R
Cu 250°C
K2Cr2O7
KMnO4
cetona
Dan reacciones de sustitución ionica
Sustitución de
hidrogenos
1
derivado
monosustituido
2
tres
derivados disustituidos
¡¡¡¡ciclohexano!!!
1,2- di-bromo benceno
1,3- di-bromo benceno
1,4- di-bromo benceno
ESTRUCTURA DE KEKULE
El benceno se conoce desde 1825,
sin embargo no fue
hasta mediados de este siglo que se propuso un modelo estructural adecuado
, para explicar su comportamiento.
en 1865
Kekule
propuso
Una estructura ciclica con tres ligaduras
Los dobles enlaces no se encuentran fijos,
se mueven constantemnte alrededor del anilllo, pasandorapidamente de la estructura I a la II y como consecuencia no es posible aislar los dos isomeros 1,2 disustituidos
despues sugirio
Con el desarrollo de la teoria cuantica y del concepto de resonanacia se propuso un mejor modelo molecular del benceno, al considerar su estructura como un
HIBRIDO DE RESONANACIA
de las dos fórmulas de Kekule que solo difieren entre sí en el arreglo de sus electrones.
Este nuevo tipo de enlace se conoce como:

ENLACE HIBRIDO
HIBRIDO DE
RESONANCIA
DE LAS
ESTRUCTURAS
DE KEKULE
El circulo representa a la nube de 6 electrones pi, deslocalizados.
Resonancia
+ Estabilidad
en su
Comportamiento Químico
estabilidad del anillo
por eso
presenta
REACCIONES
DE
SUSTITUCIÓN
ELECTROFILA
adquiere
en estas
Se conserva el anillo y resiste las reacciones de adición
NOMENCLATURA
Anteponiendo el nombre del grupo
sustituyente a la palabra benceno
*clorobenceno
*bromobenceno
*nitrobenceno
*etilbenceno
Nombres Comunes...
*tolueno
*anilina
*ácido
benzoico
DERIVADOS DISUSTITUIDOS
Se nombran sucesivamente, los dos grupos.
Si los 2 grupos son diferentes y ninguno de ellos le confiere un nombre especial a al molécula.
Si uno de los grupos sustituyentes le confiere un nombre especial a la mole, el compuesto se nombra como derivado de ese compuesto.
*o-nitrotolueno
*m-cloroanilina
NOMBRE COMUNES
*O-XILENO
*O-CRESOL
*O-TOLUIDINA
Cuando existen mas de dos grupos unidos al beneno, se enumera para indicar sus posiciones
Cuando uno de los sustituyentes le confiere un nombre especial al compuesto, se sobreentiende qe el grup ocupa la posición 1 y no se anota al dar el nombre.
*trinitrotolueno
*2-bromo 4-nitro fenol
ARENOS
denominación general de los compuestos aromáticos
Eliminación de un átomo de hidrogeno en un areno
produce un fragmento llamado
arilo
simboliza
Ar-
FENILO
Cuando el Benceno pierde un átomo de hidrogeno
formula
C6H5-
*di-fenil metano
NOMBRES COMUNES
PROPIEDADES QUÍMICAS
Reacciones de sustitución aromática electrófila
Introducción de halogenos en el anillo bencenico
Halogenación
Reacciona con halogenos en presencia de acidos de Lewis
Sulfonación
NITRACIÓN
Consiste en la introducción de grupos nitros en el anillo bencenico.
Se utiliza como reactivo una mezcla de acido nitrico y sulfurico
Utiliza como reactivo ácido sulfúrico fumante(disolución al 8% de SO3 en ácido sulfúrico concentrado)
El SO3 es un electrófilo bueno debido a la importante polaridad positiva del azufre
ACIDO QUE LO ORIGINA
CH3-COOH
ácido etanoico o ácido acetico
ALCOHOL

OH-CH2-CH2-CH3
1-propanol
ESTER

CH3-COOCH2-CH2-CH3
etanoato de n-propilo
DEFINICIÓN
Es la rama de la química que estudia los compuestos que contienen CARBONO principalmente, junto con Hidrogeno.
ANTECEDENTES
Lavoisier en 1789 hizo notar que los compuestos de origen vegetal o animal contenian carbono
En 1807, Berzeleus fue el priero en describir a las sustancias derivadas de los materiales vivos como compuestos orgánicos, es decir compuestos derivados de sistemas organizados.
TEORIA VITALISTA EXPERIMENTO DE FRIEDICH WÖHLER
En 1828, Friedich Wöhler descubrio que la evaporización de una solución acuosa de una sal inorgánica (CIANATO DE AMONIO), daba por resultdo la producción de UREA, que era identica al producto obtenido de los seres vivos
Berzeleus y otros químicos supusieron que los compuestos orgánicos contenian una FUERZA VITAL proporcionada por las celulas vivas, indispensable para sintetizarlos. Tambien suponian que se diferenciaban de los compuestos inorgánicos al carecer de dicha fuerza.
Esta fue la síntesis de un compuesto orgánico a uno típicamente orgánico sin la intervención de un ser vivo.
El concepto de fuerza vital se abandono, y dejo de ser valido el hecho de que los compuestos orgánicos solo podian provenir de seres vivos
IMPORTANCIA DE LOS HIDROCARBUROS
Son la base de materiales plásticos, lubricantes, pinturas, textiles, medicinas, ademas generan electricidad.

DIFERENCIAS ENTRE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS
CH3-CH2-CH2-CH3
C4H10
TIPOS DE FORMULAS
MOLECULAR...
SEMIDESARROLLADA...
DESARROLLADA...
ISOMERIA
SUSTANCIAS DISTINTAS QUE TIENEN LA MISMA FORMULA MOLECULAR PERO ESTRUCTURA MOLECULAR DIFERENTE
UAEH
Preparatoria Número Uno
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