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NITRILOS Y CIANUROS

la siguiente presentación hará énfasis en la descripción y características de estos dos términos de la química.
by

Estefany Lengua Ospino

on 7 September 2013

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Transcript of NITRILOS Y CIANUROS

Los nitrilos
Los nitrilos son compuestos orgánicos que
poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo
funcional principal. Son derivados
orgánicos del cianuro de los que el
hidrógeno ha sido sustituido por
un radical alquilo.
El cianuro es un anión monovalente de representación CN-.
El mismo contiene el grupo cianuro (CN), que consiste de
un átomo de carbono con un enlace triple con un átomo de nitrógeno.
los cianuros metálicos son derivados del HCN, o ácido cianhídrico
con una base alcalina, ej cianuro de potasio , cianuro de sodio.
los cianuros
Se describe con un olor fuerte a almendras amargas o castañas, pero no siempre emana olor y no todas las personas pueden detectarlo, Además el límite de detección del olor es muy cercano a la concentración donde comienza a ser tóxico.
características de los cianuros
Aplicaciones
En el sector industrial, el cianuro se utiliza para producir:
1) papel
2) pinturas
3) textiles
4) plásticos

Las sales de cianuro son utilizadas para: limpieza de metales y la recuperación del oro del resto de material eliminado.

El gas de cianuro se utiliza para plasticidas.
reacciones
propiedades de los Cianuros
propiedades físicas
los primeros terminos de la serie son liquidos, los superiores (mas de 14 carbonos son solidos)
solidos cristalinos
los cianuros de bajo peso molecular son solubles en agua.
son mas densos que el agua.
propiedades quimicas
Hidrolisis: cuando se adiciona agua los nitrilos forman ácidos organicos o amidas en un medio ácido o básico
R-CN + H2O + H2SO4 -> R - C=OOH + NH4HSO4
hidrogenacion: los nitrilos adicionan hidrogeno en presencia de un catalizador produciendo aminas.
CH3 - CN + 2H2 -> CH3 - CH2 - NH2
obtencion
NOMENCLATURA
Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de carbonos.
Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano....., precediendo el nombre de la cadena principal.

Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo
A partir de amidas los nitrilos pueden prepararse por deshidratacion con pentoxido de fosforo P2O5
A partir de haluros de alquilo primarios y secundarios
el tratamiento de un haluro de alquilo Con NaCN, cianuro de sodio, produce un nitrilo. La reacción se efetúa calentando a reflujo, una mezcla de alcohol, los reactivos anteriores con sulfoxido de dimetilo, (CH3)2SO, como solvente
Reducción: a partir de los nitrilos es posible obtener una amina por hidrogenacion catalitica
GRACIAS
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