Loading presentation...

Present Remotely

Send the link below via email or IM

Copy

Present to your audience

Start remote presentation

  • Invited audience members will follow you as you navigate and present
  • People invited to a presentation do not need a Prezi account
  • This link expires 10 minutes after you close the presentation
  • A maximum of 30 users can follow your presentation
  • Learn more about this feature in our knowledge base article

Do you really want to delete this prezi?

Neither you, nor the coeditors you shared it with will be able to recover it again.

DeleteCancel

Niebiałkowe związki azotowe występujące w żywności – wolne a

No description
by

M Sz

on 23 January 2014

Comments (0)

Please log in to add your comment.

Report abuse

Transcript of Niebiałkowe związki azotowe występujące w żywności – wolne a

Duży udział w ogólnej ilości związków azotu mają składniki niebiałkowe w :
NIEBIAŁKOWE ZWIĄZKI AZOTOWE
Glutaminian Sodu
Od początku XX w. jest znane korzystne sensoryczne działanie glutaminianu sodu, występującego w stanie wolnym w wielu artykułach żywnościowych. Należy on do potencjatorów smakowych (wzmacniaczy smaku) już w minimalnym stężeniu wzmaga smakowitość różnych produktów, a sam wywołuje wrażenie smakowe określane jako umami. Glutaminian potasu, amonu i wapnia stosuje się w niektórych potrawach jako substytut soli kuchennej. Kwas glutaminowy został wyizolowany w 1866 r. z glutenu pszennego.
Zmiany w czasie przechowywania i przetwarzania żywności
Pod wpływem endogennych enzymów, obróbki w procesach technologicznych oraz działalności mikroflory zachodzą w żywności pożądane i niekorzystne przemiany aminokwasów i peptydów. Znane są reakcje syntezy i deaminacji aminokwasów oraz eliminacji amoniaku.
Aminy i ich pochodne
Aminy są naturalnymi, powszechnie występującymi składnikami żywności. Znaczne ilości amin znajdują się m.in. w produktach piekarskich, piwie, winach, herbacie, czekoladzie, kawie, owocach, warzywach, przetworach zbożowych, serach i przetworach mlecznych, w mięsie, rybach i grzybach.
Źródło:
Sikorski Zdzisław E. - Chemia Żywności tom 2
Niebiałkowe związki azotowe występujące w żywności – wolne aminokwasy, aminy i ich pochodne.
Wśród niebiałkowych związków azotowych są przede wszystkim wolne aminokwasy i peptydy, kwasy nukleinowe, nukleotydy i produkty ich metabolizmu, tlenek trimetyloaminy (TMAO) i mocznik oraz powstające z nich lotne aminy i amoniak, a także glikozydy i heterozydy cyjanogenne, alakaloidy oraz liczne składniki nadające aromat żywności, zwłaszcza tiazole, oksazole, pirole i pirazyny.

W skład artykułów żywnościowych wchodzą oprócz białek różnorodne niebiałkowe związki azotowe. Ich zawartość zależy od rodzaju żywności, warunków rozwoju organizmu stanowiącego surowiec żywnościowy i jego stan przed zbiorem, od czasu i sposobu przechowywania po zbiorze oraz od obróbki. W surowcach związki te powstają w reakcjach metabolicznych w komórkach, a po zbiorze ulegają przemianom w procesach katabolicznych i mikrobiologicznych. W produktach tworzą się liczne małocząsteczkowe związki azotowe wskutek obróbki technologicznej i w czasie przechowywania.
Glutaminian sodu występuje w artykułach żywnościowych na ogół w ilościach mniejszych niż 0,1 g/100 g, natomiast szczególnie dużo glutaminianu zawierają sery i pomidory, odpowiednio ok. 0,6 i 0,25 g/100 g. W celu wzbogacenia smaku dodaje się do potraw glutaminian sodu zwykle w ilościach 0,2-0,8 g/100 g.
Prekursorami amin w żywności mogą być aminokwasy, TMAO i fosfolipidy. Z aminokwasów aminy mogą powstawać wskutek dekarboksylacji pod wpływem endogennych enzymów, ale głównie przy udziale dekarboksylazy drobnoustrojów, a także w wyniku rozkładu cieplnego i w złożonych przemianach nieenzymatycznego brązowienia. Aminy mogą się tworzyć również wskutek rozkładu estrów fosfatydylowych zawierających grupę -N+H3 lub -N+(CH3)3 oraz jako produkty aminacji i transaminacji aldehydów
od 15% w mięsie ryb białych do 55% w mięsie ryb spodoustych w przeliczeniu na azot. Mięśnie czerwone są z reguły znacznie bogatsze w azot niebiałkowy od mięśni białych.
W warzywach azot związków niebiałkowych stanowi 20-65% ogólnej ilości azotu.
Niebiałkowe związki azotowe i powstające z ich rozkładu również bezazotowe lotne produkty kształtują w dużej mierze zapach i smak żywności. Niektóre z nich, po nagromadzeniu się w odpowiednio dużym stężeniu, mogą być szkodliwe dla zdrowia człowieka.
AMINOKWASY i PEPTYDY
Aminokwasy zawarte w żywności mają konfigurację L, lecz wskutek ogrzewania w zasadowym środowisku mogą powstawać
D-aminokwasy. Niektóre peptydy pochodzenia drobnoustrojowego zawierają reszty D-aminokwasów.
Aminokwasy są na ogół dobrze rozpuszczalne w wodzie. Szczególnie dużą rozpuszczalnością wyróżnia się prolina. Dobrze rozpuszczalne są również hydroksyprolina, glicyna i alanina, natomiast cystyna i tyrozyna są słabo rozpuszczalne. Rozpuszczalność aminokwasów w środowisku zasadowym i kwaśnym oraz w hydrolizatach białkowych jest większa niż w wodzie.
Aminokwasy, z wyjątkiem metioniny i kwasu glutaminowego, mają zależnie od konfiguracji smak obojętny, słodki lub gorzki. Charakter i natężenie wrażenia smakowego zależą od hydrofobowości reszt aminokwasów.
Aminokwasy w różnych surowcach i produktach żywnościowych stanowią produkty metabolizmu komórek, powstają wskutek działania drobnoustrojów oraz ulegają przemianom w wyniku stosowanych w przemyśle procesów technologicznych i w czasie obróbki kulinarnej. Ich ogólna zawartość i skład w niektórych przypadkach są charakterystyczne dla danego rodzaju surowca.W mięsie zwierząt rzeźnych i ryb zawartość aminokwasów zmienia się bardzo istotnie wskutek dojrzewania po uboju lub śnięciu.
Grupy karboksylowe i aminowe oraz inne reaktywne grupy reszt aminokwasów uczestniczą w wielu przemianach zachodzących w żywności w czasie obróbki cieplnej, a także w reakcjach utleniania oraz modyfikowania właściwości białek czynnikami chemicznymi i enzymatycznymi.
Wskutek bakteryjnego rozkładu tryptofanu w nieświeżych produktach rybnych nagromadzają się indol i skatol o odrażającej woni kału
i powstaje m.in. kwas indolilopirogronowy, kwas indolilooctowy i amoniak. Lotne związki o nieprzyjemnej woni tworzą się również wskutek mikrobiologicznego rozkładu aminokwasów siarkowych
Duży wpływ na sensoryczne i zdrowotne cechy żywności wywierają endogenne i bakteryjne dekarboksylazy aminokwasów. Są one przyczyną m.in. bombaży przeterminowanych marynat rybnych w hermetycznie zamkniętych opakowaniach.
Występowanie i wpływ na jakość żywności
Aminy mają bardzo istotny wpływ na jakość żywności. Lotne aminy uczestniczą w tworzeniu typowego, dojrzałego lub nieświeżego, zapachu wielu artykułów żywnościowych. Zawartość niektórych lotnych związków azotowych wykorzystuje się jako wskaźnik świeżości, zwłaszcza ryb i produktów rybnych. Liczne aminy nielotne, w tym poliaminy, mogą działać toksycznie. Ponadto aminy drugorzędowe mogą w reakcjach z azotanami(III) tworzyć rakotwórcze A-nitrozoaminy.
Lotne Aminy
Wiele lotnych amin wykryto wśród związków zapachowych piwa, wina, herbaty i czekolady, m.in. metyloaminę, dimetyloaminę, propyloaminę, butyloaminę, izobutyloaminę i izoamyloaminę. Stosunkowo duża zawartość metyloamin jest charakterystyczną cechą produktów rybnych, mięsnych i mleczarskich. W mięsie zwierząt morskich źródłem lotnych amin jest TMAO. Ten związek występuje w mięśniach w ilościach zależnych przede wszystkim od gatunku ryby, a ponadto od jej wieku i wielkości, rejonu połowu i pory roku, rodzaju mięśnia i stanu świeżości. Za życia zwierzęcia TMAO spełnia funkcje osmoregulacyjne.
Ryby poławiane w rejonach arktycznych mają mięśnie bogatsze w TMAO niż ryby z wód ciepłych. Ryby młode zawierają mniej TMAO niż dorosłe. Zimą zawartość TMAO w mięśniach jest ok. 2-krotnie większa niż latem. Po śnięciu ryb TMAO ulega redukcji pod wpływem enzymów endogennych lub bakteryjnych do trimetyloaminy (TMA), nośnika charakterystycznego zapachu rybiego

Redukcja przebiega szczególnie szybko przy intensywnym rozwoju bakterii z rodzajów Achromobacter, Enterobacter i Pseudomonas powodujących procesy psucia się ryb. Oprócz TMA powstają również dimetyloamina i metyloamina. Zawartość tych amin w mięśniach różnych zwierząt morskich zależy od stanu zaawansowania przemian katabolicznych jest bardzo mała tuż po zabiciu ryby i zwiększa się w czasie przechowywania surowca, szczególnie szybko w okresie intensywnego rozwoju mikroflory.
W mięśniach ryb kilku gatunków, zwłaszcza dorszowatych, oraz w mięśniach mięczaków i skorupiaków występuje enzym katalizujący rozkład TMAO do dimetyloaminy i aldehydu mrówkowego
Enzym ten zachowuje aktywność w niskiej temperaturze. Powstający w tej reakcji aldehyd mrówkowy powoduje sieciowanie białek i twardnienie długo przechowywanych mrożonych ryb niektórych gatunków.
N-Nitrozoaminy
W latach sześćdziesiątych ubiegłego wieku zauważono, że w żywności mogą powstawać w reakcji amin z azotanami(III) toksyczne związki N-nitrozowe. Spośród ok. 300 zbadanych takich związków blisko 90% przejawia działanie rakotwórcze w stosunku do różnych zwierząt doświadczalnych. Rakotwórcza aktywność A-nitrozo- amin (NNA) zależy od ich budowy. Najsilniejsze działanie rakotwórcze wywiera N-nitrozodimetyloamina (NDMA) ok. 10 pg tej substancji w 1 kg paszy wywołuje nowotwór u myszy, podczas gdy N-nitrozopirolidyna ma 100-krotnie mniejszą aktywność.Nitrozowaniu w reakcji z azotanami(III) ulegają drugorzędowe i trzeciorzędowe aminy oraz amidy. Wydajność nitrozowania amin trzeciorzędowych jest ok. 10-krotnie mniejsza niż amin drugorzędowych. Udział w reakcji biorą tylko wolne, nieprotonowane aminy.
Peptydy biologicznie czynne
Obecnie dodatkowo ceni się niektóre białka żywności dlatego, że w ich łańcuchach polipeptydowych występują sekwencje reszt aminokwasów, które wskutek hydrolizy pod wpływem enzymów w przewodzie pokarmowym lub w reaktorze biochemicznym uwalniają się jako biologicznie czynne peptydy. Do biologicznie czynnych zalicza się te peptydy, które korzystnie wpływają na funkcjonowanie i stan organizmu człowieka. Na ogół są to oligopeptydy zbudowane przede wszystkim z hydrofobowych reszt aminokwasów oraz proliny, lizyny i argininy. Są one odporne na peptydazy trawienne. Szczególnie bogatym źródłem biologicznie aktywnych peptydów mogą być białka mleka: β-laktoglobulina,
α-laktoalbumina, laktoferyna, α-kazeina, β-kazeina. W białkach mleka wykryto również sekwencje reszt aminokwasów odpowiadające peptydom o aktywności peptydów opioidowych, immunomodulacyjnych i wiążących jony wapnia, a także działających przeciwutleniająco, przeciwbakteryjnie i przeciwwirusowo.
Bardzo liczne biologicznie czynne peptydy wyizolowano także z mięśni ryb oraz białek nasion soi, kukurydzy, pszenicy, jęczmienia i ryżu, stosując do hydrolizy odpowiednie enzymy proteolityczne.
Czynnikami nitrozującymi są bezwodnik N2O3, bezwodnik protonowany i kation nitrozoniowy oraz halogenki nitrozylu 0=N—X i tiocyjanian nitrozoniowy 0=N — NCS.
Wpływ temperatury ogrzewania żywności na zawartość nitrozoamin jest złożony. W wielu produktach warunkiem nitrozowania jest obróbka cieplna w surowym bekonie są jedynie ślady, natomiast w smażonym bekonie znacznie większe ilości NNA. Ilość powstających NNA zwiększa się z czasem i temperaturą smażenia. Prawdopodobnie powstający w peklowanym mięsie N203 tworzy addukty z nienasyconymi grupami lipidów. Te rozkładają się w podwyższonej temperaturze, wydzielając tlenki azotu, które nitrozują obecne w środowisku aminy. W wielu artykułach żywnościowych NNA tworzą się nawet w warunkach zamrażalniczych. W temperaturze stosowanej przy gotowaniu i pieczeniu niektóre NNA ulatniają się lub rozkładają.

Maja Szynkowska
Full transcript