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ALCALOIDES TIPO ERGOLINA

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Mishell Ramos Yana

on 17 October 2014

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Transcript of ALCALOIDES TIPO ERGOLINA

ALCALOIDES TIPO ERGOLINA
Todos los alcaloides de este grupo son derivados de un núcleo tetracíclico octahidroindolquinoleínico, la ergolina.
GENERALIDADES
Clasificación según su núcleo básico
1. Las ergolinas
2. Los 8 ergolenos
3. Los 9-ergonoles
4. Las 6,7-secoergolinas
5. Las estructuras relacionadas

Biosíntesis
La cultivos saprofíticos del cornezuelo del centeno ha facilitado en gran medida el estudio de la biogénesis de estas moléculas
Los precursores son:
El triptófano : Aporta el núcleo indólico, los carbonos C-4 y C-5 y el nitrógeno N-6 .
El ácido mevalónico : Da origen a los carbonos C-7 , C-8 . C-9 y C-10 y del sustituyente en C-8.
La metionina: Asegura la metilación del nitrógeno N-6.

CORNEZUELO DE CENTENO , Claviceps purpurea (Fries) Tulasne
Se describió por la aparición de epidemias de ergotismo.
Ergotismo
Gangrenoso:
Inflamación dolorosa
Entumecimiento
Ennegrecimiento
Desecación de los tejidos
Pérdida expontánea de los miembros a nivel de la articulación.
Convulsiva:
“mal de los ardientes”
Agitación mental
Delirio
Perturbaciones sensoriales
El hongo y la droga

El hongo se pude encontrar bajo dos formas :

Vegetativa (esfacelio)
Formado por un micelio cuyas hifas han invadido el ovario de la flor del centeno .
Resistencia (esclerocio)

masa alargada, arqueada,
purpura negruzca.
- La droga
Afilada en sus extremidades
Superficie es negruzca
Ligeramente hendida
Olor aminado

Producción de los alcaloides
Las industria farmacéutica cubre sus necesidades por la extracción a partir de esclerocios obtenidos por infestación artificial del centeno.
La demanda internacional ha podido satisfacerse gracias al cultivo saprofítico de cepas seleccionadas de diversas especies de claviceps .
Obtención de cornezuelos de cultivo
Los cornezuelos se obtienen por infestación artificial de cereales con la ayuda de cepas de hongos seleccionadas por su virulencia y por su productividad en alcaloides.
Etapas.
Cultivo en medio líquido de la cepa seleccionada para inducir la formación de conidiosporas.
En la infestación se prepara un inoculo dejando las esporas suspendidas en agua
Se inoculan las espigas
Seis o siete semanas después de la inoculación, comenza la recolección.
Fermentación industrial
Los diferentes claviceps se cultivan a ph próximos a 5.5
La producción de alcaloides viene condicionada por la concentración del medio en fosfatos
La oxigenación de los cultivos debe ser intensa.
La diferenciación celular y la producción de alcaloides se controlan por el aporte de nutrientes.
El triptófano, añadido al inicio de la fermentación, se comporta como un inductor enzimático, y por ello, aumenta la cantidad de alcaloides formados.
Composición química
El cornezuelo de centeno es una droga de composición compleja. Glúcidos
Aminoácidos
Lípidos: 20-40% de su masa está constituido por un aceite que se enrancia con facilidad lo que hace que la conservación sea difícil
El contenido en sustancias activas , es decir en alcaloides ergolinicos , es muy variable: puede alcanzar un 1% en cepa destinadas a la infestación artificial de cereales .

Alcaloides del
Claviceps purpurea
Amidas simples del ácido lisérgico :

20 % del total alcaloídico .
El alcaloide mayoritario es la ergometrina
Amida del acido lisérgico
Pequeña cantidad de ergina

Ergopeptinas :
Insolubles en agua
Su hidrólisis libera ácido lisérgico
Nomenclatura:

Se conserva el termino de ergopeptina para nombrar al esqueleto base
Se utilizan las denominaciones vulgares que derivan de su empleo .
Derivados lisérgicos
Nomenclatura:
consiste en modificar la terminación del nombre del alcaloide cuando este se epimeriza
Los derivados del acido lisérgico poseen un sufijo en –ina los
Los derivados del acido isolisergico poseen un sufijo en –inina
Ensayos
Reacción de van Urk
Los alcaloides del cornezuelo reaccionan con el para – dimetilaminobenzaldehido en medio acido dando una coloración azul

El análisis de mezclas alcaloidicas complejas se realiza con CLAR .
La detección de metabolitos del cornezuelo en productos agrícolas puede efectuarse por técnicas cromatograficas (CCF,CLAR) asi como por espectrofotometría de masas y por técnicas inmunológicas .
Acción farmacológica
La actividad farmacológica de los alcloides del cornezuelo de centeno se debe a la analogía estructural que presentan con aminas biogenas : noradrenalina, dopamina , serotonina.
Esta analogía estructural explica la afinidad de los alcaloides y de sus derivados por los correspondientes receptores y su capacidad para ejercer efectos agonistas o antagonistas .
Ergometrina
Oxitócico : aumenta el tono basal , la frecuncia y las contracciones uterina
La hipertonía uterina es la causa de los efectos antihemorragicos de la ergometrina.
A dosis elevada posee una actividad vasoconstrictora arterial.
Ergotamina
Dosis débiles , es un potente vasoconstrictor
Dosis elevadas ponen de manifiesto un efecto antagonista
Además la ergotamina es oxitócica .
El tartrato de ergotamina se utiliza asociado a la cafeína para acelerar y aumentar su absorción digestiva en un 45%.
Tratamiento especifico de la crisis de migraña
La ingestión de ergotamina puede provocar nauseas y vomitos.
Derivados hidrogenados
de los alcaloides naturales
9,10-dihidroergotamina
Mas activo sobre venas que sobre arterias es un vasorregulador , un “estabilizante del tono vascular”
9,10- ddihidroergotoxina
Estimulación de receptores centrales, vasodilatación periférica , actividad reguladora del metabolismo neuronal.
Derivados hemisintéticos
o sintéticos
Lisurida:
El maleato de lisurida tine como principal indicación el tratamiento de la enfermedad de parkinson
Nicergolina (DCI):
Tratamiento de apoyo de la claudicación intermitente de las arteriopatias crónicas miembros inferiores
Por via parenteral , se propone en accidentes vasculares cerebrales agudos de origen isquémico.

Metisergida (DCI):
El hidrogenomaleato de metisergida se emplea por via oral tratamiento de la migraña y de las algias vasculares de la cara.

Estudio de la variación diaria de los derivados de ergolinas en Ipomoea carnea
La Ipomoea carnea provoca una intoxicación en los caprinos caracterizada por daño hepático, trastornos nerviosos y muerte. Ante la presunción, de que esta planta no es toxica durante ciertos periodos del día, se realizo un estudio que contemplo muestreos de plantas, cada dos horas, entre las 6:00 am y 6:00 .

Las concentraciones de alcaloides ergoticos presentes en plantas de Ipomoea carnea, se mantienen estables y constantes durante todo el día representando un riesgo potencial para la salud de los rebaños caprinos en zonas de bosque muy seco tropical y bosque espinoso premontano.
El pastoreo restringido durante ciertas horas del día resulta ineficaz contra la prevención de la adicción a la Ipomoea carnea que se crea en el animal y la posterior toxemia que esta provoca, caracterizada por parálisis del tren posterior debida a una destrucción de la mielina de los nervio

Conclusiones
Se realizó la extracción de alcaloides ergoticos con solventes orgánicos y se procedió a realizar tres pruebas para la detección de ácido d-Lisérgico: prueba de fluorescencia, prueba de color o ensayo cromático y Cromatografía de capa fina.
Muestras de hojas y flores fueron tomadas de 20 plantas de Ipomea carnea, ubicadas en el caserío Playa Bonita del municipio Urumaco del estado Falcon, Venezuela
Métodos
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