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Acidos Carboxilicos

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by

Mirna Maradiaga

on 28 May 2014

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Transcript of Acidos Carboxilicos

Concepto
Los ácidos carboxilicos constituyen un grupo de los hidrocarburos cuya característica es tener en el mismo carbono, un grupo carbonilo (C=O) y un oxihidrilo. (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo.
Ácidos Carboxílicos
Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxilicos o ácidos grasos porque se obtienen por hidrólisis de las grasas.
El primer miembro de la serie
alifarica
de los ácidos carboxilicos es el ácido metanoico o ácido fórmico.
El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanoico o ácido benzoico.
Propiedades Físicas
Los primeros tres ácidos carboxilicos son líquidos y tienen olor punzante, sabor ácido y son solubles en agua.
-Estado, olor y sabor
-Punto de Ebullición
Los ácidos carboxilicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno. Conforme mas carbonos contienen, su temperatura va en aumento de 18ºC a 19ºC por cada carbono adicional.
- Solubilidad
El grupo carboxilo -COOH le da caracter polar a los ácidos y permite que se formen puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxililico y la molécula de agua. Si se tienen dos átomos de oxigeno en el grupo carboxilo es posible que dos moléculas de ácido se unan entre si por un puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.
- Punto de Fusion
El punto de fusión es variable según la cantidad de carbonos: comparativamente, es mas elevado el de los ácidos fórmico y acético, que el de los ácidos propionico, butirico y valerico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular, debido a que el aumento del numero de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas.
Propiedades Químicas
Los ácidos carboxilicos son ácidos débiles que se encuentran parcialmente disociados en solución; su carácter ácido disminuye con el numero de átomos de carbono. Reaccionan con los metales alcalinos y alcalino térreos para formar sales; con los alcoholes forman
Nomenclatura
La IUPAC establece que los ácidos carboxilicos se nombran anteponiendo la palabra "ácido" y cambiando la terminación "ano" del alacano por el sufijo "oico". Algunos son mas conocidos por sus nombres comunes, como en el caso del ácido fórmico (ácido metanoico) y ácido acetico (ácido etanoico).
-Ejemplo
Usos
Los acidos carboxilios cumplen muchas funciones en la naturaleza y en la industria:
- Acido citrico
- Acido colico
- Acido formico
- Derivados de acidos carboxilicos
- Acido acetico
- Acido salicilico
- Acidos carboxilicos como emulsificantes
- Anti-transpirantes y neutralizantes
- Acido estearico
- Otros usos
Reacciones de los ácidos carboxilicos
Los ácidos carboxilicos presentan una gran variedad de reacciones en las que intervienen el átomo del hidrógeno del grupo carboxilo, -COOH, el grupo hidroxilo, -CO-OH, u otras partes de la molécula. Muchas de estas reacciones transforman a los ácidos carboxilicos en importantes derivados.
A) Formación de Sales
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxilico. Los productos son el ion carboxilato, el catión que queda de la base, y agua.
B) Reducción a alcoholes primarios
Se pueden reducir cuantitativamente a alcoholes primarios por la acción del Hidruro de Litio y Aluminio, que son agentes de gran poder reductor.
C) Halogenacion x
Cuando se trata de un acido carboxilico alifatico con cloro o bromo en presencia de fósforo rojo, los átomos de hidrógeno x del carbono adyacente al grupo carbonilo se sustituyen por Cl o Br. Esta reaccion de Hell- Volhard- Zelinsky se puede efectuar por pasos mediante un control adecuado de las condiciones de reacción.
Síntesis de los ácidos carboxilicos
Los ácidos carboxilicos pueden obtenerse a partir de reacciones químicas como la oxidación de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencénicos y por la hidrólisis de nitrilos entre otras.
Oxidación de alcoholes Primarios
Para obtener acidos carboxilicos mediante esta reaccion, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol actua como un agente reductor oxidándose hasta ácido carboxilico.
Oxidación de los compuestos alqui-bencenicos
La oxidación de los derivados alqui-bencenicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formación de ácidos carboxilicos.
Hidrólisis de Nitrilos
Los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullición con ácidos minerales o álcalis en solución acuosa, generando ácidos carboxilicos mediante sustitución nucleogilica.
Síntesis de los ácidos carboxilicos
- Industrial:
La obtención industrial de los ácidos carboxilicos difieren de las usadas a pequeña escala porque requieren equipamiento especializado.
- En el Laboratorio
Los métodos de preparación para reacciones a pequeña escala con fines de investigación, instrucción, o producción de pequeñas cantidades de químicos, sueles utilizar reactivos caros.
Importancia y funciones de los ácidos carboxilicos
Los ácidos carboxilicos son compuestos de gran importancia para el hombre, ya que, además de estar presentes en los alimentos que contienen las proteínas desdobladas por el cuerpo humano para aprovechar su energía, están presentes en procesos fundamentales del organismo.
Nombre Pto. de fusión ºC VPto. de ebullición ºC Solubilidad gr en 100 gr de agua.
Ac. Metanóico 8 100,5 Muy soluble
Ac. Etanóico 16,6 118 Muy soluble
Ac. Propanóico -22 141 Muy soluble
Ac. Butanóico -6 164 Muy soluble
Ac. Etanodióico 189 239 0,7
Ac. Propanodióico 135,6 Soluble
Ac. Fenilmetanóico 122 Soluble
Ac. Ftálico 231 250 O,34

CH3-CH3
Etano
CH3-CH2-COOH
Ácido etanoico
(etan + oico)
Estructura Nombre IUPAC (Ácido__)

Nombre Común (Ácido __)
HCOOH Metanoico Fórmico
CH3COOH Etanoico Acético
CH3CH2COOH Propanoico Propiónico
CH3CH2CH2COOH Butanoico Butírico
(CH3)2CHCOOH 2-Metilpropanoico Isobutírico
CH3(CH2)3COOH Pentanoico Valeriánico
CH3(CH2)6COOH Octanoico Caprílico
CH3(CH2)14COOH Hexadecanoico Palmítico
CH3(CH2)16COOH Octadecanoico Esteárico

El grupo carboxilo –COOH le da carácter polar a los ácidos y permite que se formen puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. Si se tienen dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo es posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.
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