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Estereoquímica

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by

Samantha Ortiz

on 2 November 2014

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Transcript of Estereoquímica

Estereoquimica
Es la parte de la química que toma como base el estudio de la distribución espacial de los átomos que componen las moléculas y el como afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas moléculas.
Historia
La esteroquímica proporciona conocimientos importantes para la química en general ya sea inorgánica, orgánica, biológica, fisicoquímica o química.
Importancia de la estereoquimica
En la medicina, el caso más representativo acerca de la importancia de la estereoquímica es el llamado desastre de la talidomida, una droga sintetizada en 1957 en Alemania, prescrita para mujeres embarazadas en el tratamiento de malestares matutinos. Sin embargo, se demostró que la droga podía causar deformaciones en los bebés, tras lo cual se estudió a fondo el medicamento y se llegó a la conclusión de que un isómero era seguro mientras que el otro tenía efectos teratogénicos, causando daños genéticos severos al embrión en crecimiento. El cuerpo humano produce una mezcla racémica de ambos isómeros, aún si sólo uno de ellos es introducido.
También se puede definir como el estudio de los isómeros: compuestos químicos con la misma fórmula molecular pero de diferentes fórmulas estructurales. Resulta de interés el estudio del benceno. Una parte importante de la estereoquímica se dedica al estudio de moléculas quirales.
Estereoisómeros
Diastereoisómeros
Isómeros estructurales: son moléculas con la misma fórmula molecular pero cuyos átomos están enlazados en diferente orden.

Teratología: disciplina científica que, dentro de la zoología, estudia a las criaturas anormales, es decir, aquellos individuos naturales en una especie que no responden al patrón común.
Isomería de cadena o esqueleto
Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Isomería de posición
Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.

Isomería de grupo funcional
Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena.
Es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y la misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio. Se diferencian, por tanto, de los isómeros estructurales, en los cuales los átomos están enlazados en un orden diferente dentro de la molécula.
Son una clase de estereoisómeros tales que no son superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son enantiómeros.

Se considera a Louis Pasteur como el primer químico en observar y describir la estereoquímica, quien, trabajando en 1849 con sales de ácido tartárico obtenidas de la producción de vino, observó que cristales de éstas se formaban y algunos de ellos rotaban el plano de la luz polarizada en dirección de las manecillas del reloj y otros en contra; sin embargo, ambos poseían las mismas propiedades físicas y químicas. Finalmente, un último estudio concluyó una diferencia, la rotación de la luz polarizada que atravesaba estos cristales era diferente en cada uno, además que la luz polarizada de otros cristales no rotaba.

Hoy se sabe que esta propiedad de rotar la luz polarizada se debe al estereoisomerismo óptico. En 1874 Jacobus Henricus van't Hoff y Joseph Le Bel explicaron la actividad óptica de estos compuestos con base en el arreglo con forma de tetraedro formado por los enlaces de carbono. Esto se debe a que en el espacio la separación para estos cuatro enlaces es mayor y por lo tanto la de menor energía corresponde a esta forma.
Enantiómeros
También llamados isómeros ópticos, son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles, es decir, cada uno es una imagen especular no superponible con la otra
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