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ALDEHIDOS

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by Maria Rios on 10 October 2012

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Transcript of ALDEHIDOS

ALDEHIDOS Camilo Vargas
Daniel Vasquez
Luis Valderrama
Maria Rios
Nicolas Leon
Sebastian Robledo
Sergio Segura ¿Que son? Propiedades fisicas Propiedades Quimicas Nomenclatura Reacciones Obtencion a) Oxidacion Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo.
En dicho grupo el carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes. Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo, se produce una polarización lo que los vuelve muy reactivos.
se preparan básicamente por oxidación suave de alcoholes primarios. Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial. Son aquellas reacciones
quimicas en las que participan los
aldehidos y que permiten
su transformacion
en otros compuestos organicos. reacción química donde un metal o un no metal cede electrones, y por tanto aumenta su estado de oxidación.
Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de potasio (KMnO4), el trióxido de cromo en medio ácido1 (CrO3 / H3O+) o el reactivo de Tollens ([Ag(NH3)2]NO3) se
produce un ácido carboxílico. b) Reduccion proceso electroquímico por
el cual un átomo o ion gana electrones. Implica la disminución de su estado de oxidación Por reducción con hidruro de aluminio y litio
o borohidruro de sodio en etanol
se obtiene un alcohol primario. c) Hidratacion En medio acuoso forma un
hidrato que por deshidratación
puede ser transformado
nuevamente en aldehído. aquella en la que se produce
la incorporación de agua
a un compuesto. d) Acetilacion En medio alcohólico ocurre la acetilación del carbonilo, el cual dependiendo de la concentración del alcohol puede ser hemiacetal o diacetal. El aldehído puede ser obtenido nuevamente por hidrólisis ácida de los acetales. reacción que introduce un grupo acetilo
en un compuesto químico. e) Reacción con reactivos de
Grignard En presencia de reactivos de Grignard ocurre la adición nucleofílica (AN) del alquiluro sobre el carbono carbonílico produciendose
de esta manera un alcohol secundario. compuestos organometálicos de fórmula general
R-Mg-X, donde R es un resto orgánico
(alquílico o arílico) y X un halógeno. f ) Reacción de Wittig Los reacción con reactivos de Wittig producen alquenos. g) Condensación aldólica En medio básico se produce la condensación aldólica formandose β-hidroxialdehídos; en medios ácidos a altas temperaturas se produce la hidrólisis del compuesto formandose aldehídos α,β insaturados. h) Adición de cianuro Por reacción de cianuro de sodio en exceso en medio ácido (reacción altamente peligrosa) se produce las cianhidrinas; las cuales, mediante su hidólisis básica
a altas temperaturas producen los -hidroxiácidos. Anión monovalente de representación CN-. El mismo contiene el grupo cianuro (:CN:), que consiste de un átomo de carbono con un enlace triple con un átomo de nitrógeno. i) Formación de enaminas
Por sustitución nucleofílica (SN o AN+E) de aminas disustituídas en medio ácido
se producen enaminas. Enamina :compuesto con estructura
general R2C=CR-NR2. j) Formación de iminas
La reacción con aminas disustituídas en medio ácido produce iminas.
Iminas :compuesto orgánico con estructura general RR'C=NR'', donde R'' puede ser un H o un grupo orgánico, siendo en este último caso conocida también como base de Schiff.1 2 k) Formación de oximas
La reacción con hidroxilamina en medio ácido produce oximas. fórmula (NH2OH), es un cuerpo que procede de sustituir un átomo de Hidrógeno del amoníaco por un hidroxilo. l) Formación de hidrazonas
La reacción con
hidrazina en medio ácido
produce hidrazonas.
hidrazina es un compuesto químico cuya fórmula química condensada es N2H4. compuesto orgánico con la estructura R2C=NNR2. m) Reducción de Wolff-Kishner
Por reacción con hidrazina en medio básico con dimetil sulfóxido (DMSO) se produce la
reducción del aldehído a alcano. dimetilsulfóxido, DMSO, CH3SOCH3 alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. n) Formación de semicarbazonas
semicarbazida es un derivado de urea, donde el grupo -NH2 de un lado ha sido reemplazado por un radical de hidrazina -NH-NH2,
produciendo H2NNHC(=O)NH2. semicarbazona es un derivado de un aldehído o cetona,
formado por una reacción de condensación
entre una cetona o aldehído
y semicarbazida. La reacción con semicarbazida en medio ácido produce semicarbazonas. Reacciones de caracterización de aldehídos

1) Reacción Schiff
El reactivo de Schiff reacciona con el grupo formilo formando un compuesto coloreado azul-violeta.
Reactivo de Schiff es un reactivo para la detección de aldehídos. En presencia del reactivo de Tollens (nitrato de plata amoniacal) se produce la oxidación del aldehído a carboxilato de amonio y
la precipitación de plata elemental, produciéndose la formación de un
espejo en la superficie del recipiente
de reacción. 2) Reacción de Tollens
Todos los aldehidos son menos
densos que el agua. los primeros de la serie
son solubles en el agua pero
la solubilidad aumenta el numero
de atomos de carbono. Hierven
a menor temperatura que los
respectivos alcoholes La 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona con el grupo formilo formando un precipitado amarillo, naranja o rojo.
3) Reacción con 2,4-DNFH
2,4-dinitrofenilhidracina (también conocido reactivo de Brady) es un compuesto orgánico relativamente sensible a golpes y fricción, por lo que debe tener especial cuidado con su uso y suele ser provisto mojado para disminuir el riesgo
Los usos principales de los aldehídos son:

La fabricación de resinas
Plásticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído.

El aldehído más utilizado es el metanal o formaldehido. En solución acuosa al 40 % se lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para conservar maderas, cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de polimerizarse se utiliza en la industria de plásticos como la baquelita.

El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens y en la preparación de ácido acético.
El benzaldehído se emplea en la preparación de medicamentos, colorantes y en la industria de los perfumes. Usos : FIN GRACIAS
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